Chuyên đề Ancol 2023 hay, chọn lọc - Trang Học trực tuyến

Chuyên đề Ancol

I. LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM

1. Cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

a. Đặc điểm cấu tạo

“Nhóm OH” gắn ở C no và mỗi C no chỉ được gắn 1 nhóm OH. Công thức phân tử chung của một số dãy đồng đẳng ancol:

Ancol no, đơn chức: C_nH_2n+1OH $(n \geq 1) .$
Ancol không no, một nối đôi, đơn chức: C_nH_2n-1OH $(n \geq 3) .$
Ancol no, đa chức: C_nH_2n+2O_x hay C_nH_2n+2-x(OH)_x $(2 \leq x \leq n) .$

Ví dụ:

Ancol: CH₃OH, C₂H₅OH, C₃H₇OH… thuộc cùng một dãy ancol no, đơn, hở, còn gọi là ankanol.
Ancol anlylic: CH₂=CHCH₂OH, thuộc dãy ancol không no, đơn chức, mạch hở.
C₂H₄(OH)₂, C₃H₅(OH)₃… thuộc dãy ancol no, đa chức, mạch hở (poliol).

b. Đồng phân

Đồng phân mạch C, vị trí nhóm OH.
Ngoài ra, cùng công thức phân tử còn có đồng phân khác chức: ete.

Ví dụ: C₃H₇OH có một dạng mạch C không nhánh, hở, nhưng có hai đồng phân vị trí OH và có một đồng phân dạng ete.

c. Danh pháp

Tên thông thường: Ancol + tên gốc hiđrocacnol + ic.

Tên theo IUPAC: Tên IUPAC của hiđrocacbon + số chỉ vị trí OH + ol (1)/ điol (2)/ triol (3)…

(ưu tiên đánh số thứ tự cacbon mạch chính sao cho các chỉ số nhóm OH là nhỏ nhất).

Ví dụ:

n-C₃H₇OH:

Tên: Ancol n-proylic/propan-1-ol.

C₂H₄(OH)₂:

Tên: Etylenglicol/etan-1,2-điol.

CH₂=CHCH₂OH:

Tên: Ancol anlylic/propen-1-ol.

2. Tính chất vật lí và liên kết hiđro

Các phân tử có nhóm OH (nước, ancol, axit axetic…) có liên kết liên phân tử: – O – H…O – H làm tăng nhiệt độ sôi và độ tan trong nước hơn so với chất không có nhóm OH.

Ví dụ:

C₂H₅Cl: rất ít tan trong nước, sôi ở 12^oC.
C₂H₅OH: tan tốt trong nước, sôi ở 78,2^oC.

Dựa vào bảng hằng số vật lí của một số ancol (trang 181 SGK):

Khối lượng phân tử tăng thì nhiệt độ sôi tăng, độ tan giảm.
Chất có càng nhiều nhóm OH thì liên kết H càng nhiều, nhiệt độ sôi càng cao.

Ví dụ: Bảng nhiệt độ sôi (t_s) một số ancol như sau:

Ancol	Khối lượng phân tử	t_s (^oC)
CH₃OH	32	64,5
C₃H₇OH	60	82,4
C₂H₄(OH)₂	62	197,6

Công thức tính độ rượu:

Độ rượu = $\frac{V_{a n c o l nguyen chat}}{V_{dung dich ruou}} .100$

Ví dụ: Cồn 96^o nghĩa là

$\frac{V_{C_{2} H_{5} O H}}{V_{d d}} = \frac{96}{100}$

$\to$ Trong 100 ml cồn này thì có 96 ml C₂H₅OH.

3. Tính chất hoá học

· Phản ứng thế H của nhóm OH (phản ứng với kim loại kiềm, phản ứng tạo phức với đồng(II) hiđroxit của glixerol).

Ví dụ: Glixerol – một ancol no, đa chức mạch hở: phản ứng được với Na, hoà tan Cu(OH)₂.

· Phản ứng thế nhóm OH ancol (phản ứng với HX tạo dẫn xuất halogen, phản ứng giữa hai phân tử ancol tạo ete).

· Phản ứng este hoá với axit cacboxylic R – COOH.

· Phản ứng tách nước tạo thành anken.

· Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn:

+ Ancol bậc I $\to$ Anđehit, axit.

+ Ancol bậc II $\to$ Xeton.

+ Ancol bậc III $\to$ Không phản ứng.

· Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (Phản ứng cháy).

Ví dụ: Etanol có phản ứng với các chất: Na, K, HCl, HBr, CH₃COOH, CuO, lên men giấm, tách nước ở trên 170^oC tạo etilen, dưới 170^oC tạo đietyl ete.

Khi cháy: $n_{H_{2} O} > n_{C O_{2}}$

Chú ý: Ancol no, mạch hở khi cháy: $n_{H_{2} O} > n_{C O_{2}}$

4. Điều chế

Phương pháp điều chế etanol: thuỷ phân dẫn xuất halogen, hiđrat hoá etilen, lên men rượu glucozơ.

II. CÁC DẠNG BÀI TẬP

Dạng 1: Cấu tạo, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí, ứng dụng

Kiểu hỏi 1: Ancol có tồn tại hay không? Công thức dãy đồng đẳng ancol

Phương pháp giải

Ancol là hợp chất chứa nhóm OH gắn ở nguyên tử C no.

Chú ý: OH gắn ở cacbon không no sẽ không bền, không tồn tại chuyển thành chất khác.

Mỗi C no chỉ chứa tối đa 1 nhóm OH. Nếu có trên 1 nhóm thì tách nước tạo anđehit hoặc axit.

Ví dụ: Ancol nào sau đây không tồn tại?

A. Xiclohexanol C₆H₁₁OH.

B. CH₂ = CHOH.

C. C₂H₄(OH)₂.

D. (CH₃)₃C – OH.

Hướng dẫn giải

A, C, D đúng.

B sai vì OH gắn vào C không no nên không tồn tại, chuyển thành chất khác.

Chọn B.

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Cho các chất có công thức cấu tạo:

Chuyên đề Ancol 2022 hay, chọn lọc (ảnh 1)

Chất thuộc loại ancol là

A. (1) và (2). B. chỉ có (1).

C. (1) và (3). D. cả (1), (2) và (3).

Hướng dẫn giải

Ancol là hợp chất chứa nhóm OH gắn ở nguyên tử C no.

$\to$ Chỉ có (1) là ancol.

$\to$ Chọn B.

Kiểu hỏi 2: Đếm số đồng phân ancol no mạch hở

Phương pháp giải

Viết các dạng mạch C; sau đó gắn OH vào những vị trí C khác nhau, chú ý tính đối xứng của mạch.

Chú ý: Cách viết đồng phân ete: Cũng mạch C như trên, ta đặt nguyên tử O vào giữa hai C.

Ví dụ: Viết các đồng phân ancol có công thức phân tử C₄H₁₀O.

Hướng dẫn giải

C₄H₁₀O có 4 đồng phân ancol:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – OH

Chuyên đề Ancol 2022 hay, chọn lọc (ảnh 2)

Chuyên đề Ancol 2022 hay, chọn lọc (ảnh 3)

Chuyên đề Ancol 2022 hay, chọn lọc (ảnh 4)

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Số đồng phân của hợp chất hữu cơ có công thức C₄H₁₀O là

A. 2 đồng phân. B. 4 đồng phân.

C. 7 đồng phân. D. 9 đồng phân.

Hướng dẫn giải

Hợp chất hữu cơ có công thức phân tử C_xH_2x+2O có độ bội liên kết bằng 0.

Do đó công thức cấu tạo đồng phân dạng ete và ancol no đơn chức mạch hở.

Với dạng mạch C – C – C – C: có 2 ancol + 2 ete.

Với dạng mạch C – C(CH₃) – C: có 2 ancol + 1 ete.

Do đó, có tất cả 7 đồng phân.

$\to$ Chọn C.

