Bài 4. Giới thiệu về carbohydrate. Glucose và fructose

a) Định nghĩa

Carbohydrate (Glucid): Hợp chất hữu cơ tạp chức có công thức chung Cₙ(H₂O)ₘ

Tên gọi: Carbohydrate = Carbon + Hydrate (hydrat carbon)

Lưu ý: Không phải tất cả carbohydrate đều có công thức Cₙ(H₂O)ₘ

• Deoxyribose: C₅H₁₀O₄ (không theo công thức)
• Acid glucuronic: C₆H₁₀O₇ (không theo công thức)

b) Phân loại

1. Monosaccharide (Đường đơn):

• Không thủy phân được
• Ví dụ: Glucose (C₆H₁₂O₆), Fructose (C₆H₁₂O₆), Ribose (C₅H₁₀O₅)

2. Disaccharide (Đường đôi):

• Thủy phân → 2 phân tử monosaccharide
• Ví dụ: Saccharose (C₁₂H₂₂O₁₁), Maltose (C₁₂H₂₂O₁₁), Lactose (C₁₂H₂₂O₁₁)

3. Polysaccharide (Đường đa):

• Thủy phân → nhiều phân tử monosaccharide
• Ví dụ: Tinh bột (C₆H₁₀O₅)ₙ, Cellulose (C₆H₁₀O₅)ₙ, Glycogen

c) Vai trò sinh học

1. Nguồn năng lượng:

• Glucose: Nguồn năng lượng chính (4 kcal/g)
• Tinh bột: Dự trữ năng lượng (thực vật)
• Glycogen: Dự trữ năng lượng (động vật)

2. Cấu trúc tế bào:

• Cellulose: Thành phần thành tế bào thực vật
• Chitin: Vỏ giáp xác côn trùng

3. Di truyền:

• Ribose, Deoxyribose: Thành phần RNA, DNA

4. Khác:

• Heparin: Chống đông máu
• Hyaluronic acid: Bôi trơn khớp

d) Nguồn carbohydrate

Thực vật:

• Tinh bột: Gạo, ngô, khoai, sắn
• Cellulose: Gỗ, bông, cây cỏ
• Saccharose: Mía, củ cải đường

Động vật:

• Glycogen: Gan, cơ
• Lactose: Sữa

a) Cấu tạo phân tử

Công thức phân tạo dạng mạch hở:

CHO-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH₂OH

Có 1 nhóm aldehyde (-CHO) và 5 nhóm hydroxyl (-OH)

Công thức vòng (dạng α và β):

• Glucose tồn tại chủ yếu ở dạng vòng 6 cạnh (pyranose)
• Dạng α-glucose: Nhóm -OH ở C₁ hướng xuống
• Dạng β-glucose: Nhóm -OH ở C₁ hướng lên

b) Tính chất vật lý

• Chất rắn kết tinh, không màu
• Vị ngọt (ngọt hơn saccharose)
• Tan tốt trong nước
• Nhiệt độ nóng chảy: 146°C
• Quay mặt phẳng phân cực ánh sáng (phải)

c) Tính chất hóa học

1. Phản ứng của nhóm -CHO (tính khử):

a) Tráng gương (Tollens):

C₆H₁₂O₆ + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → C₆H₁₂O₇ + 2Ag↓ + 2NH₄NO₃

Glucose → Acid gluconic + Bạc

b) Với Cu(OH)₂:

Ở nhiệt độ thường:

C₆H₁₂O₆ + Cu(OH)₂ → Phức màu xanh lam

Đun nóng:

C₆H₁₂O₆ + 2Cu(OH)₂ → C₆H₁₂O₇ + Cu₂O↓ (đỏ gạch) + H₂O

2. Phản ứng của nhóm -OH:

a) Phản ứng este hóa:

C₆H₁₂O₆ + 5CH₃COOH → C₆H₇O(OCOCH₃)₅ + 5H₂O

Tạo glucose pentaacetate

3. Phản ứng lên men:

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂ (men rượu, 30-35°C)

Lên men rượu

C₆H₁₂O₆ → 2CH₃-CH(OH)-COOH (men lactic, 35-40°C)

Lên men lactic (tạo sữa chua)

d) Điều chế

1. Thủy phân tinh bột:

(C₆H₁₀O₅)ₙ + nH₂O → nC₆H₁₂O₆ (H⁺, t°)

2. Quang hợp:

6CO₂ + 6H₂O → C₆H₁₂O₆ + 6O₂ (ánh sáng, diệp lục)

e) Ứng dụng

• Thực phẩm: Đường ăn, nước giải khát
• Y tế: Truyền dịch, cấp năng lượng
• Công nghiệp: Sản xuất ethanol, vitamin C
• Mỹ phẩm: Kem dưỡng da

a) Cấu tạo phân tử

Công thức dạng mạch hở:

CH₂OH-CO-CHOH-CHOH-CHOH-CH₂OH

Có 1 nhóm ketone (>C=O) và 5 nhóm hydroxyl (-OH)

Công thức vòng:

• Fructose tồn tại chủ yếu ở dạng vòng 5 cạnh (furanose)

b) Tính chất vật lý

• Chất rắn kết tinh, không màu
• Vị ngọt nhất (ngọt hơn glucose và saccharose)
• Tan tốt trong nước
• Nhiệt độ nóng chảy: 103°C
• Quay mặt phẳng phân cực ánh sáng (trái)

c) Tính chất hóa học

1. Tính khử (yếu hơn glucose):

Fructose có nhóm ketone nhưng vẫn có tính khử do chuyển hóa thành glucose trong môi trường kiềm

a) Tráng gương:

C₆H₁₂O₆ (fructose) → C₆H₁₂O₆ (glucose) → Tráng bạc

b) Với Cu(OH)₂:

Tương tự glucose, tạo phức xanh lam và Cu₂O đỏ gạch khi đun nóng

2. Phản ứng lên men:

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂ (men rượu)

d) So sánh Glucose và Fructose

e) Ứng dụng Fructose

• Thực phẩm: Đường cho người tiểu đường
• Nước giải khát: Ngọt tự nhiên
• Mật ong: Thành phần chính
• Y tế: Truyền dịch (hấp thụ chậm hơn glucose)