Hóa học 11 Bài 40: Ancol
A. Lý thuyết Ancol
I. Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp
1. Định nghĩa
Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hidroxyl (OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.
Công thức tổng quát của ancol: R(OH)n (n ≥ 1), với R là gốc hiđrocacbon.
– Công thức của ancol no mạch thẳng, đơn chức: CnH2n+1OH hay CnH2n+2O (với n ≥ 1).
2. Phân loại
– Gốc R có thể là mạch hở no hay chưa no hoặc mạch vòng.
Ví dụ: CH3-OH; CH2=CH-CH2-OH; C6H5-CH2-OH.
– Nhóm OH- có thể dính vào cacbon bậc 1, bậc 2, bậc 3 tạo thành ancol tương ứng bậc 1, bậc 2, bậc 3.
Lưu ý: Bậc của ancol bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nhóm OH.
Ví dụ:
Bảng phân loại ancol
– Ancol không bền khi:
+ Nhiều nhóm –OH cùng đính vào một nguyên tử cacbon.
+ Nhóm –OH đính vào nguyên tử cacbon có nối đôi.
Ví dụ:
3. Đồng phân và danh pháp
a. Đồng phân
– Mạch cacbon khác nhau.
– Vị trí của các nhóm –OH khác nhau.
– Ngoài ra ancol đơn chức có đồng phân là ete: R-O-R’.
Ví dụ: Viết đồng phân của C3H8O.
b. Danh pháp
– Tên thông thường: Tên ancol = tên gốc hiđrocacbon no tương ứng + ic.
Ví dụ:
CH3-CH2-OH: ancol etylic.
CH3-OH: ancol metylic.
– Tên thay thế: Tên ancol = tên gốc hiđrocacbon no tương ứng + ol.
Ví dụ:
II. Tính chất vật lý
– Các ancol có nhiệt độ sôi cao hơn các hiđcacbon có cùng phân tử khối hoặc đồng phân ete của nó là do giữa các phân tử ancol có liên kết hiđro → Ảnh hưởng đến độ tan.
– Từ C1 đến C12 ancol ở thể lỏng (khối lượng riêng d 13 trở lên ở thể rắn.
– C1 đến C3 tan vô hạn trong nước vì có liên kiết H với nước.
– Độ rượu = (Vancol nguyên chất/Vdd ancol).100
– Các poli như etylen glicol, glixerol thường sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt.
III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm OH ancol (phản ứng đặc trưng của Ancol)
– Tính chất chung của ancol:
2ROH + Na → 2RONa + H2↑
– Tính chất đặc trưng của glixerol:
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + H2O
(ĐK: muốn tác dụng với Cu(OH)2 phải có 2 nhóm -OH trở lên liền kề nhau)
→ Phản ứng này dùng để phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức có 2 nhóm OH cạnh nhau trong phân tử.
2. Phản ứng thế nhóm OH
– Phản ứng với axit vô cơ:
– Phản ứng tạo dien: dùng sản xuất cao su buna.
(ĐK: phải có xúc tác là Al2O3 + MgO hoặc ZnO/500ºC)
3. Phản ứng tách nước (phản ứng đêhidrat hoá)
Chú ý:
(ĐK n ≥ 2, theo quy tắc Zai-xép)
(ancol bậc càng cao thì càng dễ khử nước tạo anken)
(phải là rượu no, đơn chức)
(ancol bậc càng thấp thì càng dễ khử nước tạo ete)
4. Phản ứng oxi hoá
– Phản ứng oxi hoá hoàn toàn:
– Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn:
IV. Ứng dụng và điều chế
1. Ứng dụng
2. Điều chế
a. Phương pháp tổng hợp
Ví dụ: Điều chế etanol từ etilen CH2=CH2 + H2O → CH3CH2OH
b. Phương pháp sinh hoá: từ tinh bột, đường, …
c. Điều chế metanol trong công nghiệp
* Giới thiệu một số rượu
a. Rượu metylic (CH3OH)
– Là chất lỏng, không màu, nhẹ hơn nước, tan vô hạn trong nước, có mùi đặc trưng, nhiệt độ sôi 65oC.
– Rất độc: nếu uống phải dễ mù mắt, uống nhiều có thể gây tử vong.
– Dùng để điều chế anđehit fomic, tổng hợp chất dẻo, làm dung môi.
– Điều chế:
+ Tổng hợp trực tiếp:
+ Bằng cách trưng gỗ.
b. Rượu etylic (C2H5OH)
– Là chất lỏng, nhẹ hơn nước, tan vô hạn trong nước, có mùi thơm, nhiệt độ sôi 78oC.
– Có ứng dụng rất lớn trong thực tế: để chế tạo cao su và một số chất tổng hợp khác như este, axit axetic, ete, … Để làm dung môi hòa tan vecni, dược phẩm, nước hoa.
c. Rượu butylic (C4H9OH)
– Có 4 đồng phân. Là những chất lỏng, ít tan trong nước hơn 3 chất đầu dãy đồng đẳng. Có mùi đặc trưng.
d. Rượu allylic (CH2=CH-CH2OH)
– Là chất lỏng không màu, mùi xốc, nhiệt độ sôi 97oC.
– Được dùng để sản xuất chất dẻo.