Kiểu hỏi 3: So sánh nhiệt độ sôi, tính tan của ancol với các chất

Phương pháp giải

Các phân tử có nhóm OH (nước, ancol, axit axetic…) có liên kết liên phân tử: – OH…OH làm tăng độ sôi và độ tan trong nước hơn so với chất không có nhóm OH.

Chú ý: Nhiệt độ sôi của: R – COOH > C₆H₅OH (phenol) > Ancol > Các hợp chất không chứa nhóm OH.

Khối lượng phân tử tăng thì nhiệt độ sôi tăng, độ tan trong nước giảm.

Ví dụ: So sánh nhiệt độ sôi và tính tan trong nước của các chất sau: etan, etyl clorua, etanol và propanol.

Hướng dẫn giải

Nhiệt độ sôi:

C₂H₆ 2H₅Cl 2H₅OH 3H₇OH.

Độ tan trong nước:

C₂H₆ 2H₅Cl 3H₇OH 2H₅OH.

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Trong dãy đồng đẳng ancol no đơn chức, khi mạch cacbon tăng, nói chung

A. nhiệt độ sôi tăng, khả năng tan trong nước giảm.

B. nhiệt độ sôi tăng, khả năng tan trong nước tăng.

C. nhiệt độ sôi giảm, khả năng tan trong nước giảm.

D. nhiệt độ sôi giảm, khả năng tan trong nước tăng.

Hướng dẫn giải

Khi mạch cacbon tăng: nhiệt độ sôi tăng, độ tan trong nước giảm.

$\to$ Chọn A.

Ví dụ 2: Trong các chất sau, chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất?

A. CH₃OCH₃. B. C₆H₅OH.

C. CH₃COOH. D. CH₃CH₂OH.

Hướng dẫn giải

Nhiệt độ sôi của: R – COOH > C₆H₅OH > Ancol > Các hợp chất không chứa nhóm OH.

$\to$ Chất có nhiệt độ sôi cao nhất là CH₃COOH.

$\to$ Chọn C.

Ví dụ 3: Dung dịch rượu loãng, có độ rượu 5^o – 10^o chủ yếu dùng để

A. lên men giấm. B. làm cồn y tế.

C. làm dung môi. D. làm chất đốt.

Hướng dẫn giải

Dung dịch rượu loãng 5^o – 10^o dùng để lên men giấm ăn.

$\to$ Chọn A.

III. Bài tập tự luyện dạng 1

Bài tập cơ bản

Câu 1: Cho các chất sau:

(1) HO – CH₂ – CH₂OH

(3) HOCH₂ – CHOH – CH₂OH

(2) HO – CH₂ – CH₂ – CH₂OH

(4) C₂H₅ – O – C₂H₅

Những chất thuộc loại ancol đa chức là

A. (1), (2) và (3). B. (3) và (2).

C. (4) và (3). D. (4), (1) và (3).

Câu 2: Những chất trong dãy nào sau đây đều tác dụng được với ancol metylic?

A. HCl; HBr; CH₃COOH; NaOH.

B. HCl; CH₃COOH; Na; CH₃OCH₃.

C. CH₃COOH; Na; HCl; CaCO₃.

D. HCl; HBr; CH₃COOH; Na.

Câu 3: Số đồng phân ancol có công thức phân tử C₅H₁₂O là

A. 8 đồng phân. B. 5 đồng phân.

C. 14 đồng phân. D. 12 đồng phân.

Câu 4: Nhiệt độ sôi của các hợp chất giảm dần theo thứ tự là:

A. CH₃COOH, C₂H₅OH, C₆H₆.

B. CH₃COOH, C₆H₆, C₂H₅OH.

C. C₂H₅OH, C₆H₆, CH₃COOH.

D. C₆H₆, CH₃COOH, C₂H₅OH.

Câu 5: Số đồng phân ancol của hợp chất hữu cơ có công thức C₄H₁₀O là

A. 2 đồng phân. B. 4 đồng phân.

C. 7 đồng phân. D. 9 đồng phân.

Câu 6: Số đồng phân ancol bậc một của hợp chất hữu cơ có công thức C₄H₁₀O là

A. 2 đồng phân. B. 4 đồng phân.

C. 7 đồng phân. D. 9 đồng phân.

Câu 7: Chất nào sau đây có nhiệt độ sôi thấp nhất?

A. CH₃OCH₃. B. CH₃COOH.

C. C₂H₅OH. D. CH₃OH.

Bài tập nâng cao

Câu 8: Một ancol no có công thức thực nghiệm (C₂H₅O)_n. Công thức phân tử của ancol là

A. C₂H₅O. B. C₄H₁₀O₂.

C. C₆H₁₅O₃. D. C₈H₂₀O₄.

Câu 9: Số công thức cấu tạo ancol bền, có không quá ba nguyên tử cacbon trong phân tử là

A. 3. B. 6.

C. 10. D. 8.

Câu 10: Số hợp chất hữu cơ có công thức C₄H₁₀O là

A. 2 chất. B. 4 chất.

C. 7 chất. D. 9 chất.

Câu 11: So sánh và giải thích nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của: propan, propan-1-ol và metanol.

Câu 12: Viết công thức cấu tạo và gọi tên tất cả các chất hữu cơ công thức phân tử C₄H₁₀O.

Dạng 2: Phản ứng hoá học, nhận biết, điều chế

Kiểu hỏi 1: Phản ứng ancol với kim loại kiềm

Phương pháp giải

Phản ứng xảy ra ở nhóm OH.

Phương trình hoá học:

$R {(O H)}_{x} + x N a \to R {(O N a)}_{x} + \frac{x}{2} H_{2}$

Tính theo phương trình hoá học.

Công thức tính nhanh: $n_{H_{2}} = \frac{x}{2} n_{a n c o l}$

$n_{a n c o l} = \frac{2}{x} n_{H_{2}}$

(trong đó x là số nhóm OH).

Hiện tượng: thoát khí không màu, có thể gây nổ.

Ví dụ: Tính khối lượng glixerol phản ứng, biết thể tích khí thoát ra ở đktc là 560 ml.

Hướng dẫn giải

$n_{H_{2}} = \frac{0, 56}{22, 4} = 0, 025 m o l$

Phương trình hoá học:

$C_{3} H_{5} {(O H)}_{3} + 3 N a \to C_{3} H_{5} {(O N a)}_{3} + \frac{3}{2} H_{2}$

0,0167 $\leftarrow$ 0,025 mol

$\to m_{g l i x e r o l} = 0, 0167.92 = 1, 53 g a m$

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Cho 4,600 ml cồn tuyệt đối phản ứng hết với kim loại Na (dư), thu được V lít khí H₂ (đktc). Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất bằng 0,800 g/ml. Giá trị của V là

A. 0,336. B. 0,896.

C. 0,448. D. 1,120.

Hướng dẫn giải

Ta có: $m_{C_{2} H_{5} O H} = D . V = 0, 8.4, 6 = 3, 68 g a m$

$\to n_{C_{2} H_{5} O H} = \frac{3, 68}{46} = 0, 08 m o l$

Ancol etylic đơn chức: $n_{H_{2}} = \frac{1}{2} n_{a n c o l} = \frac{0, 08}{2} = 0, 04 m o l$

$\to V_{H_{2}} = 0, 04.22, 4 = 0, 896 l í t$

$\to$ Chọn B.

