Giải Hóa học 11 Bài 22: Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

  Giải bài tập Hóa học lớp 11 Bài 22: Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

Câu hỏi và bài tập ( trang 101, 102 SGK Hóa học 9)

Bài 1 trang 101 SGK Hóa học 11: Phát biểu nội dung cơ bản của thuyết cấu tạo hoá học.

Lời giải :

–Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một trật tự nhất định. Thứ tự liên kết đó gọi là liên kết hóa học. Sự thay dổi thứ tự liên kết đó , tức là thay đổi cấu tạo hóa học , sẽ ra hợp chất khác.

-Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon hóa trị 4. Nguyên tử cacbon không những liên kết với nguyên tử các nguyên tố khác mà còn liên kết nhau tạo thành mạch cacbon ( mạch vòng, mạch không vòng, mạch nhánh , mạch không nhánh)

-Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử ( bản chất , số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử

Bài 2 trang 101 SGK Hóa học 11: So sánh ý nghĩa của công thức phân tử và công thức cấu tạo. Cho thí dụ minh hoạ.

Lời giải:

– Giống: Đều cho biết thành phần nguyên tố và số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử

– Khác: Công thức phân tử không biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết giữa các nguyên tử, trong khi công thức cấu tạo nói lên rõ điều này. 

Ví dụ với CTPT: C₂H₆O ta chưa biết hợp chất này là gì, có thứ tự sắp xếp các nguyên tố như thế nào. Ta chỉ biết phân tử này được tạo nên từ 2 nguyên tử C, 6 nguyên tử H và 1 nguyên tử O

Với CTPT C₂H₆O nếu:

+ Có CTCT là CH₃CH₂OH thì đây là rượu etylic

+ Có CTCT là CH₃OCH₃ thì đây là ete

2 CTCT này có tính chất hóa học khác hoàn toàn nhau

Bài 3 trang 101 SGK Hóa học 11: Thế nào là liên kết đơn, liên kết đôi, liên kết ba ?

Lời giải :

Liên kết đơn: (còn gọi là liên kết σ) được tạo bởi một cặp e dùng chung

Thí dụ: H:H

CTCT H-H

Liên kết đôi: tạo bởi 2 cặp e dùng chung. Trong đó có một liên kết σ bền vững và một liên kết π linh động, dễ bị đứt ra khi tham gia phản ứng hoá học.

Thí dụ CH₂ :: CH₂

CTCT CH₂=CH₂

Liên kết ba: được toạ bởi ba cặp dùng chung. Trong đó có một liên kết σ bền vững và hai liên kết π linh động, dễ bị đứt ra khi tham gia phản ứng hoá học.

Thí dụ HC⋮⋮CH

CTCT: HC≡CH

Bài 4 trang 101 SGK Hóa học 11: Chất nào sau đây trong phân tử chỉ có liên kết đơn ?

A. CH₄

B. C₂H₄

C. C₆H₆

D. CH₃COOH

Lời giải :

 Chỉ có CH₄ là trong phân tử chỉ có liên kết đơn. Với các chất còn lại thì trong phân tử có cả liên kết đơn và đôi.

Đáp án A

Bài 5 trang 101 SGK Hóa học 11: Những chất nào sau đây là đồng đẳng của nhau, đồng phân của nhau ?

Phương pháp giải :

Ghi nhớ: Đồng đẳng là các chất có phân tử khối hơn kém nhau 1 hay nhiều nhóm CH2

Đồng phân là các chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về công thức cấu tạo.

Lời giải :

 Các chất đồng đẳng của nhau là:

+ a; d; e (là các anken)

+ a; d;g

+ b;d;e

+ b; d; g

+ c; h và h; i (là các ankan)

– Các chât đồng phân của nhau là:

+ a; b vì đều có CTPT C₄H₈

+ e; g vì đều có CTPT C₅H₁₀

+ c ; i vì đều có CTPT C₅H₁₂

Bài 6 trang 102 SGK Hóa học 11: Viết công thức cấu tạo có thể có của các chất có công thức phân tử như sau: C₂H₆O, C₃H₆O, C₄H₁₀.

Lời giải:

Viết CTCT ứng với CTPT:

C₂H₆O:     CH₃-CH₂-OH;        CH₃ – O -CH₃

C₃H₆O:     CH₃-CH₂-CHO;      CH₂ = CH -CH₂-OH;        CH₂ = CH – O – CH_3;

 

C₄H₁₀:     CH₃-CH₂-CH₂-CH₃;    

Bài 7 trang 102 SGK Hóa học 11: Những công thức cấu tạo nào dưới đây biểu thị cùng một chất ?

Lời giải:

(I); (III) và (IV) là cùng một chất. Đều có công thức là CH₃CH₂OH.

(II) và (V) là cùng một chất, đều có công thức là CH₂Cl₂

Bài 8 trang 102 SGK Hóa học 11: Khi cho 5,30 gam hỗn hợp gồm etanol C₂H₅OH và propan-1-ol CH₃CH₂CH₂OH tác dụng với natri (dư) thu được 1,12 lít khí (đktc).

a) Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra.

b) Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp.

Phương pháp giải :

a) 

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₃ONa + H₂↑

2CH₃ -CH₂ -СН₂ – ОН + 2Na → 2CH₃ -CH₂ -СН₂ -ONa + H₂↑

b) Gọi x, y lần lượt là số mol của  C₂H₅OH và CH₃ -CH₂ -СН₂ – ОН

giải hệ 2 ẩn 2 phương trình

Lời giải:

$n_{H_2}=\frac{1,12}{22,4}=0,05(mol)$

a) 

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H5ONa + H₂↑

x                                        → 0,5x  (mol)

2CH₃ -CH₂ -СН₂ – ОН + 2Na → 2CH₃ -CH₂ -СН₂ -ONa + H₂↑

y                                                                           → 0,5y  (mol)

b) Gọi x, y lần lượt là số mol của  C₂H₅OH và CH₃ -CH₂ -СН₂ – ОН

$\begin{array}{c}\{\begin{array}{c}\sum n_{H_2}=0,5x+0,5y=0,05\\ \sum m_{hh}=46x+60y=5,3\end{array}=>\{\begin{array}{c}x=0,05\\ y=0,05\end{array}\\ =>\mathrm{\%}{C}_2{H}_{5}OH=\frac{0,05.46}{5,3}.100\mathrm{\%}=43,4\mathrm{\%}\\ \mathrm{\%}{C}_3{H}_{7}OH=100\mathrm{\%}-43,4\mathrm{\%}=56,6\mathrm{\%}\end{array}$

Lý thuyết Bài 22: Công thức phân tử hợp chất hữu cơ

I. CÔNG THỨC CẤU TẠO

1. Khái niệm

Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết (liên kết đơn, liên kết bội) của các nguyên tử trong phân tử

2. Các loại công thức cấu tạo

– Công thức cấu tạo khai triển

– Công thức cấu tạo thu gọn

II. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC

1. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi liên kết đó sẽ tạo ra chất mới

Ví dụ: Công thức phân tử C₂H₆O có hai công thức cấu tạo (thứ tự liên kết khác nhau) ứng với 2 hợp chất sau:

    H₃C−O−CH₃: đimetyl ete, chất khí, không tác dụng với Na.

    H₃C−CH₂−O−H: ancol etylic, chất lỏng, tác dụng với Na giải phóng hiđro.

2. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, C có hóa trị 4. Nguyên tử C không chỉ liên kết được với nguyên tử nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau tạo thành mạch cacbon

 

 

3. Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử và cấu tạo hóa học

Ví dụ:

– Phụ thuộc thành phần phân tử: CH₄ là chất khí dễ cháy, CCl₄ là chất lỏng không cháy; CH₃Cl là chất khí không có tác dụng gây mê, còn CHCl₃ là chất lỏng có tác dụng gây mê.

– Phụ thuộc cấu tạo hóa học: CH₃CH₂OH và CH₃OCH₃ khác nhau cả về tính chất hóa học.

III. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN

1. Đồng đẳng

Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH₂ nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng.

Ví dụ: CH₄, C₂H₆, C₃H₈, C₄H₁₀, C₅H_12, …, C_nH_2n+2, chất sau hơn chất trước 1 nhóm CH₂ nhưng đều có tính chất hoá học tương tự nhau.

2. Đồng phân

– Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử là những chất đồng phân.

 

– Đồng phân cấu tạo là những hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hoá học khác nhau.

   + Đồng phân cấu tạo bao gồm: đồng phân nhóm chức; đồng phân mạch cacbon; đồng phân vị trí nhóm chức.

– Đồng phân lập thể là những đồng phân có cấu tạo hoá học như nhau (cùng công thức cấu tạo) nhưng khác nhau về sự phân bố trong không gian của các nguyên tử trong phân tử (tức khác nhau về cấu trúc không gian của phân tử).

