Giải Hóa học 11 Bài 35: Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Giải bài tập Hóa học lớp 11 Bài 35: Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Câu hỏi và bài tập ( trang 160, 161 SGK Hóa học 11)

Bài 1 trang 160 SGK Hóa học 11: Ứng với công thức phân tử C₁₀H₈ có bao nhiêu đồng phân hiđrocacbon thơm?

A. 2.                    B. 3.                     C. 4.                      D. 5.

Phương pháp giải :

Bước 1: vẽ vòng thơm => dư bao nhiêu C sẽ để lại làm mạch nhánh

Bước 2: Vẽ nhánh ( chú ý các vị trí o, m, p) để các công thức không bị trùng nhau.

Lời giải chi tiết

=> có 4 công thức

Đáp án C

Bài 2 trang 160 SGK Hóa học 11: Toluen và benzen cùng phản ứng được với chất nào sau đây: (1) dung dịch brom trong CCl₄; (2) dung dịch kali pemanganat; (3) hiđro có xúc tác Ni, đun nóng; (4) Br₂ có bột Fe, đun nóng? Viết phương trình phản ứng hóa học của các phản ứng xảy ra.

Lời giải :

Bài 3 trang 160 SGK Hóa học 11: Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra trong mỗi trường hợp sau:

a) Toluen tác dụng với hiđro có xúc tác Ni, áp suất cao, đun nóng.

b) Đun nóng benzen với hỗn hợp HNO₃ đặc và H₂SO₄ đặc

Phương pháp giải:

Xem lại lý thuyết về benzen và các ankylbenzen

Lời giải :

a)

b)

 

Bài 4 trang 160 SGK Hóa học 11: Trình bày phương pháp hóa học phân biệt các chất: benzen, hex – 1 – en và toluen. Viết phương trình hóa học của các phản ứng đã dùng.

Phương pháp giải :

ta thấy benzen khó tham gia phản ứng cộng, chỉ cộng H2

Hex – 1 -en thuộc dãy anken => dễ tham gia phản ứng cộng Br2,  H2, thuốc tím

toluen có tính chất tương tự như benzen nhưng có thêm khả năng làm mất màu dd thuốc tím khi đun nóng

=> chọn ra các tính chất hóa học khác nhau để chọn thuốc thử phân biệt được chúng.

Lời giải :

Trích mỗi chất 1 ít cho ra các ống nghiệm khác nhau và đánh số thứ tự tương ứng

– Nhỏ lần lượt dd brom vào 3 ống nghiệm trên: ống nghiệm nào dd brom nhạt màu là hex – 1 – en. 2 ống còn lại không có hiện tượng là benzen, toluen.

CH₂=CH-[CH₂]₃-CH₃ + Br₂ (dd màu nâu đỏ) → CH₂Br -CHBr -[CH₂]₃-CH₃ ( dd không màu)

-Nhỏ dung dịch KMnO₄ vào hai ống nghiệm còn lại và đun nóng, ống nghiệm nào có hiện tượng mất màu là toluen. Chất còn lại không có hiện tượng gì là benzen

Bài 5 trang 160 SGK Hóa học 11: Hiđrocacbon X là chất lỏng có tỉ khối hơi so với không khí bằng 3,17. Đốt cháy hoàn toàn X thu được CO₂ có khối lượng bằng 4,28 lần khối lượng H₂O. Ở nhiệt độ thường, X không làm mất màu dung dịch brom. Khi đun nóng, X làm mất màu dung dịch KMnO₄.

a) Tìm công thức phân tử và viết công thức cấu tạo của X.

b) Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa X và H₂ (xúc tác Ni, đun nóng), với brom (có mặt Fe), với hỗn hợp dư của axit HNO₃ và axit H₂SO₄ đậm đặc.

Phương pháp giải:

a) 

Gọi CTPT của X là C_xH_y

M_X = 3,17.29 = 92

=> 12x + y = 92 (1)

$\begin{array}{c}{C}_x{H}_y+(x+\frac{y}{4})O_2\stackrel{t^0}{\to }xC{O}_2+\frac{y}{2}{H}_{2}O\\ 1(mol)\stackrel{}{\to }x(mol)\stackrel{}{\to }0,5y(mol)\\ \frac{m_{C{O}_2}}{m_{H_{2}O}}=\frac{44x}{0,5y.18}=4,28\\ =>y=1,14x(2)\end{array}$

Từ (1) và (2) => x = ? và y = ?