Ví dụ 2: Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 92^o phản ứng hết với kim loại Na dư, thu được V lít khí H₂ (đktc). Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất bằng 0,8 g/ml, khối lượng riêng của nước là 1 g/ml. Giá trị của V là

A. 1,120. B. 0,493.

C. 1,792. D. 2,285.

Hướng dẫn giải

$V_{C_{2} H_{5} O H} = 9, 2 m l \to m_{C_{2} H_{5} O H} = 7, 36 g a m \to n_{C_{2} H_{5} O H} = 0, 16 m o l$

$V_{H_{2} O} = 10 - 9, 2 = 0, 8 m l \to m_{H_{2} O} = 0, 8 g a m \to n_{H_{2} O} = 0, 044 m o l$

Phương trình hoá học:

$C_{2} H_{5} O H + N a \to C_{2} H_{5} O N a + \frac{1}{2} H_{2} ↑$

0,16 $\to$ 0,08 mol

$H_{2} O + N a \to N a O H + \frac{1}{2} H_{2} ↑$

0,044 $\to$ 0,022 mol

Ta có: $n_{H_{2}} = 0, 08 + 0, 022 = 0, 102 m o l$

$\to V_{H_{2}} = 0, 102.22, 4 = 2, 285 l í t$

$\to$ Chọn D.

Chú ý: Dung dịch rượu chứa C₂H₅OH và H₂O đều phản ứng được với Na sinh ra khí H₂.

Kiểu hỏi 2: Phản ứng riêng của ancol đa chức (poliol), nhận biết poliol

Phương pháp giải

Ancol có ít nhất hai nhóm OH liền kề hoà tan kết tủa Cu(OH)₂ (màu xanh nhạt) thành dung dịch phức xanh lam đậm.

Ta luôn có: $n_{C u {(O H)}_{2}} = \frac{1}{2} n_{p o l i o l}$

Chú ý: Ancol đơn chức hoặc ancol có nhiều nhóm OH không liền kề thì không hoà tan được Cu(OH)₂.

Ví dụ: Tính khối lượng Cu(OH)₂ bị hoà tan bởi dung dịch chứa 9,2 gam glixerol.

Hướng dẫn giải

$n_{g l i x e r o l} = \frac{9, 2}{92} = 0, 1 m o l$

Phương trình hoá học:

$2 C_{3} H_{5} {(O H)}_{3} + C u {(O H)}_{2} \to {[C_{3} H_{5} {(O H)}_{2} O]}_{2} C u + 2 H_{2} O$

Ta có: $n_{C u {(O H)}_{2}} = \frac{1}{2} n_{g l i x e r o l} = 0, 1 : 2 = 0, 05 m o l$

$\to m_{C u {(O H)}_{2}} = 0, 05.98 = 4, 9 g a m$

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Để phân biệt ancol n-propylic với glixerol người ta dùng thuốc thử là

A. dung dịch brom. B. dung dịch thuốc tím.

C. dung dịch AgNO₃. D. Cu(OH)₂.

Hướng dẫn giải

Glixerol có nhóm OH liền kề nên có phản ứng đặc trưng với Cu(OH)₂ tạo dung dịch phức màu xanh lam đậm.

Ancol n-propylic là ancol đơn chức nên không phản ứng với Cu(OH)₂.

$\to$ Sử dụng thuốc thử là Cu(OH)₂.

$\to$ Chọn D.

Ví dụ 2: Cho các chất sau:

(1) HO – CH₂ – CH₂OH;

(3) HOCH₂ – CHOH – CH₂OH;

(2) HO – CH₂ – CH₂ – CH₂OH;

(4) C₂H₅ – O – C₂H₅.

Những chất hoà tan được Cu(OH)₂ là

A. (1), (2) và (3). B. (3) và (2).

C. (4) và (3). D. (1) và (3).

Hướng dẫn giải

Ancol có ít nhất hai nhóm OH kề nhau có khả năng tạo phức tan trong nước có màu xanh lam đậm với Cu(OH)₂.

Do đó chất (1) và (3) hoà tan được Cu(OH)₂.

$\to$ Chọn D.

Ví dụ 3: Cho m gam glixerol tác dụng vừa đủ 9,8 gam Cu(OH)₂. Giá trị của m là

A. 9,2. B. 18,4.

C. 13,8. D. 23,0.

Hướng dẫn giải

$n_{C u {(O H)}_{2}} = 0, 1 m o l$

Mà: $n_{C u {(O H)}_{2} pu} = \frac{1}{2} n_{a n c o l pu} \to n_{C_{3} H_{5} {(O H)}_{3}} = 2 n_{C u {(O H)}_{2}} = 0, 2 m o l$

$\to m_{C_{3} H_{5} {(O H)}_{3}} = 0, 2.92 = 18, 4 g a m$

$\to$ Chọn B.

Kiểu hỏi 3: Đun ankanol với H₂SO₄ đặc

Phương pháp giải

· Tách nước tạo ete:

Nhiệt độ dưới 170^oC, cứ hai phân tử ancol đơn chức tách nước tạo một ete.

Phương trình tổng quát:

Chú ý: Với a ancol đơn chức khác nhau tạo ete.

Ví dụ: Đun nóng hỗn hợp metanol và etanol với H₂SO₄ đặc ở nhiệt độ dưới 170^oC.

Hướng dẫn giải

Cách 1: Xảy ra những phản ứng sau:

$C H_{3} O H + C H_{3} O H \to C H_{3} O C H_{3} + H_{2} O$

$C_{2} H_{5} O H + C_{2} H_{5} O H \to C_{2} H_{5} O C_{2} H_{5} + H_{2} O$

$C_{2} H_{5} O H + C H_{3} O H \to C_{2} H_{5} O C H_{3} + H_{2} O$

Do đó thu được 3 ete.

Cách 2: Sử dụng công thức tính nhanh:

Thu được $\frac{2. (2 + 1)}{2} = 3$ ete

· Tách nước tạo anken:

Nhiệt độ trên 170^oC, phân tử ankanol có từ 2C trở lên (trừ metanol) tách nước tạo anken.

Đối với anken đơn chức, phương trình tổng quát:

$C_{n} H_{2 n + 1} O H \to_{170^{o} C}^{H_{2} S O_{4} dac} C_{n} H_{2 n} + H_{2} O$

Quy tắc tách Zaixep: Nhóm OH tách ra cùng với H ở C bên cạnh có bậc cao hơn tạo sản phẩm chính.

Chú ý: Nếu đun ankanol X với H₂SO₄ đặc tách nước tạo sản phẩm Y, ta có:

$d_{Y / X} > 1 \to$ Tạo sản phẩm ete.

$d_{Y / X} 1\to$ Tạo sản phẩm anken.

Ví dụ: Đun nóng hỗn hợp metanol và etanol với H₂SO₄ đặc ở nhiệt độ trên 170^oC.

Hướng dẫn giải

Ta có: metanol không tách nước tạo anken.

$\to$ Chỉ có etanol tách nước tạo anken.

Phương trình hoá học:

$H C_{2} H_{4} O H \to_{170^{o} C}^{H_{2} S O_{4} ñaëc} C_{2} H_{4} + H_{2} O$

Do đó thu được một anken.

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Đun nóng từ từ hỗn hợp etanol và propanol-2 với xúc tác là axit sunfuric đặc ta có thể thu được tối đa bao nhiêu sản phẩm hữu cơ?

A. 2. B. 3.

C. 4. D. 5.

Hưỡng dẫn giải

Ở nhiệt độ dưới 170^oC, hỗn hợp hai ancol đơn chức tách nước tạo $\frac{2. (2 + 1)}{2} = 3$ ete

Ở nhiệt độ trên 170^oC, hỗn hợp ancol đơn chức tách nước tạo anken:

Phương trình hoá học:

$C H_{3} - C H_{2} O H \to_{170^{o} C}^{H_{2} S O_{4} dac} C H_{2} = C H_{2} + H_{2} O$

$C H_{3} - C H O H - C H_{3} \to_{170^{o} C}^{H_{2} S O_{4} dac} C H_{2} = C H - C H_{3} + H_{2} O$

$\to$ Tạo 2 anken.

Do đó, có tối đa 3 + 2 = 5 sản phẩm hữu cơ được tạo thành.

$\to$ Chọn D.

Ví dụ 2: Cho chất X có công thức cấu tạo như sau:

Chuyên đề Ancol 2022 hay, chọn lọc (ảnh 6)

Sản phẩm chính của phản ứng tách một phân tử nước ở nhiệt độ cao là

A. 2-metylbut-1-en. B. 3-metylbut-1-en.

C. 2-metylbut-2-en. D. 3-metylbut-2-en.

Hướng dẫn giải

Quy tắc tách Zaixep: Nhóm OH tách ra cùng với H ở C bên cạnh có bậc cao hơn tạo sản phẩm chính.

Phương trình hoá học tạo ra sản phẩm chính:

Chuyên đề Ancol 2022 hay, chọn lọc (ảnh 7)

$\to_{t^{o}}^{H_{2} S O_{4} dac}$

Chuyên đề Ancol 2022 hay, chọn lọc (ảnh 8)

(sản phẩm chính)

Do đó, tên gọi của sản phẩm chính là: 2-metylbut-2-en.

$\to$ Chọn C.

Kiểu hỏi 4: Phản ứng oxi hoá ancol

Phương pháp giải

Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

· Phản ứng oxi hoá ancol bằng CuO:

Ancol bậc I $\to$ Anđehit

Ancol bậc II $\to$ Xeton

Ancol bậc III $\to$ Không phản ứng

· Phản ứng riêng (Phản ứng lên men giấm)

$C H_{3} C H_{2} O H + O_{2} \overset{men giam}{\to} C H_{3} C O O H + H_{2} O$

Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (phản ứng cháy)

· Đối với ancol no đơn chức, mạch hở:

Phương trình tổng quát:

$C_{n} H_{2 n + 1} O H + \frac{3 n}{2} O_{2} \overset{t^{o}}{\to} n C O_{2} + (n + 1) H_{2} O$

Ta luôn có: $n_{a n c o l} = n_{H_{2} O} - n_{C O_{2}}$

Ví dụ: Viết phương trình hoá học biểu diễn phản ứng oxi hoá không hoàn toàn (bởi CuO) các đồng phân ancol C₃H₈O và phản ứng đốt cháy của chúng.

Hướng dẫn giải

Ứng với công thức phân tử là C₃H₈O có 2 đồng phân ancol là:

CH₃ – CH₂ – CH₂OH

Chuyên đề Ancol 2022 hay, chọn lọc (ảnh 9)

Khi bị oxi hoá bởi CuO.

Phương trình hoá học:

$\overset{t^{o}}{\to}$

\overset{t^{o}}{\to}

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Cho ancol X (no, đơn chức) có tỉ khối so với heli bằng 15. Biết X tác dụng với CuO, đun nóng thu được xeton. Tên gọi của X là

A. propan-1-ol. B. propan-2-ol.

C. butan-2-ol. D. 2-metylpropan-2-ol.

Hướng dẫn giải

$d_{X / H e} = \frac{M_{X}}{M_{H e}} = 15 \to M_{X} = 15.4 = 60 \to$ Ancol X là C₃H₇OH.

X tác dụng với CuO, đun nóng thu được xeton $\to$ X là ancol bậc II.

$\to$ X là propan-2-ol: CH₃CH(OH)CH₃

Phương trình hoá học:

$C H_{3} C H (O H) C H_{3} + C u O \overset{t^{o}}{\to} C H_{3} O C H_{3} + C u + H_{2} O$

propan-2-ol axeton

$\to$ Chọn B.

Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn 14,8 gam C₄H₉OH cần vừa đủ V lít (đktc) khí O₂. Giá trị của V là

A. 26,88. B. 22,40.

C. 53,76. D. 44,80.

Hướng dẫn giải

$n_{C_{4} H_{9} O H} = 0, 2 m o l$

Phương trình hoá học:

$C_{4} H_{9} O H + 6 O_{2} \overset{t^{o}}{\to} 4 C O_{2} + 5 H_{2} O$

0,2 $\to$ 1,2 mol

$\to V_{O_{2}} = 1, 2.22, 4 = 26, 88 l í t$

$\to$ Chọn A.

Ví dụ 3: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp ancol đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng thu được 3,808 lít khí CO₂ (đktc) và 5,4 gam H₂O. Giá trị của m là

A. 5,42. B. 5,72.

C. 4,72. D. 7,42.

Hướng dẫn giải

Có: $n_{C O_{2}} = 0, 17 m o l; n_{H_{2} O} = 0, 3 m o l$

Ta thấy: $n_{C O_{2}} n_{H_{2} O}\to$ Hỗn hợp X chứa ba ancol thuộc dãy đồng đẳng ancol no, đơn chức, mạch hở nên $n_{X} = n_{H_{2} O} - n_{C O_{2}} = 0, 13 m o l$

$\to n_{O (X)} = n_{X} = 0, 13 m o l$

Bảo toàn nguyên tố O:

$n_{O (X)} + 2 n_{O_{2}} = 2 n_{C O_{2}} + n_{H_{2} O}$

$\to n_{O_{2}} = \frac{2.0, 17 + 0, 3 - 0, 13}{2} = 0, 255 m o l$

Bảo toàn khối lượng:

$m_{X} + m_{O_{2}} = m_{C O_{2}} + m_{H_{2} O}$

$\to m = m_{X} = 0, 17.44 + 5, 4 - 0, 255.32 = 4, 72 g a m$

$\to$ Chọn C.

Kiểu hỏi 5: Tổng hợp, điều chế ancol, etanol

Phương pháp giải

· Tổng hợp ankanol từ anken:

Cộng nước (xúc tác axit, đun nóng) tuân theo quy tắc cộng Mac-côp-nhi-côp.

· Tổng hợp ancol từ dẫn xuất halogen:

Thuỷ phân dẫn xuất halogen no ta được ancol tương ứng.

· Tổng hợp ancol etylic từ phản ứng lên men:

Phản ứng lên men glucozơ hoặc tinh bột ta thu được ancol etylic.

Luôn có: $n_{g l u c o z ô} = n_{tinh bot} = \frac{1}{2} n_{etanol} = \frac{1}{2} n_{C O_{2}}$

Ví dụ: Viết phương trình hoá học điều chế trực tiếp ra ancol từ các chất ban đầu sau: propen, isopropyl bromua, glucozơ.

Hướng dẫn giải

Phương trình hoá học:

$C H_{3} C H = C H_{2} + H_{2} O \overset{a x i t, t^{o}}{\to} ⟨\begin{array}{l} C H_{3} C H (O H) C H_{3} \\ (s p c) \\ C H_{3} C H_{2} C H_{2} O H \\ (s p p) \end{array}$

$C H_{3} C H B r C H_{3} + N a O H_{(loang)} \to C H_{3} C H (O H) C H_{3} + N a B r$

$C_{6} H_{12} O_{6} \overset{men ruou}{\to} 2 C H_{3} C H_{2} O H + 2 C O_{2}$

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Cho hợp chất X có công thức cấu tạo là:

Sản phẩm chính (theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp) của phản ứng giữa X và nước là

A. 2-metylbutan-3-ol. B. 3-metylbutan-2-ol.

C. 3-metylbutan-1-ol. D. 2-metylbutan-4-ol.

Hướng dẫn giải

Quy tắc Mac-côp-nhi-côp: H cộng vào C nối đôi bậc thấp, OH cộng vào C nối đôi bậc cao.

Phương trình hoá học:

Chuyên đề Ancol 2022 hay, chọn lọc (ảnh 15)

$\to$

Chuyên đề Ancol 2022 hay, chọn lọc (ảnh 16)

(sản phẩm chính)

Tên gọi của sản phẩm chính là: 3-metylbutan-2-ol.

$\to$ Chọn B.

IV. Bài tập tự luyện dạng 2

Bài tập cơ bản

Câu 1: Để phân biệt ancol etylic với glixerol người ta dùng thuốc thử là

A. dung dịch brom. B. dung dịch thuốc tím.

C. dung dịch AgNO₃. D. Cu(OH)₂.

Câu 2: Khi khử nước một ancol M với H₂SO₄ đặc ở 170^oC thu được một anken duy nhất. Công thức tổng quát đúng nhất của M là

A. C_nH_2n+1CH₂OH. B. RCH₂OH.

C. C_nH_2n+1OH. D. C_nH_2n-1CH₂OH.

Câu 3: Đun nóng từ từ hỗn hợp methanol, etanol và propanol-2 với xúc tác là axit sunfuric đặc ở trên 170^oC ta có thể thu được tối đa bao nhiêu anken?