IV. LIÊN KẾT HÓA HỌC VÀ CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ

a) Liên kết δ tạo thành do xen phủ trục nối 2 hạt nhân nguyên tử.

b) Liên kết π tạo thành do xen phủ bên trục nối 2 hạt nhân nguyên tử.

Sơ đồ tư duy: Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

Phương pháp giải dạng bài tập về cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

Phương pháp giải dạng bài tập về cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ đầy đủ và dễ hiểu.

* Một số lưu ý cần nhớ:

1. Đồng đẳng:

Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH₂ nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng.

Ví dụ: CH₄, C₂H₆, C₃H₈, C₄H₁₀, C₅H_12, …, C_nH_2n+2, chất sau hơn chất trước 1 nhóm CH₂ nhưng đều có tính chất hoá học tương tự nhau.

2. Đồng phân:

Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử là những chất đồng phân.

Các bước viết đồng phân của hợp chất hữu cơ:

Bước 1: Tính độ bất bão hòa k (số vòng + số liên kết pi)

Bước 2:  Xem ứng với CTPT này có những đồng phân nào:  đồng phân mạch C ( đồng phân mạch thẳng và mạch C không phân nhánh) ; đồng phân vị trí liên kết bội

Bước 3: Bắt đầu vẽ các đồng phân, lưu ý trục đối xứng để tránh việc trùng lặp CTCT

3. Liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ thường là liên kết cộng hoá trị.

a) Liên kết δ tạo thành do xen phủ trục nối 2 hạt nhân nguyên tử.

b) Liên kết π tạo thành do xen phủ bên trục nối 2 hạt nhân nguyên tử.

* Một số ví dụ điển hình:

Ví dụ 1: Trong những dãy chất sau đây, dãy nào có các chất là đồng phân của nhau?

A. C₂H₅OH, CH₃OCH₃. 

B. CH₃OCH₃, CH₃CHO. 

C. CH₃CH₃CH₂OH, C₂H₅OH. 

D. C₄H₁₀, C₆H₆.

Hướng dẫn giải chi tiết:

Công thức phân tử của các chất trong đáp án lần lượt là

A là C₂H₆O và C₂H₆O

B là C₂H₆O và C₂H₄O

C là C₃H₈O và C₂H₆O

D là C₄H₁₀ và C₆H₆

Đáp án A

Ví dụ 2: Cho  các  chất:  CH₂=CH−CH=CH₂;  CH₃−CH₂−CH=C(CH₃)₂;  CH₃−CH=CH−CH=CH₂; CH₃−CH=CH₂; CH₃−CH=CH−COOH. Số chất có đồng phân hình học là

A. 4

B. 3

C. 2

D. 1

Hướng dẫn giải chi tiết:

Các chất có đồng phân hình học là

 CH₃−CH=CH−CH=CH₂; CH₃−CH=CH−COOH.

Đáp án C

Ví dụ 3: Số liên kết σ (xich ma) có trong mỗi phân tử: CH≡CH; CH₂=CH₂; CH₂=CH-CH=CH₂ lần lượt là:

A. 3; 5; 9.     

B. 4; 3; 6.             

C. 5; 3; 9. 

D. 4; 2; 6.

Hướng dẫn giải chi tiết:

Trong phân tử CH≡CH có 1 liên kết σ(C-C) và 2 liên kết σ(C-H)

Trong phân tử CH₂=CH₂ có 1 liên kết σ(C-C) và 4 liên kết σ(C-H)

Trong phân tử CH₂=CH-CH=CH₂ có 2 liên lết σ(C-C) và 6 liên kết σ(C-H)

Đáp án A

Ví dụ 4: Có bao nhiêu đồng phân ứng với CTPT C₅H₁₀ ?

A. 11

B. 8

C. 9

D. 10

Hướng dẫn giải chi tiết:

C₅H₁₀

n = 5 

2n + 2 – 2k = 10 => k = 1

=> Chất này có thể có dạng mạch hở, chứa 1 liên kết pi, hoặc no mạch vòng.

Đáp án D

Ví dụ 5: Có bao nhiêu công thức cấu tạo ứng với CTPT C₃H₈O ?

A. 1

B. 2

C. 3

D. 4

Hướng dẫn giải chi tiết:

CH₃CH₂CH₂OH; CH₃CH₂(OH)CH₃; CH₃-O-CH₂CH₃

Đáp án C