Giải Hóa học 11 Bài 39: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

Giải bài tập Hóa học lớp 11 Bài 39: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

Câu hỏi và bài tập ( trang 177 SGK Hóa học 11)

Bài 1 trang 177 SGK Hóa học 11: Gọi tên mỗi chất sau: CH₃– CH₂Cl; CH₂ = CH- CH₂Cl; CHCl₃; C₆H₅Cl. Viết phương trình hóa học của các phản ứng điều chế mỗi chất trên từ hidrocacbon tương ứng.

Lời giải:

CH₃– CH₂Cl : etyl clorua (cloetan);

CH₂ = CH- CH₂Cl: anlyl clorua (1-cloprop- 2-en);

C₆H₅Cl : phenyl clorua (clobenzen)

CHCl₃: clorofom (triclometan)

– Điều chế các chất trên từ hidrocacbon tương ứng:

CH₃CH₃ + Cl₂ CH₃– CH₂Cl + HCl

CH₂=CH-CH₃ + Cl₂ CH₂ = CH- CH₂Cl +HCl

CH₄ + 3Cl₂ CHCl₃ + 3HCl

C₆H₆+ Cl₂C₆H₅Cl + HCl

Bài 2 trang 177 SGK Hóa học 11: Viết phương trình phản ứng hóa học của phản ứng thủy phân các chất sau trong dung dịch NaOH: 1,2- đicloetan; benzyl clorua, anylyl bromua; xiclohexyl clorua.

Lời giải:

Cl-CH₂-CH₂-Cl + 2NaOH $\overset{t^{0}}{\to}$ OH-CH₂-CH₂-OH + 2NaCl

C₆H₅-CH₂-Cl + NaOH $\overset{t^{0}}{\to}$ C₆H₅-CH₂-OH + NaCl

CH₂=CH-CH₂-Br + NaOH $\overset{t^{0}}{\to}$ CH₂=CH-CH₂-OH + NaBr

C₆H₁₁-Cl + NaOH $\overset{t^{0}}{\to}$ C₆H₁₁-OH + NaCl

Bài 3 trang 177 SGK Hóa học 11: Cho nhiệt độ sôi (⁰C) của một số dẫn xuất halogen trong bảng dưới đây:

Nhận xét về sự biến đổi nhiệt độ sôi theo chiều tăng mạch cacbon (theo hàng dọc) và theo nguyên tử khối của halogen (hàng ngang). Giải thích sơ bộ.

Lời giải :

– Theo chiều ngang khi cùng mạch cacbon, các nguyên tử khối của các halogen tăng dần dẫn đến nhiệt độ sôi cũng tăng dần.

– Theo chiều dọc khi mạch cabon tăng (cùng nguyên tố halogen) thì nhiệt độ sôi của các chất cũng tăng dần.

Nguyên nhân là do: khi nguyên tử khối của các chất tăng dần cần tốn nhiều năng lượng để chuyển các phân tử hữu cơ sang trạng thái hơi nhiệt độ sôi tăng.

Bài 4 trang 177 SGK Hóa học 11: Từ axetilen, viết phương trình hóa học của các phản ứng điều chế: etyl bromua(1); 1,2- đibrometan (2); vinyl clorua (3); 1,1- đibrometan (4).

Phương pháp giải :

(1) C₂H_{2 $\overset{+ H_{2}, N i}{\to}$}C₂H₆ $\overset{B r_{2} / t^{\circ}}{\to}$ C₂H₅Br

(2) C₂H₂→ C₂H₄ $\overset{+ B r_{2}}{\to}$ CH₂Br- CH₂Br

(3) C₂H_{2 $\overset{+ H C l / H g C l_{2}}{\to}$}C₂H₃Cl

(4) C₂H_{2 $\overset{+ H B r}{\to}$}CH₂=CHBr $\overset{+ H B r}{\to}$ CH₃CHBr₂

Lời giải :

(1) điều chế etyl bromua

CH≡CH + H₂ $\overset{N i, t^{0}}{\to}$ C₂H₆

CH₃-CH₃ + Br₂ $\overset{a n h s a n g}{\to}$ CH₃-CH₂-Br + HBr

(2) điều chế 1,2-đibrometan

CH≡CH + H₂ $\overset{P b / P b C O_{3},, t^{0}}{\to}$ CH₂=CH₂

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₃Br – CH₃Br

(3) điều chế vinyl clorua

CH≡CH + HCl $\overset{H g C l_{2}, 150 - 200^{0} C}{\to}$ CH₂=CH-Cl

(4) điều chế 1,1 –đibrometan

CH≡CH + HBr $\overset{t^{0}, x t}{\to}$ CH₂=CHBr

CH₂=CHBr + HBr $\overset{t^{0}, x t}{\to}$ CH₃CHBr₂

Bài 5 trang 177 SGK Hóa học 11: Dùng hai ống nghiệm, mỗi ống đựng 1ml một trong hai chất lỏng sau: etylbromua (1); brombenzen (2).
Thêm tiếp vào mỗi ống 1 ml dung dịch AgNO₃. Đun sôi hai ống nghiệm, thấy ở ống 1 có kết tủa vàng nhạt, trong khi đó ở ống 2 không có hiện tượng gì. Nhận xét và giải thích các hiện tượng ở thí nghiệm trên.

Phương pháp giải:

Liên kết C-Br trong etylbromua kém bền hơn trong liên kết C-Br gắn trực tiếp vào vòng benzen.

Do vậy ở etylbromua có phản ứng tạo ra AgBr↓vàng còn brombezen thì không có phản ứng.

Lời giải :

Ống (1) có phản ứng:

CH₃– CH₂Br + H₂O $\overset{t^{0}}{\to}$ CH₃– CH₂OH + HBr

AgNO₃ + HBr → AgBr↓vàng + HNO₃

Ống (2) không có phản ứng

Nhận xét: Chứng tỏ liên kết C- Br trong brombenzen rất bền, liên kết C-Br trong etylbromua kém bền hơn.

Bài 6 trang 177 SGK Hóa học 11: Khi đun nóng etyl clorua trong dung dịch chứa KOH và C₂H₅OH, thu được

A. Etanol

B. Etilen

C. Axetilen

D. Etan

Lời giải :

CH₃CH₂-Cl + KOH $\overset{C_{2} H_{5} O H, t^{0}}{\to}$ CH₂=CH₂ + KCl + H₂O

Đáp án B

Lý thuyết bài 39: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

I. ĐỊNH NGHĨA, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP

– Định nghĩa: Khi thay thế nguyên tử hiđro của phân tử hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

– Công thức tổng quát: RX_n

– Phân loại: theo bản chất, số lượng nguyên tử halogen và đặc điểm cấu tạo gốc hiđrocacbon

– Bậc của dẫn xuất halogen = bậc C liên kết với X

– Đồng phân: gồm đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí X

– Tên gọi:

+ Tên gốc – chức: Tên gốc hiđrocacbon + halogen

+ Tên thay thế: Số chỉ vị trí nhóm halogen – tên nhóm halogen + tên hiđrocacbon .

II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng thế nguyên tử halogen X bằng nhóm OH

PTTQ:

RX_n + nNaOH $\overset{t^{o}}{\to}$ R (OH)_n + nNaX

2. Phản ứng tách HX

R¹R²CX- CH₂R³ → R¹R²C = CHR³ + HX (xúc tác: kiềm/ ancol, t^o)

III. ỨNG DỤNG

– Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ

– Làm dung môi và nhiều ứng dụng quan trọng khác

Sơ đồ tư duy: Dẫn xuất halogen của hidrocacbon

Bài liên quan:

Leave a Comment Hủy