A. 2. B. 3.

C. 4. D. 5.

Câu 4: Đun nóng từ từ hỗn hợp methanol, etanol và propanol-2 với xúc tác là axit sunfuric đặc ở dưới 170^oC ta có thể thu được tối đa bao nhiêu ete?

A. 2. B. 3.

C. 4. D. 6.

Câu 5: Loại nước một ancol X cho hai olefin (anken). Ancol X có thể là

A. ancol isopropylic. B. ancol n-butylic.

C. ancol secbutylic. D. ancol etylic.

Câu 6: Số đồng phân ancol của hợp chất hữu cơ có công thức C₄H₁₀O mà khi bị oxi hoá bởi CuO tạo hợp chất anđehit là

A. 2 đồng phân. B. 4 đồng phân.

C. 7 đồng phân. D. 9 đồng phân.

Câu 7: Đồng phân nào của C₄H₉OH khi tách nước sẽ cho hai olefin là đồng phân của nhau?

A. 2-metylpropan-1-ol. B. 2-metylpropan-2-ol.

C. Butan-1-ol. D. Butan-2-ol.

Bài tập nâng cao

Câu 8: Cho sơ đồ chuyển hoá sau: Hai chất hữu cơ X và Y lần lượt có thể là

A. C₂H₄ và CH₃ – CH₂ – OH. B. C₂H₂ và CH₃ – CH₂ – OH.

C. C₂H₄ và C₂H₂. D. CH₃CHO và CH₃ – CH₂ – OH.

Câu 9: Cho 1,84 gam hỗn hợp gồm ancol etylic và glixerol phản ứng hết với Na dư thu được 0,56 lít H₂ (đktc). Thành phần phần trăm về khối lượng ancol etylic và glixerol lần lượt là

A. 27,7% và 72,3%. B. 60,2% và 39,8%.

C. 50,0% và 50,0%. D. 32,0% và 68,0%.

Câu 10: Cho các ancol có công thức cấu tạo như sau:

(1)

Chuyên đề Ancol 2022 hay, chọn lọc (ảnh 17)

(2)

Chuyên đề Ancol 2022 hay, chọn lọc (ảnh 18)

(3)

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – OH

(4)

Chuyên đề Ancol 2022 hay, chọn lọc (ảnh 19)

Đun nóng một ancol X trong số các ancol có công thức cho trên với H₂SO₄ đậm đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được một anken duy nhất. Các công thức phù hợp với X là

A. (1), (2), (3). B. (1), (2), (3), (4).

C. (1), (2), (4). D. (1), (3).

Câu 11: Viết các phương trình phản ứng (dạng công thức cấu tạo, ghi rõ điều kiện của phản ứng) để thực hiện biến hoá sau:

Etan $\overset{(1)}{\to}$ Eten $\overset{(2)}{\to}$ Etanol $\overset{(3)}{\to}$ Axit axetic $\overset{(4)}{\to}$ Etyl axetat

Câu 12: Trình bày phương pháp hoá học để nhận biết các chất đựng riêng trong các lọ mất nhãn: glixerol, stiren, etanol và hexan.

Dạng 3: Bài toán định lượng và xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của ancol trong dãy đồng đẳng

Bài toán 1: Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của ancol dựa vào phản ứng cháy

Phương pháp giải

Phản ứng đốt cháy ancol X:

Nếu: $n_{H_{2} O} > n_{C O_{2}} \to$ Ancol no, mạch hở.

Công thức phân tử tổng quát: C_nH_2n+2O_x $(n \geq 1; x \geq 1) .$

Phương trình hoá học tổng quát:

$C_{n} H_{2 n + 2} O_{x} + \frac{3 n + 1 - x}{2} O_{2} \overset{t^{o}}{\to} n C O_{2} + (n + 1) H_{2} O$

Nhận xét: $n_{X} = n_{H_{2} O} - n_{C O_{2}}$

Bảo toàn nguyên tố C: Số C = n = $\frac{n_{C O_{2}}}{n_{X}}$

Hoặc lập tỉ số dựa vào hệ số phương trình hoá học.

Ví dụ: $\frac{n}{n + 1} = \frac{n_{C O_{2}}}{n_{H_{2} O}} \to n = ?$

Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn a gam một ancol X đơn chức, thu được 11,2 lít khí CO₂ ở đktc và 11,25 gam nước. Tìm phân tử của ancol X.

Hướng dẫn giải

$n_{H_{2} O} = \frac{11, 25}{18} = 0, 625 m o l, n_{C O_{2}} = \frac{11, 2}{22, 4} = 0, 5 m o l$

Ta có: $n_{H_{2} O} > n_{C O_{2}} \to$ X là ancol no, đơn chức, mạch hở.

Công thức phân tử tổng quát: C_nH_2n+2O $(n \geq 1) .$

Phương trình hoá học:

$C_{n} H_{2 n + 2} O + \frac{3 n}{2} O_{2} \overset{t^{o}}{\to} n C O_{2} + (n + 1) H_{2} O$

Do đó: $n_{X} = n_{H_{2} O} - n_{C O_{2}} = 0, 625 - 0, 5 = 0, 125 m o l$

Bảo toàn nguyên tố C: $\frac{n_{C O_{2}}}{n_{X}} = \frac{0, 5}{0, 125} = 4$

Số C = n = $\frac{n_{C O_{2}}}{n_{X}} = \frac{0, 5}{0, 125} = 4$

Do đó, công thức phân tử của ancol X là: C₄H₁₀O.

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 1,52 gam một ancol X thu được 1,344 lít CO₂ (đktc) và 1,44 gam H₂O. Công thức phân tử của X là

A. C₃H₈O. B. C₂H₆O.

C. C₂H₆O₂. D. C₃H₈O₂.

Hướng dẫn giải

$n_{C O_{2}} = 0, 06 m o l; n_{H_{2} O} = 0, 08 m o l$

Ta có: $n_{H_{2} O} > n_{C O_{2}} \to$ Ancol X no, mạch hở.

Gọi công thức của ancol X là C_nH_2n+2O_x $(n \geq 1; x \geq 1) .$

Số C = n = $\frac{n_{C O_{2}}}{n_{X}} = \frac{0, 06}{0, 02} = 3$

$\to$ Công thức phân tử của X có dạng C₃H₈O_x (0,02 mol) $\to$ Loại B và C.

Ta có: $M_{X} = \frac{1, 52}{0, 02} = 76 \to n = 2$

Vậy công thức phân tử của X là C₃H₈O₂.

$\to$ Chọn D.

Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn hai ancol đơn chức X, Y đồng đẳng kế tiếp nhau người ta thấy tỉ số mol CO₂ và H₂O là 5 : 7. Công thức của X, Y là

A. CH₃OH và C₂H₅OH. B. C₂H₅OH và C₄H₉OH.

C. C₂H₅OH và C₃H₇OH. D. C₄H₉OH và C₃H₇OH.

Hướng dẫn giải

Nhận thấy: $n_{H_{2} O} > n_{C O_{2}} \to$ Ancol no, đơn chức, mạch hở.

Gọi công thức chung của hai ancol là C_xH_2x+2O $(x \geq 1) .$

Phương trình hoá học:

$C_{x} H_{2 x + 2} O + \frac{3 x}{2} O_{2} \to x C O_{2} + (x + 1) H_{2} O$

Lập tỉ số $\frac{x}{x + 1} = \frac{n_{C O_{2}}}{n_{H_{2} O}} = \frac{5}{7}$

Mặt khác, hai ancol kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng $\to$ Hai ancol là C₂H₅OH và C₃H₇OH.

$\to$ Chọn C.

Ví dụ 3: Đốt cháy hoàn toàn a gam một ancol X, thu được 8,96 lít khí CO₂ ở đktc và 9,0 gam nước. Cho a gam ancol này tác dụng hoàn toàn với Na dư, thu được 4,48 lít khí hiđro (đktc). Tìm công thức phân tử của ancol và cho biết ancol X này có thể hoà tan đồng (II) hiđroxit không?

Hướng dẫn giải

$n_{C O_{2}} = \frac{8, 96}{22, 4} = 0, 4 m o l; n_{H_{2} O} = \frac{9}{18} = 0, 5 m o l$

$n_{H_{2}} = \frac{4, 48}{22, 4} = 0, 2 m o l$

Nhận thấy Ancol no, mạch hở.

Gọi công thức phân tử của ancol là C_nH_2n+2O_x $(n \geq 1; x \geq 1) .$

Ta có: $n_{X} = n_{H_{2} O} - n_{C O_{2}} = 0, 5 - 0, 4 = 0, 1 m o l$

Bảo toàn nguyên tố C:

Số C = $\frac{n_{C O_{2}}}{n_{X}} = \frac{0, 4}{0, 1} = 4$

Mặt khác: Khi phản ứng với Na.

$\to$ Số nhóm OH = $2. \frac{n_{H_{2}}}{n_{X}} = 2. \frac{0, 25}{0, 125} = 4$

Do đó, công thức phân tử của X là C₄H₁₀O₄.

Công thức cấu tạo của X chỉ có thể là: HOCH₂CH(OH)CH(OH)CH₂OH.

$\to$ X hoà tan được đồng (II) hiđroxit vì có nhiều nhóm OH liền kề.

Bài toán 2: Xác định công thức phân tử của ancol dựa vào phản ứng với Na

Phương pháp giải

Ta luôn có: $n_{a n c o l} = \frac{2}{x} n_{H_{2}}$

(trong đó x là số nhóm OH).

Ví dụ: Cho 3,7 gam một ancol đơn chức tác dụng với Na dư thu được 700 cm³ H₂ (đo ở 27,3^oC và 0,88 atm). Công thức phân tử của ancol là

A. C₂H₅OH. B. C₃H₇OH.

C. C₄H₉OH. D. CH₃OH.

Hướng dẫn giải

700 cm³ = 0,7 lít

Ta có:

$n_{H_{2}} = \frac{p V}{R T} = \frac{0, 7.0, 88}{0, 082. (27, 3 + 273)} = 0, 025 m o l$

Ancol đơn chức: $n_{a n c o l} = 2 n_{H_{2}} = 0, 05 m o l$

$\to M_{a n c o l} = \frac{3, 7}{0, 05} = 74$

Vậy ancol là C₄H₉OH.

$\to$ Chọn C.

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Cho 1,56 gam hỗn hợp X gồm hai ancol A và B đơn chức, mạch hở kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng (M_A B) tác dụng hết với 0,92 gam Na, thu được 2,45 gam chất rắn. Ancol B có công thức là

A. C₂H₅OH. B. C₃H₇OH.

C. C₄H₉OH. D. CH₃OH.

Hướng dẫn giải

Bảo toàn khối lượng: $m_{X} + m_{N a} = m_{chat ran} + m_{H_{2}}$

$\to m_{H_{2}} = 1, 56 + 0, 92 - 2, 45 = 0, 03 g a m$

$\to n_{H_{2}} = 0, 015 m o l$

Ancol đơn chức: $n_{a n c o l} = 2 n_{H_{2}} = 0, 03 m o l$

$\to {\bar{M}}_{X} = \frac{1, 56}{0, 03} = 52$

Vậy hai ancol là C₂H₅OH và C₃H₇OH $\to$ B là C₃H₇OH.

$\to$ Chọn B.

Bài toán 3: Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của ancol dựa vào phản ứng tạo ete hoặc tạo anken

Phương pháp giải

Nếu đun ankanol X với H₂SO₄ đặc tách nước tạo sản phẩm Y, ta có:

· $d_{Y / X} 1\to$ Tạo sản phẩm anken.

Biểu thức tính tỉ khối: $d_{Y / X} = \frac{M_{X} - 18}{M_{X}}$

Ta luôn có: $n_{a n c o l} = n_{a n k e n} = n_{H_{2} O}$

Bảo toàn khối lượng: $m_{a n c o l pu} = m_{a n k e n} + m_{H_{2} O}$

· $d_{Y / X} > 1 \to$ Tạo sản phẩm ete.

Biểu thức tính tỉ khối: $d_{Y / X} = \frac{2 M_{X} - 18}{M_{X}}$

Ta luôn có: $n_{H_{2} O} = n_{e t e} = \frac{1}{2} n_{a n c o l}$

Bảo toàn khối lượng: $m_{a n c o l} = m_{e t e} + m_{H_{2} O}$

Ví dụ: Đun nóng một ancol đơn chức X với H₂SO₄ đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được hợp chất hữu cơ Y. Biết tỉ khối của Y so với X bằng 0,7. Công thức của X là

A. C₂H₅OH. B. C₃H₇OH.

C. C₄H₉OH. D. CH₃OH.

Hướng dẫn giải

Nhận thấy $d_{Y / X} = 0, 7 \to$ Y là anken.

Phản ứng: $X \to Y + H_{2} O$

Ta có: $\frac{M_{X} - 18}{M_{X}} = 0, 7$

$\Leftrightarrow M_{X} = 60$

Vậy X là C₃H₇OH.

$\to$ Chọn B.

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Đun nóng một ancol đơn chức X với H₂SO₄ đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được hợp chất hữu cơ Y. Biết tỉ khối của Y so với X bằng 1,4375. Công thức của X là

A. C₂H₅OH. B. C₃H₇OH.

C. C₄H₉OH. D. CH₃OH.

Hướng dẫn giải

Nhận thấy $d_{Y / X} = 1, 4375 \to$ Y là ete.

Phản ứng: $2 X \to Y + H_{2} O$

Ta có: $\frac{2 M_{X} - 18}{M_{X}} = 1, 4375$

Vậy: X là CH₃OH.

$\to$ Chọn D.

Ví dụ 2: Một ancol no, đơn chức, bậc I bị tách một phân tử nước tạo anken X. Cứ 0,525 gam anken X tác dụng vừa đủ với 2 gam brom. Tên IUPAC của ancol này là

A. butan-1-ol. B. pentan-1-ol.

C. etanol. D. propan-1-ol.

Hướng dẫn giải

$n_{B r_{2}} = \frac{2}{160} = 0, 0125 m o l$

Ta có: $n_{a n k e n} = n_{B r_{2}} = 0, 0125 m o l$

$\to M_{a n k e n} = \frac{0, 525}{0, 0125} = 42$

Mặt khác, ancol tách 1 phân tử nước tạo anken $\to M_{a n k e n} = M_{a n c o l} - 18$

$\to M_{a n c o l} = 60$

Do đó, công thức phân tử của ancol là C₃H₈O.

Công thức cấu tạo: CH₃ – CH₂ – CH₂OH

Tên gọi: propan-1-ol.

$\to$ Chọn D.

Ví dụ 3: Hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, đồng đẳng kế tiếp. Đun nóng 16,6 gam X với H₂SO₄ đặc ở 140^oC, thu được 13,9 gam hỗn hợp ete (không có sản phẩm hữu cơ nào khác). Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Công thức của hai ancol trong X là

A. C₃H₅OH và C₄H₇OH. B. CH₃OH và C₂H₅OH.

C. C₃H₇OH và C₄H₉OH. D. C₂H₅OH và C₃H₇OH.

Hướng dẫn giải

Bảo toàn khối lượng: $m_{a n c o l} = m_{e t e} + m_{H_{2} O}$

$\to m_{H_{2} O} = 16, 6 - 13, 9 = 2, 7 g a m$

$\to n_{H_{2} O} = 0, 15 m o l$

$n_{a n c o l} = 2 n_{H_{2} O} = 0, 15.2 = 0, 3 m o l$

$\to {\bar{M}}_{a n c o l} = \frac{16, 6}{0, 3} = 55, 33$

Vậy công thức phân tử của hai ancol là C₂H₅OH và C₃H₇OH.