=> CTPT của X là ? => CTCT X =?

b) 

X + H₂ (Ni, t0) → phản ứng cộng phá vỡ liên kết I trong vòng benzen

X + Br₂ ( bột Fe)→ phản ứng thế vào vòng benzen vị trí o, p

X + HNO₃ đặc ( xt H₂SO₄ đặc) → phản ứng thế vào vòng benzen vị trí o, p

Lời giải :

Gọi CTPT của X là C_xH_y

M_X = 3,17.29 = 92

=> 12x + y = 92 (1)

$\begin{array}{c}{C}_x{H}_y+(x+\frac{y}{4})O_2\stackrel{t^0}{\to }xC{O}_2+\frac{y}{2}{H}_{2}O\\ 1(mol)\stackrel{}{\to }x(mol)\stackrel{}{\to }0,5y(mol)\\ \frac{m_{C{O}_2}}{m_{H_{2}O}}=\frac{44x}{0,5y.18}=4,28\\ =>y=1,14x(2)\end{array}$

Từ (1) và (2) => x = 7 và y = 8

=> CTPT của X là C₇H₈

X là chất lỏng, không làm mất màu dd nước brom, làm mất màu dd KMnO₄ khi đun nóng => X là C₆H₅CH₃

b)

Bài 6 trang 160 SGK Hóa học 11: Đánh dấu (+) vào ô cặp chất phản ứng với nhau theo mẫu sau:

	Benzen	Hexen	Toluen	Etilen
H2, xúc tác Ni	+	+
Br2 (dung dịch)
Br2 có Fe, to
Dung dịch KMnO4,to
HBr
H2O (xt H+)

 

Lời giải :

	Benzen	Hexen	Toluen	Etilen
H2, xúc tác Ni	+	+	+	+
Br2 (dung dịch)		+		+
Br2 có Fe, to	+		+
Dung dịch KMnO4,to		+	+	+
HBr		+		+
H2O (xt H+)		+		+

 

Bài 7 trang 160 SGK Hóa học 11: Cho benzen tác dụng với lượng dư HNO₃ đặc có xúc tác H₂SO₄ đặc để điều chế nitrobenzen. Tính khối lượng nitrobenzen thu được khi dùng 1,00 tấn benzen với hiệu suất 78%.

Phương pháp giải :

Viết PTHH xảy ra, tính toán khối lượng nitrobenzen theo khối lượng phản ứng của benzen.

       C₆H₆ + HNO₃ đặc $\stackrel{H_{2}S{O}_4đặc}{\to }$ C₆H₅NO₂ + H₂O

$\mathrm{\%}H=\frac{luongpu}{luongbd}.100\mathrm{\%}$

=> m_benzen pư =?

=> m_nitrobenzen =?

 

Lời giải :

Vì %H =78% => Khối lượng C₆H₆ tham gia phản ứng là:

$m_{C_6{H}_{6}pu}=\frac{78\mathrm{\%}}{100\mathrm{\%}}=0,78(tan)$ 

             C₆H₆ + HNO₃ đặc $\stackrel{H_{2}S{O}_4đặc}{\to }$ C₆H₅NO₂ + H₂O

Theo PT:     78 (gam)                                    123 (gam)

Hay              78 (tấn )                         →        123 (tấn)

Vậy theo ĐB:   0,78 (tấn)                     →       x (tấn)

=> $x=\frac{0,78.123}{78}=1,23$ (tấn)

Bài 8 trang 160 SGK Hóa học 11: So sánh tính chất hóa học của etylbenzen với stiren, viết phương trình hóa học của các phản ứng để minh họa.

Lời giải :

Bài 9 trang 160 SGK Hóa học 11:Dùng công thức cấu tạo viết phương trình hóa học của phản ứng giữa stiren với:

a) H₂O (xúc tác H₂SO₄)

b) HBr

c) H₂ (theo tỉ lệ số mol 1:1, xúc tác Ni)

Phương pháp giải :

Stiren có CTCT là: C₆H₅CH=CH₂

Ghi nhớ: quy tắc cộng zaixep khi tác nhân cộng không đối xứng

a) HOH cộng vào liên kết đôi C=C với sản phẩm chính là H vào cacbon bậc thấp ( chứa nhiều H hơn) cho sản phẩm chính

b) tương tự a

c) Cộng H₂ tỉ lệ 1: 1 chỉ cộng vào liên kết C=C

Lời giải :

Bài 10 trang 160 SGK Hóa học 11: Trình bày phương pháp hóa học phân biệt 3 chất lỏng sau: toluen, benzen, stiren. Viết phương trình hóa học của các phản ứng đã dùng.

Phương pháp giải :

Dùng dung dịch KMnO4

ở điều kiên thường stiren làm mất màu dd thuốc tím => nhận ra được stirren

Khi đun nóng thì toluen làm mất màu dd thuốc tím => nhận ra toluen

Còn lại là benzen

Lời giải:

Cho 3 chất lỏng tác dụng với dung dịch KMnO₄ ở nhiệt độ thường, chất nào làm mất màu dung dịch KMnO₄ ở nhiệt độ thường là stiren.

– Với 2 hỗn hợp phản ứng còn lại ta đem đun nóng, chất nào làm mất màu dung dịch KMnO₄(nóng) thì là toluen, còn lại là benzen.

Bài 11 trang 160 SGK Hóa học 11: Khi tách hiđro của 66,25 kg etylbenzen thu được 52 kg stiren. Tiến hành phản ứng trùng hợp toàn bộ lượng stiren này thu được hỗn hợp A gồm polistiren và phần stiren chưa tham gia phản ứng. Biết 5,2 gam A vừa đủ làm mất màu của 60.00 ml dung dịch brom 0,15 M.

a)Tính hiệu suất của phản ứng tách hiđro của etylbezen.

b) Tính khối lượng stiren đã trùng hợp.

c) Polistiren có phân tử khối trung bình bằng 3,12.10⁵. Tính hệ số trùng hợp trung bình của polime.

Phương pháp giải:

Tính sô mol của etybenzen, stiren

a) %H = (số mol stiren/ số mol etylbenzen).100%

b) Từ mol Brom => số mol của stiren dư trong 5,2 g. Từ đó suy ra được khối lượng stiren dư trong 52 kg

=> Khối lượng stiren pư = 52 – m stiren dư

c) Hệ số trùng hợp polime $n=\frac{3,{12.10}^5}{M_{polistiren}}=?$

Lời giải:

n_Stire dư = n_Br2 = 0,009 (mol) => m_Sitren dư = 0,009.104 = 0,936 (g)

Theo định luật bảo toàn khối lượng: m_trước = m_sau => m_A = m_stiren = 52 (kg)

Cứ 5,2 gam A thì khối lượng stiren dư là 0,936 (g)

=> 52 kg A có khối lượng stiren dư là  x (gam) 

=>$\frac{52.0,936}{5,2}=9,36(kg)$

Vậy khối lương stiren đã tham gia phản ứng là: 52 – 9,36 = 42, 64 (kg)

c) Hệ số trùng hợp là: $n=\frac{3,{12.10}^5}{104}=3000$

Bài 12 trang 160 SGK Hóa học 11: Trình bày cách đơn giản để thu được naphtalen tinh khiết từ hỗn hợp naphtalen có lẫn tạp chất không tan trong nước và không bay hơi.

Lời giải :

Úp miệng phễu có gắn giấy đục lỗ trên hỗn hợp naphtalen và tạp chất, đun nóng, naphatalen thăng hoa tạo các tinh thể hình kim bám trên mặt giấy, thu được naphtalen tinh khiết.

Bài 13 trang 161 SGK Hóa học 11: Từ etilen và benzen, tổng hợp được stiren theo sơ đồ:

C₆H₆ $\underset{H^{+}}{\overset{C_2}{\to }}$ C₆H₅CH₂CH₃ $\stackrel{xt,t^o}{\to }$ C₆H₅CH = CH₂

a) Viết các phương trình hóa học thực hiện các biến đổi trên.

b) Tính khối lượng stiren thu được từ 1,00 tấn benzen nếu hiệu suất của quá trình là 78%.

Phương pháp giải: 

a) 

C₆H₆ + C₂H₄ $\stackrel{H^{+}}{\to }$ C₆H₅ – CH₂ – CH₃

   C₆H₅CH₂CH₃  $\stackrel{xt,t^o}{\to }$  C₆H₅CH = CH₂ + H₂

b) 

$\begin{array}{c}\mathrm{\%}H=\frac{luongphanung}{luongbandau}.100\mathrm{\%}\\ =>m{C}_6{H}_{6}pu=\frac{luongbandau.\mathrm{\%}H}{100\mathrm{\%}}\end{array}$

Từ PTHH: tính số mol stiren theo số mol của benzen => m stiren =?

Lời giải :

a) C₆H₆ + C₂H₄ $\stackrel{H^{+}}{\to }$ C₆H₅ – CH₂ – CH₃

   C₆H₅CH₂CH₃  $\stackrel{xt,t^o}{\to }$  C₆H₅CH = CH₂ + H₂

b) Theo sơ đồ: C₆H₆ → C₆H₅CH₂CH₃ → C₆H₅CH = CH₂

$\begin{array}{c}{m}_{C_6{H}_{6}pu}=\frac{{1.10}^6.78\mathrm{\%}}{100\mathrm{\%}}={78.10}^4(g)\\ n_{C_6{H}_{6}pu}=\frac{{78.10}^4}{78}={10}^4(mol)\end{array}$

n_Stiren = n_C6H6 pư = 10⁴ (mol)

=> m_Stiren = 10⁴. 104 = 1040000 (g) = 1,04 (tấn)

Lý thuyết Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

 

I. ĐỒNG ĐẰNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO

1. Đồng đằng

– Công thức chung dãy đồng đẳng của benzen: C_nH_2n-6 (n ≥ 6)

– Tên gọi chung là aren.

– Công thức đơn giản nhất là benzen (C₆H₆).

– Các ankyl benzen thương gặp là toluen C₆H₅CH₃, xilen C₆H₄(CH₃)₂, cumen C₆H₅CH(CH₃)₂, …

2. Danh pháp

 – Khi coi vòng benzen là mạch chính thì các nhóm ankyl đính với nó là mạch nhánh (còn gọi là nhóm thế).

– Tên gọi: Tên vị trí – tên nhánh + benzen

3. Đồng phân

– Đồng phân gồm: Đồng phân vị trí nhóm ankyl trong vòng benzen và đồng phân mạch cacbon của nhánh.

   + Nếu 2 nhóm thế ở 2 C lân cận ta có đồng phân ortho (viết tắt o-) hoặc đánh số 1,2.

   + Nếu 2 nhóm thế cách nhau 1 nguyên tử cacbon (1 đỉnh tam giác) gọi là đồng phân meta (viết tắt m-) hoặc 1,3.

   + Nếu 2 nhóm thế ở 2 nguyên tử cacbon đối đỉnh gọi là đồng phân para (viết tắt p-) hoặc 1,4.

 Ví dụ: Các đồng phân của diclobenzen (C₆H₄Cl₂).

 

4. Cấu tạo

– Cấu trúc phân tử benzen: Sáu nguyên tử C trong phân tử liên kết với nhau tạo vòng 6 cạnh, 3 liên kết đôi tạo hệ liên hợp chung cho cả vòng benzen. Các nguyên tử trong phân tử cùng nằm trên mặt phẳng.

– Biểu diễn cấu tạo benzen:

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Bezen là chất lỏng, không màu, có mùi thơm đặc trưng, nhẹ hơn nước và không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ như rượu, ete, xeton

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng thế

– Phản ứng thế H ở nhân thơm bởi các tác nhân như halogen X₂/Fe; HNO₃/H₂SO₄ đặc… tuân theo quy tắc thế vào vòng benzen.

C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr (Fe, tº)

C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O (H₂SO₄ đặc, tº)

– Quy tắc thế vào vòng benzen:

      + Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại I (-OH, ankyl, -NH2, …) thì phản ứng thế xảy ra dễ hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí o- và p-.

 

      + Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại II (-COOH, -CHO, -CH=CH2) thì phản ứng thế xảy ra khó hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí m-.

2. Phản ứng cộng: R

3. Phản ứng oxi hóa

– Phản ứng cháy tỏa nhiều nhiệt và cho nhiều muội than.

– Benzen không làm mất màu KMnO₄

– Ankylbenzen tác dụng với dung dịch KMnO₄/to (hoặc K₂Cr₂O₇) bị oxi hóa không hoàn toàn nhóm ankyl, trong đó CH₃ chuyển thành nhóm – COOH.

C₆H₅-CH₃ + 2KMnO₄ → C₆H₅COOK + 2MnO₂ + KOH + H₂O

IV. STIREN C₈H₈ (hay: vinybenzen, phenyletilen)

– Stiren là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước, không tan trong nước.

 – Tính chất hóa học:

   + Tính chất thơm tương tự ankylbenzen: có phản ứng thế H ở nhân thơm, oxi hóa C^α ở nhánh.

   + Tính chất không no của nhóm vinyl tương tự anken: cộng halogen, cộng hiđro halogenua, trùng hợp, làm mất màu dung dịch KMnO₄.

V. NAPHTALEN

– CTPT C₁₀H₈ và có công thức cấu tạo

– Naphtalen là chất rắn màu trắng, thăng hoa ngay ở nhiệt độ thường, có mùi đặc trưng, không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ.

– Naphtalen có tính thơm tương tự benzen: Naphtalen tham gia từng phản ứng thế dễ dàng hơn benzen và thường ưu tiên thế nguyên tử H ở vị trí C^α (vị trí C số 1 của vòng), có phản ứng cộng H₂/(Ni, to) tạo C₁₀H₁₂ (tralin) hoặc C₁₀H₁₈ (đecanlin).

Sơ đồ tư duy: Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác