Giải SBT Hóa 11 Bài 18 (Cánh diều): Hợp chất carbonyl

Giải SBT Hóa học 11 Bài 18: Hợp chất carbonyl

Bài 18.1 trang 56 SBT Hóa học 11: Hợp chất chứa nhóm C=O liên kết với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen được gọi là

A. hợp chất alcohol.                             B. dẫn xuất halogen.

C. các hợp chất phenol.                       D. hợp chất carbonyl.

Lời giải:

Đáp án đúng là: D

Hợp chất chứa nhóm C=O liên kết với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen được gọi là hợp chất carbonyl.

Bài 18.2 trang 56 SBT Hóa học 11: Nối mỗi công thức cấu tạo ở cột A với tên gọi tương ứng của chúng trong cột B.

Cột A	Cột B
a) CH3CH2CH2CHO	1. 3-methylpentanal
b) CH3CH(C2H5)CH2CHO	2. butan-1-ol
c) CH2=CHCOCH2CH3	3. ethyl vinyl ketone
d) CH3CH2CH2CH2OH	4. butanal

Lời giải:

Đáp án đúng là: a – 4; b – 1; c – 3; d – 2.

Bài 18.3 trang 56 SBT Hóa học 11: Công thức nào sau đây không thể là của aldehyde?

A. C₄H₈O.              B. C₃H₄O₂.                      C. C₂H₆O₂.             D. CH₂O.

Lời giải:

Đáp án đúng là: C

Công thức C₂H₆O₂ không có liên kết π trong phân tử.

Bài 18.4 trang 56 SBT Hóa học 11: Số đồng phân aldehyde có cùng công thức C₅H₁₀O, mạch hydrocarbon phân nhánh là

A. 2.                      B. 3.                       C. 4.                       D. 5.

Lời giải:

Đáp án đúng là: B

Các đồng phân là: (CH₃)₂CHCH₂CHO, CH₃CH₂CH(CH₃)CHO, (CH₃)₃CCHO.

Bài 18.5 trang 56 SBT Hóa học 11: Nhận xét nào sau đây là đúng?

A. Formaldehyde tan tốt trong nước là do tạo được liên kết hydrogen với nước.

B. Acetone tan tốt trong nước là do acetone phản ứng được với nước.

C. Methyl chloride tan trong nước tốt hơn formaldehyde.

D. Acetaldehyde tan trong nước tốt hơn ethanol.

Lời giải:

Đáp án đúng là: A

Các hợp chất carbonyl mạch ngắn tan tốt trong nước nhờ tạo được liên kết hydrogen với nước.

Bài 18.6 trang 56 SBT Hóa học 11: Trong các hợp chất HCHO, CH₃CHO, CH₃COCH₃ và CH₃CH₂CH₂CHO, hợp chất có độ tan trong nước kém nhất là

A. HCHO.                                 B. CH₃CHO.

C. CH₃COCH₃.                          D. CH₃CH₂CH₂CHO.

Lời giải:

Đáp án đúng là: D

Các hợp chất carbonyl mạch dài hơn không tan hoặc ít tan trong nước.

Bài 18.7 trang 57 SBT Hóa học 11: Trong các hợp chất cho dưới đây, hợp chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất?

A. Propan-2-one.                       B. Butan-2-one.

C. Pentan-2-one.                        D. Hexan-2-one.

Lời giải:

Đáp án đúng là: D

Do hexan-2-one có phân tử khối lớn nhất.

Bài 18.8 trang 57 SBT Hóa học 11: Phát biểu nào sau đây về tính chất của hợp chất carbonyl là không đúng?

A. Aldehyde phản ứng được với nước bromine.

B. Ketone không phản ứng được với Cu(OH)₂/OH⁻.

C. Aldehyde tác dụng với dung dịch AgNO₃/NH₃ tạo ra bạc.

D. Trong các hợp chất carbonyl, chỉ aldehyde bị khử bởi NaBH₄.

Lời giải:

Đáp án đúng là: D

Aldehyde và ketone đều bị khử bởi NaBH₄.

Bài 18.9 trang 57 SBT Hóa học 11: Dãy nào sau đây gồm các chất đều tác dụng với dung dịch AgNO₃/NH₃?