$\to$ Chọn D.

Bài toán 4: Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của ancol dựa vào phản ứng oxi hoá bởi CuO

Phương pháp giải

Phản ứng oxi hoá ancol bằng CuO:

Ancol bậc I $\to$ Anđehit

Ancol bậc II $\to$ Xeton

Ancol bậc III $\to$ Không phản ứng

Chú ý:

1. Khối lượng chất rắn giảm chính là khối lượng O bị tách ra khỏi CuO.

2. Số mol hơi và khí sau phản ứng tăng một lượng bằng số mol ancol bị oxi hoá.

Ví dụ: Oxi hoá 3,0 gam một ankanol bằng CuO, khi phản ứng kết thúc (hiệu suất 100%), thấy khối lượng chất rắn giảm so với ban đầu là 0,8 gam. Công thức của ancol bị oxi hoá là

A. CH₃OH. B. C₃H₇OH.

C. C₂H₅OH. D. C₄H₉OH.

Hướng dẫn giải

Khối lượng chất rắn giảm bằng khối lượng O bị tách ra khỏi CuO.

Ta có: $m_{O} = m_{chat ran giam} = 0, 8 g a m$

$\to n_{O} = \frac{0, 8}{16} = 0, 05 m o l$

$\to n_{C u O} = n_{O} = 0, 05 m o l$

Dựa vào đáp án ta thấy ancol là ancol đơn chức nên ta có: $n_{a n c o l} = n_{C u O} = 0, 05 m o l$

Do đó: $M_{a n c o l} = \frac{m_{a n c o l}}{n_{a n c o l}} = \frac{3}{0, 05} = 60$

$\to$ Công thức của ancol là C₃H₇OH.

$\to$ Chọn B.

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Cho 11,28 gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, bậc I là đồng đẳng kế tiếp qua CuO dư, nung nóng (phản ứng hoàn toàn). Sau phản ứng thấy khối lượng chất rắn giảm 4,8 gam. Cho hỗn hợp sản phẩm tác dụng với AgNO₃ dư trong NH₃, đun nóng thu được m gam kết tủa. Giá trị của m là

A. 97,20. B. 43,20.

C. 64,80. D. 103,68.

Hướng dẫn giải

Ta có: $m_{O} = m_{chat ran giam} = 4, 8 g a m$

$\to n_{O} = \frac{4, 8}{16} = 0, 3 m o l$

$\to n_{C u O} = n_{O} = 0, 3 m o l$

Ancol đơn chức nên ta có: $n_{a n c o l} = n_{C u O} = 0, 3 m o l$

$\to {\bar{M}}_{a n c o l} = \frac{11, 28}{0, 3} = 37, 6$

$\to$ Hai ancol là CH₃OH (a mol) và C₂H₅OH (b mol).

Ta có hệ phương trình: $\{\begin{cases} a + b = 0, 3 \\ 32 a + 46 b = 11, 28 \end{cases} \to \{\begin{cases} a = 0, 18 m o l \\ b = 0, 12 m o l \end{cases}$

Vậy hai anđehit tương ứng là HCHO (0,18 mol) và CH₃CHO (0,12 mol).

Lại có: $H C H O \overset{+ A g N O_{3} / N H_{3}}{\to} 4 A g$

0,18 $\to$ 0,72 mol

$C H_{3} C H O \overset{+ A g N O_{3} / N H_{3}}{\to} 2 A g$

0,12 $\to$ 0,24 mol

$\to n_{A g} = 0, 72 + 0, 24 = 0, 96 m o l$

$\to m_{A g} = 0, 96.108 = 103, 68 g a m$

$\to$ Chọn D.

Chú ý:

$\begin{array}{l} H C H O \overset{+ A g N O_{3} / N H_{3}}{\to} 4 A g \\ R C H O \overset{+ A g N O_{3} / N H_{3}}{\to} 2 A g (R \neq H) \end{array}$

Bài toán 5: Định lượng liên quan đến phản ứng lên men tinh bột, glucozơ hoặc lên men giấm

Phương pháp giải

Sơ đồ chuyển hoá

Tinh bột $\overset{+ H_{2} O, e n z i m, t^{o}}{\to}$ Glucozơ $\overset{e n z i m}{\to}$ Ancol etylic $\overset{men giam}{\to}$ Axit axetic

Luôn có: $n_{g l u c o z ô} = n_{tinh boät} = \frac{1}{2} n_{etanol} = \frac{1}{2} n_{C O_{2}}$

Chú ý 1: Với các bài khối lượng lớn thì ta cần sử dụng tỉ lệ khối lượng.

Chú ý 2: Với các bài có hiệu suất:

1. Tính hiệu suất

Hiệu suất tính theo chất đầu:

$H = \frac{m_{ly thuyet}}{m_{thuc te}} .100 % = \frac{n_{ly thuyet}}{n_{thuc te}} .100 %$

Hiệu suất tính theo chất sản phẩm:

$H = \frac{m_{thuc te}}{m_{ly thuyet}} .100 % = \frac{n_{thuc te}}{n_{ly thuyet}} .100 %$

$m_{thuc te}$ thường đề bài cho, $m_{ly thuyet}$ là tính theo phương trình hoá học.

2. Tính lượng chất ban đầu và chất sản phẩm

$m_{chat ñaàu} = m_{chaát ñaàu khi H = 100%} : H %$

$m_{san pham} = m_{san pham khi H = 100%} . H %$

Chú ý 3: Công thức tính độ rượu:

$D^{o} = \frac{V_{ruou}}{V_{d d ruou}} .100 = \frac{V_{C_{2} H_{5} O H}}{V_{C_{2} H_{5} O H} + V_{H_{2} O}} .100$

Ví dụ: Bằng phương pháp lên men rượu từ gạo chứa 80% tinh bột ta thu được 0,1 lít ancol etylic (có khối lượng riêng 0,8 gam/ml). Biết hiệu suất lên men của cả quá trình là 80%. Xác định khối lượng gạo phải dùng?

Hướng dẫn giải

$m_{C_{2} H_{5} O H} = D . V = 0, 8.0, 1.1000 = 80 g a m$

$\to n_{C_{2} H_{5} O H} = 1, 74 m o l$

Nếu H = 100% sơ đồ chuyển hoá (coi n = 1):

$(C_{6} H_{10} O_{5}) \to C_{6} H_{12} O_{6} \to 2 C_{2} H_{5} O H$

0,87 $\leftarrow$ 1.74 mol

Khối lượng tinh bột phản ứng là:

$m_{tinh bot} = 162.0, 87 = 140, 94 g a m$

Khối lượng tinh bột phải dùng là:

$m_{C_{6} H_{10} O_{5}} = 140, 94 : 80 % = 176, 175 g a m$

Khối lượng gạo là: $176, 175 : 80 % = 220, 22 g a m$

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Thuỷ phân hoàn toàn m gam tinh bột, thu lấy toàn bộ lượng glucozơ đem lên men thành ancol etylic với hiệu suất 50%, thu được V lít (đktc) khí CO₂. Hấp thụ hết lượng CO₂ trên vào nước vôi trong dư thu được 40 gam kết tủa. Giá trị của m là

A. 72,0. B. 32,4.

C. 36,0. D. 64,8.

Hướng dẫn giải

$m_{C a C O_{3}} = m_{↓} = 40 g a m \to n_{C a C O_{3}} = 0, 4 m o l$

Hấp thụ CO₂ vào nước vôi trong dư: $n_{C O_{2}} = n_{C a C O_{3}} = 0, 4 m o l$

Nếu H = 100%:

Coi n = 1, ta có sơ đồ:

$(C_{6} H_{10} O_{5}) \overset{}{\to} C_{6} H_{12} O_{6} \overset{}{\to} 2 C_{2} H_{5} O H + 2 C O_{2}$

0,2 $\leftarrow$ 0,4 mol

$\to m_{tinh boät} = 0, 2.162 = 32, 4 g a m$

Với H = 50% ta có: $m_{tinh boät} = 32, 4 : 50 % = 64, 8 g a m$

$\to$ Chọn D.

Ví dụ 2: Ancol etylic được điều chế từ tinh bột bằng phương pháp lên men với hiệu suất toàn bộ quá trình là 90%. Hấp thụ toàn bộ lượng CO₂ sinh ra khi lên men m gam tinh bột vào nước vôi trong dư, thu được 330 gam kết tủa và dung dịch X. Biết khối lượng X giảm đi so với khối lượng nước vôi trong ban đầu là 132 gam. Giá trị của m là

A. 486. B. 297.

C. 405. D. 324.

Hướng dẫn giải

Hấp thụ lượng CO₂ vào nước vôi trong dư:

$m_{d d giaûm} = m_{C a C O_{3}} - m_{C O_{2}} = 132 g a m$

Nếu H = 100%:

Coi n = 1, ta có sơ đồ:

(C₆H₁₀O₅) $\overset{}{\to}$ C₆H₁₂O₆ $\overset{}{\to}$ 2C₂H₅OH + 2CO₂

2,25 $\leftarrow$ 4,5 mol

$m_{tinh boät} = 2, 25.162 = 364, 5 g a m$

Với H = 90% ta có: $m_{tinh boät} = 364, 5 : 90 % = 405 g a m$

$\to$ Chọn C.

V. Bài tập tự luyện dạng 3

Bài tập cơ bản

Câu 1: Đốt cháy 1,48 gam một hỗn hợp hai ancol no, đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, cần 2,016 lít O₂ (đktc). Công thức hai ancol đó là

A. CH₃OH và C₂H₅OH. B. C₂H₅OH và C₄H₉OH.

C. C₂H₅OH và C₃H₇OH. D. C₄H₉OH và C₃H₇OH.

Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn hai ancol đơn chức X, Y đồng đẳng kế tiếp nhau người ta thấy tỉ số mol CO₂ và H₂O là 3 : 5. Công thức của X, Y là

A. CH₃OH và C₂H₅OH. B. C₂H₅OH và C₄H₉OH.

C. C₂H₅OH và C₃H₇OH. D. C₄H₉OH và C₃H₇OH.

Câu 3: X là đồng đẳng của ancol etylic có tỉ khối hơi so với nitơ bằng 2,643. Đun các đồng phân của X với H₂SO₄ đặc ở dưới 170^oC, thu được số ete là

A. 6. B. 2.

C. 3. D. 4.

Câu 4: Một ancol no, đơn chức, bậc I bị tách một phân tử nước tạo anken X duy nhất. Cứ 1,12 gam anken X tác dụng vừa đủ với 3,2 gam brom. Tên gọi của ancol là

A. butan-1-ol. B. butan-2-ol.

C. etanol. D. propan-1-ol.

Câu 5: Đun 1,34 gam hai ancol (H₂SO₄ đặc) thu được hai anken là đồng đẳng kế tiếp nhau. Đốt hỗn hợp hai anken cần 2,13815 lít O₂ (25^oC; 1,2 atm). Công thức của hai ancol là

A. CH₃OH và C₃H₇OH. B. CH₃OH và C₂H₅OH.

C. C₂H₅OH và C₃H₅OH. D. C₃H₇OH và C₄H₉OH.

Câu 6: Cho 5,3 gam hỗn hợp hai ankanol đồng đẳng liên tiếp tác dụng với natri dư thu được 1,12 lít H₂ (đktc). Công thức của hai ankanol trên là

A. CH₃OH và C₂H₅OH. B. C₂H₅OH và C₃H₇OH.

C. C₃H₇OH và C₄H₉OH. D. C₄H₉OH và C₅H₁₁OH.

Câu 7: Cho 1,66 gam hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol n-propylic phản ứng hoàn toàn với CuO dư, kết thúc phản ứng, thấy khối lượng chất rắn giảm 0,48 gam. Thành phần phần trăm về khối lượng các ancol trong hỗn hợp là

A. 27,7% và 72,3%. B. 60,2% và 39,8%.

C. 40,0% và 60,0%. D. 32,0% và 68,0%.

Bài tập nâng cao

Câu 8: X là một ancol no, đa chức, mạch hở có số nhóm OH nhỏ hơn 5. Cứ 7,6 gam ancol X phản ứng hết với natri cho 2,24 lít khí (đo ở đktc). Công thức hoá học của X là

A. C₄H₇(OH)₃. B. C₂H₄(OH)₂.

C. C₃H₆(OH)₂. D. C₃H₅(OH)₃.

Câu 9: Đun nóng một hỗn hợp gồm hai ancol no, đơn chức, kế tiếp trong dãy đồng đẳng với H₂SO₄ đặc ở 140^oC thu được 2,16 gam nước và 7,2 gam hỗn hợp ba ete. Biết ba ete có số mol bằng nhau (phản ứng hoàn toàn). Công thức của hai ancol là

A. CH₃OH và C₂H₅OH. B. C₂H₅OH và C₃H₇OH.

C. C₃H₇OH và C₄H₉OH. D. CH₃OH và C₃H₇OH.

Câu 10: Đun nóng hỗn hợp hai ancol mạch hở với H₂SO₄ đặc ta được các ete. Lấy X là một trong các ete đó đốt cháy hoàn toàn được tỉ lệ mol của X, oxi cần dùng, cacbonic và nước tạo ra lần lượt là 0,25 : 1,375 : 1 : 1. Công thức hai ancol trên là

A. C₂H₅OH và CH₃OH. B. C₃H₇OH và CH₂ = CH – CH₂ – OH.

C. C₂H₅OH và CH₂ = CH – OH. D. CH₃OH và CH₂ = CH – CH₂OH.

Câu 11: Đun nóng một hỗn hợp gồm hai ancol no đơn chức kế tiếp trong dãy đồng đẳng với H₂SO₄ đặc ở 140^oC thu được 9,0 gam nước và 30,0 gam hỗn hợp ba ete. Biết ba ete có số mol bằng nhau (phản ứng hoàn toàn). Tính thành phần phần trăm khối lượng mỗi ancol trong hỗn hợp ban đầu?

Câu 12: Tính lượng glucozơ cần để điều chế 1 lít dung dịch rượu etylic 40^o. Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất 0,8 gam/ml và hiệu suất phản ứng là 80%.

ĐÁP ÁN BÀI TẬP TỰ LUYỆN

Dạng 1: Cấu tạo, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí, ứng dụng

1-A

2-D

3-A

4-A

5-B

6-A

7-A

8-B

9-D

10-C

Câu 11: Xem phần phương pháp giải dạng 1.

Câu 12: Có 4 công thức cấu tạo dạng ancol và 3 công thức cấu tạo dạng ete. Gọi tên danh pháp IUPAC hoặc danh pháp thông thường.

Dạng 2: Phản ứng hoá học, nhận biết, điều chế

1-D

2-A

3-A

4-D

5-C

6-A

7-D

8-A

9-C

10-D

Câu 11: Dùng các phản ứng: tách hiđro cho etan, cộng nước cho eten, lên men giấm etanol, este hoá axit axetic và etanol.

Câu 12: Dùng các thuốc thử: đồng (II) hiđroxit, nước brom và natri kim loại.

Dạng 3: Bài toán định lượng và xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của ancol trong dãy đồng đẳng

1-A

2-A

3-C

4-A

5-D

6-B

7-A

8-C

9-A

10-D

Câu 11: 41% và 59%.

Câu 12: 782,6 gam.

Xem thêm

Bài liên quan:

Leave a Comment Hủy