– Khi oxi hóa ở vị trí nối đôi tạo thành glixerol.
e. Một số rượu đa chức
B. Trắc nghiệm Ancol
Bài 1: Sản phẩm chính thu được khi tách nước từ 3-metylbutan-2-ol là
A. 3-metylbut-1-en B. 2-metylbut-2-en.
C. 3-metylbut-2-en. D. 2-metylbut-3-en
Đáp án: B
Bài 2: Hai ancol X, Y đều có CTPT C3H8O số anken thu được khi đun hỗn hợp X và Y với dung dịch H2SO4 đặc ở nhiệt độ cao là
A. 1 B. 3 C. 2 D. 4.
Đáp án: A
Bài 3: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức, thuộc cùng dãy dồng đẳng thu được 3,808 lít khí CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O. Giá trị của m là
A. 5,42 B. 5,72 C. 4,72 D. 7,42.
Đáp án: C
⇒ nCO2 = 0,17 mol; nH2O = 0,3 mol
⇒ m = 0,17.12 + 0,3.2 + (0,3 – 0,17).16 = 4,72 (gam)
Bài 4: Từ 180 gam glucozo, bằng phương pháp lên men rượu, thu được a gam ancol etylic (hiệu suất 80%). Oxi hóa 0,1a gam ancol etylic bằng phương pháp lên men giấm, thu được hỗn hợp X. đẻ trung hòa hỗn hợp X cần 720 ml dung dịch NaOH 0,2M. Hiệu suất quá trình lên men giấm là
A. 90% B. 80% C. 75% D. 72%.
Đáp án: A
C6H12O6 → 2C2H5OH → 2CH3COOH
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
nNaOH = 0,72.0,2 = 0,144 (mol)
Ta có: 0,1.2.0,8.h/100 = 0,144 ⇒ h = 90%
Bài 5: Thực hiện phản ứng lên men m gam glucozơ thu được 750 ml rượu 10o. Biết khối lượng riêng của rượu là: 0,7907 g/ml và hiệu suất phản ứng lên men rượu là 60%. Giá trị m là:
A. 193,35 B. 139,21
C. 210 D. 186,48
Đáp án:
Vrượu = 750.10/100 = 75ml ⇒ mrượu = 59,3025g
C6H12O6 → 2C2H5OH
180 → 92 (gam)
Bài 6: Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C4H10O tạo thành ba anken là đồng phân của nhau ( tính cả đồng phân hình học). Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A. (CH3)2COH). B. CH3OCH2CH2CH3.
C. CH3CH(OH)CH2CH3. D. CH3CH(CH3)CH2OH.
Đáp án: C
Bài 7: Tách nước hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol Y chỉ tạo ra 2 anken. Đốt cháy cùng số mol mỗi ancol thì lượng nước sinh ra từ ancol này bằng 5/3 lần lượng nước sinh ra từ ancol kia. Ancol Y là
A. CH3-CH2-CH(OH)-CH3. B. CH3-CH2-CH2-OH.
C. CH3-CH2-CH2-CH2-OH D. CH3-CH(OH)-CH3.
Đáp án: C
Bài 8: Khi phân tích thành phần một ancol đơn chức X thì thu được kết quả: tổng khối lượng của cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi. Số đồng phân ancol ứng với công thức phân tử của X là
A. 3 B. 4 C. 2 D. 1.
Đáp án: B
Gọi công thức của X là CxHyO
Ta có: 12x + y = 58 ⇒ CTPT của X là C4H10O
Bài 9: Hai ancol nào sau đây cùng bậc ?
A. propan-2-ol và I-phenyletan-I-ol
B. propan-I-ol và phenyletan-I-ol
C. etanol và propan-2-ol
D. propan-2-ol và 2-metylpropan-2-ol.
Đáp án: A
Bài 10: Trong các loại anncol no, đơn chức có số nguyên tố cacbon lớn hơn 1 sau đây, ancol nào khi tách nước (xt H2SO4 đặc, 170oC) luôn thu được 1 ankan duy nhất
A. ancol bậc III. B. ancol bậc I
C. ancol bậc II. D. ancol bâc I và bậc III
Đáp án: B
Bài 11: Tên thay thế của C2H5OH là
A. ancol etylic B. ancol metylic C. etanol D. metanol.
Đáp án: C
Bài 12: Số đồng phân cấu tạo của C4H10O là
A. 3 B. 4 C. 6 D. 7.
Đáp án: D
Bài 13: ) Cho các ancol sau: CH3OH, C2H5OH, HOCH2-CH2OH, HOCH2-CH2-CH2OH, CH3-CH(OH)-CH2OH.
Số anncol cho ở trên phản ứng được với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường là
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Đáp án: A
Bài 14: Oxi hóa ancol nào sau đây không tạo anđehit ?
A. CH3OH. B. (CH3)2CHCH2OH.
C. C2H5CH2OH D. CH3CH(OH)CH3.
Đáp án: D
Bài 15: Hiđrat hóa 2 anken chỉ tạo thành 2 ancol. Hai anken đó là
A. 2-metylpropen và but-I-en. B. propen và but-2-en.
C. eten và but-2-en D. eten và but-I-en.
Đáp án: C