A. Acetaldehyde, but-l-yne, ethylene.

B. Acetaldehyde, acetylene, but-2-yne.

C. Formaldehyde, vinylacetylene, propyne.

D. Formaldehyde, acetylene, ethylene.

Lời giải:

Đáp án đúng là: C

Aldehyde và các hợp chất alk-1-yne đều có phản ứng với dung dịch AgNO₃/NH₃.

Bài 18.10 trang 57 SBT Hóa học 11: Trong các chất sau:

(1) CH₃CH₂CHO, (2) CH₃CH(OH)CH₃, (3) (CH₃)₂CHCHO, (4) CH₂=CHCH₂OH, những chất nào phản ứng với H₂ (Ni, t^o) hoặc NaBH₄ sinh ra cùng một sản phẩm?

A. (1) và (3).                   B. (2) và (4).          C. (1) và (2).          D. (3) và (4).

Lời giải:

Đáp án đúng là: A

CH₃CH₂CHO $\stackrel{LiAl{H}_4}{\to }$ CH₃CH₂CH₂OH

CH₂=CHCH₂OH + H₂ $\stackrel{Ni,{\text{ t}}^o}{\to }$ CH₃CH₂CH₂OH

Bài 18.11 trang 57 SBT Hóa học 11: Trong các hợp chất dưới đây, hợp chất nào phản ứng được với HCN cho sản phẩm là cyanohydrin?

A. CH₃CH₃.           B. C₄H₉OH.           C. C₂H₅OH.           D. CH₃CHO.

Lời giải:

Đáp án đúng là: D

HCN phản ứng với các aldehyde hoặc ketone tạo thành sản phẩm là các cyanohydrin.

Bài 18.12 trang 57 SBT Hóa học 11: Hợp chất nào sau đây có phản ứng tạo iodoform?

A. CH₂=CH₂.         B. CH₃CHO.          C. C₆H₅OH.           D. CH≡CH.

Lời giải:

Đáp án đúng là: B

Các hợp chất chứa nhóm methyl ketone (CH₃CO–R) phản ứng với idone trong môi trường kiềm tạo ra kết tủa iodoform.

Bài 18.13 trang 57 SBT Hóa học 11: Phản ứng nào sau đây thể hiện tính oxi hoá của propanal?

A. C₂H₅CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH ⟶ C₂H₅COONH₄ + 3NH₃ + 2Ag↓ + H₂O

B. C₂H₅CHO + Br₂ + H₂O ⟶ C₂H₅COOH + 2HBr

C. C₂H₅CHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH ⟶ C₂H₅COONa + Cu₂O↓ + 3H₂O

D. C₂H₅CHO + 2[H] $\stackrel{LiAl{H}_4}{\to }$ CH₃CH₂CH₂OH

Lời giải:

Đáp án đúng là: D

C₂H₅CHO + 2[H] $\stackrel{LiAl{H}_4}{\to }$ CH₃CH₂CH₂OH.

Bài 18.14 trang 58 SBT Hóa học 11: Khi cho ethanal phản ứng với Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm ở nhiệt độ thích hợp, hiện tượng nào sau đây sẽ xảy ra?

A. Cu(OH)₂ bị tan ra, tạo dung dịch màu xanh.

B. Có mùi chua của giấm, do phản ứng sinh ra acetic acid.

C. Tạo kết tủa đỏ gạch do phản ứng sinh ra Cu₂O.

D. Sinh ra CuO màu đen.

Lời giải:

Đáp án đúng là: C

Trong môi trường kiềm, Cu(OH)₂ oxi hóa hầu hết các aldehyde thành muối carboxylate và sinh ra kết tủa Cu₂O có màu đỏ gạch.

Bài 18.15 trang 58 SBT Hóa học 11: Trên phổ IR của acetone có tín hiệu đặc trưng cho nhóm carbonyl ở vùng

A. 1 740 − 1 670 cm⁻¹.                        B. 1 650 − 1 620 cm⁻¹.

C. 3 650 − 3 200 cm⁻¹.                         D. 2 250 − 2 150 cm⁻¹.

Lời giải:

Đáp án đúng là: A

Tín hiệu của liên kết C=O 1 740 − 1 670 cm⁻¹.

Bài 18.16 trang 58 SBT Hóa học 11: Hãy điền từ ngữ thích hợp vào chỗ trống trong câu sau:

Liên kết đôi C=O gồm liên kết σ và …(1)… Nguyên tử oxygen có độ âm điện …(2)… nên hút …(3)… về phía nó, làm cho …(4)… trở nên phân cực: Nguyên tử oxygen mang một phần điện tích …(5)…, nguyên tử carbon mang một phần điện tích …(6)…

Lời giải:

(1) liên kết π; (2) lớn hơn; (3) electron; (4) liên kết C=O; (5) âm; (6) dương.

Bài 18.17 trang 58 SBT Hóa học 11: Hoàn thành dãy chuyển hoá sau bằng các phương trình hoá học:

Ethane $\stackrel{\left(1\right)}{\to }$ Ethyl chloride $\stackrel{\left(2\right)}{\to }$ Ethanol $\stackrel{\left(3\right)}{\to }$ Ethanal $\stackrel{\left(4\right)}{\to }$ Acetic acid

Lời giải:

(1) CH₃CH₃ + Cl₂ $\stackrel{as}{\to }$ CH₃CH₂Cl + HCl

(2) CH₃CH₂Cl + NaOH $\stackrel{{\text{t}}^o}{\to }$ CH₃CH₂OH + NaCl

(3) CH₃CH₂OH + CuO $\stackrel{{\text{t}}^o}{\to }$ CH₃CHO + Cu + H₂O

(4) CH₃CHO + Br₂ + H₂O → CH₃COOH + 2HBr

Bài 18.18 trang 58 SBT Hóa học 11: Điền các thông tin thích hợp vào ô trống để hoàn thành bảng mô tả về các đồng phân mạch hở, chứa gốc hydrocarbon no, công thức C₄H₈O sau:

Công thức cấu tạo	CH3COCH2CH3	CH3CH2CH2CHO	(CH3)2CHCHO
Tên thay thế là	…(1)…	…(2)…	…(3)…
Phản ứng với NaBH4 tạo	…(4)…	…(5)…	…(6)…
Phản ứng với nước bromine tạo	…(7)…	…(8)…	…(9)…
Phản ứng với thuốc thử Tollens tạo	…(10)…	…(11)…	…(12)…
Phản ứng với Cu(OH)2/OH– tạo	…(13)…	…(14)…	…(15)…

Lời giải:

(1) butan-2-one                        (2) butanal                                 (3) 2-methylpropanal

(4) CH₃CH(OH)CH₂CH₃           (5) CH₃CH₂CH₂CH₂OH            (6) (CH₃)₂CHCH₂OH

(7) Không phản ứng                   (8) CH₃CH₂CH₂COOH              (9) (CH₃)₂CHCOOH

(10) Không phản ứng                 (11) CH₃CH₂CH₂COONH₄

(12) (CH₃)₂CHCOONH₄            (13) Không phản ứng

(14) CH₃CH₂CH₂COONa          (15) (CH₃)₂CHCOONa.

Bài 18.19 trang 59 SBT Hóa học 11: Cho sơ đồ chuyển hoá sau:

CH₂=CH–CH₃ $\stackrel{HBr}{\to }$A $\stackrel{NaOH,{\text{ t}}^o}{\to }$ B $\stackrel{CuO,{\text{ t}}^o}{\to }$ C        

a) Hoàn thành sơ đồ chuyển hoá trên, biết các chất A, B, C đều là chất hữu cơ và đều là sản phẩm chính của các phản ứng.

b) Nêu đặc điểm các tín hiệu trên phổ IR của hợp chất B và C.

Lời giải:

a) Ta có:

A: CH₃CHBrCH₃;

B: CH₃CH(OH)CH₃;

C: CH₃COCH₃.

b) Chất B có tín hiệu đặc trưng ở vùng 3 650 − 3 200 cm⁻¹.

Chất C có tín hiệu đặc trưng ở vùng 1 740 − 1 670 cm⁻¹.

Bài 18.20 trang 59 SBT Hóa học 11: Ở nhiều vùng nông thôn nước ta, nhiều gia đình vẫn đun bếp rơm, củi. Khi mua một số vật dụng như rổ, rá, nong, nia,… (được đan bởi tre, nứa, giang,…), họ thường để lên gác bếp trước khi sử dụng. Việc làm này giúp độ bền của các vật dụng trên được lâu hơn. Tìm hiểu và giải thích vì sao.

Lời giải:

Do trong khói của bếp có chứa formaldehyde (HCHO), chất này có khả năng diệt trùng, chống mối mọt nên các vật dụng rổ, rá, nong, nia,… bền hơn.

Bài 18.21 trang 59 SBT Hóa học 11: Hợp chất X no, mạch hở có phần trăm khối lượng C và H lần lượt bằng 66,67% và 11,11 %, còn lại là O. Trên phổ MS tìm thấy tín hiệu ứng với phân tử khối của X là 72.

a) Tìm công thức phân tử của X.

b) X không tác dụng với dung dịch AgNO₃ trong NH₃ nhưng có phản ứng tạo iodoform. Viết công thức cấu tạo và gọi tên của hợp chất X.

Lời giải:

a) Ta có %m_O = 22,22%

Công thức đơn giản nhất của X là C₄H₈O.

Gọi cống thức phân tử của X là (C₄H₈O)_n

⟹ M_x = (4.12 + 8 + 16)n = 72n = 72 ⟹ n = 1.

Vậy công thức phân tử của X là C₄H₈O.

b) X không tác dụng được với dung dịch AgNO₃ trong NH₃ nên X là ketone. Do X có phản ứng tạo iodoform nên phân tử của X có chứa nhóm CH₃CO−. Vậy công thức cấu tạo của X là CH₃COCH₂CH₃ (ethyl methyl ketone hay butanone).

Bài 18.22 trang 59 SBT Hóa học 11: Có ba chất hữu cơ A, B và C là ba đồng phân cấu tạo của nhau. Trên phổ IR, A và B có tín hiệu đặc trưng ở vùng 1 740 − 1 670 cm⁻¹; C có tín hiệu đặc trưng ở vùng 3 650 − 3 200 cm⁻¹. A là hợp chất đơn chức và có phản ứng với thuốc thử Tollens, còn B thì không. Bằng các kĩ thuật phổ hiện đại, người ta thấy rằng trong phân tử của A có 6 nguyên tử hydrogen và 3 nguyên tử carbon.

Hãy xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo và tên gọi của A, B và C.

Lời giải:

Trên phổ IR, A và B có tín hiệu đặc trưng ở vùng 1 740 − 1 670 cm⁻¹ nên A và B là hợp chất carbonyl.

C có tín hiệu đặc trưng ở vùng 3 650 − 3 200 cm⁻¹ nên C là hợp chất alcohol. A là aldehyde đơn chức nên phân tử A chỉ có 1 nguyên tử oxygen. Vậy A, B và C có cùng công thức phân tử C₃H₆O.

Vì A là aldehyde và B là ketone nên A và B có công thức như sau:

A: CH₃CH₂CHO (propanal)

B: CH₃COCH₃ (acetone hay propanone)

C là alcohol nên C có công thức là CH₂=CHCH₂OH (prop-2-en-1-ol hay allyl alcohol).

Bài 18.23 trang 59 SBT Hóa học 11: a) Tính khối lượng phenol và acetone (theo kg) thu được khi oxi hoá 1 tấn cumene trong công nghiệp. Biết hiệu suất của phản ứng điều chế phenol và acetone từ cumene trong công nghiệp là 95%.

b) Bisphenol A là hợp chất được dùng nhiều trong công nghiệp để điều chế nhựa epoxy. Bisphenol A được điều chế từ phenol và acetone theo sơ đồ:

Từ lượng phenol và acetone thu được ở câu a), hãy tính lượng bisphenol A thu được (theo kg), biết hiệu suất của phản ứng tổng hợp bisphenol A đạt 80%.

Lời giải:

a) Ta có sơ đồ:

C₆H₅CH(CH₃)₂ → C₆H₅OH + CH₃COCH₃

          120              →      94                58                gam

          1 tấn            →      x                  y                  tấn

Vậy m_phenol = $x=\frac{1.94}{120}.95\%=\mathrm{0,74416}$ tấn = 744,16 kg;

m_acetone $=y=\frac{1.58}{120}.95\%=\mathrm{0,45916}$tấn = 459,16 kg.

b) Ta có sơ đồ:

2 Phenol + acetone → bisphenol A

2. 94            58                228              gam

744,16         459,16         x                  kg

Theo sơ đồ: $\frac{\mathrm{744,16}}{2.94}<\frac{\mathrm{459,16}}{58}$ nên sản phẩm phản ứng tính theo phenol.

m_{bisphenol A} $=x=\frac{\mathrm{744,16.228}}{2.94}.80\%=$ 722 kg.

Bài 18.24 trang 60 SBT Hóa học 11: Ngày nay, nhu cầu về đồ gỗ nội thất ngày càng nhiều song nguồn gỗ tự nhiên không còn dồi dào nên việc chuyển sang sử dụng gỗ công nghiệp đang là xu hướng của nhiều nước trên thế giới. Việc sử dụng gỗ công nghiệp góp phần bảo vệ rừng, bảo vệ môi trường. Quy trình sản xuất gỗ công nghiệp là nghiền các cây gỗ trồng ngắn ngày như keo, bạch đàn, cao su,…, sau đó sử dụng keo để kết dính và ép để tạo độ dày ván gỗ. Keo được sử dụng trong gỗ công nghiệp thường chứa dư lượng formaldehyde, là một hoá chất độc hại đối với sức khoẻ con người. Tại các nước phát triển như ở châu Âu và Mỹ, dư lượng formaldehyde được kiểm soát rất nghiêm ngặt. Châu Âu quy định tiêu chuẩn dư lượng formaldehyde trong gỗ công nghiệp là 120 μg m⁻³. Cơ quan kiểm định lấy 300 g gỗ trong một lô gỗ của một doanh nghiệp Việt Nam xuất khẩu sang châu Âu và kiểm tra bằng phương pháp sắc kí thấy chứa 0,03 μg formaldehyde. Biết khối lượng riêng của loại gỗ này là 800 kg m⁻³.

a) Vì sao formaldehyde lại có trong gỗ công nghiệp?

b) Lô gỗ của doanh nghiệp Việt Nam có đủ tiêu chuẩn để xuất sang châu Âu không?

Lời giải:

a) Trong sản xuất gỗ công nghiệp, người ta sử dụng một lượng lớn keo dán, đó chính là nhựa poly(phenol-formaldehyde). Nhựa poly(phenol- formaldehyde) được sản xuất từ formaldehyde và phenol. Do vậy trong keo dán thường có một lượng nhỏ formaldehyde.

b) Lượng formaldehyde có trong 1 g gỗ là: $\frac{\mathrm{0,03}}{300}$ = 10^–4 (μg)

Lượng formaldehyde có trong 800 kg (hay 1 m³) gỗ là:

10^–4.800.10³ = 80 (μg).

Như vậy, lô gỗ đạt tiêu chuẩn xuất khẩu sang châu Âu.

Bài 18.25 trang 60 SBT Hóa học 11: Từ một loại tinh dầu thảo mộc, người ta tách được hợp chất hữu cơ A có mùi thơm. Bằng phương pháp phân tích nguyên tố, người ta thấy rằng A chứa 81,82% C và 6,06% H về khối lượng, còn lại là O. Phổ MS cho thấy A có phân tử khối bằng 132. Trên phổ IR của A có một tín hiệu đặc trưng ở 1 746 cm⁻¹. Chất A có phản ứng tráng bạc, làm mất màu dung dịch Br₂/CCl₄ và khi bị oxi hoá bằng dung dịch KMnO₄ nóng, thu được benzoic acid.

a) Xác định công thức cấu tạo của A.

b) Viết công thức của A, biết trong tự nhiên A tồn tại ở dạng trans.

Lời giải:

a) Từ thành phần nguyên tố, xác định được công thức đơn giản nhất của A là C₉H₈O. Kết hợp với giá trị phân tử khối, xác định được công thức phân tử của A là C₉H₈O.

– Trên phổ IR của A có một tín hiệu đặc trưng ở 1 746 cm⁻¹ chứng tỏ A chứa nhóm C=O.

– A có phản ứng tráng bạc, chứng tỏ A là aldehyde.

– A làm mất màu dung dịch Br₂/CCl₄ chứng tỏ trong A chứa C=C.

– Khi bị oxi hoá bằng dung dịch KMnO₄ nóng, thu được benzoic acid, chứng tỏ A là dẫn xuất một lần thế của benzene.

Công thức cấu tạo của A là C₆H₅CH=CHCHO (cinnamaldehyde).

b) Công thức cấu tạo của A là: