Lý thuyết Hóa học lớp 11 Bài 18: Hợp chất carbonyl
A. Lý thuyết Hợp chất carbonyl
I. Khái niệm và danh pháp
1. Khái niệm
– Nhóm trong phân tử hợp chất hữu cơ được gọi là nhóm carbonyl.
– Aldehyde, ketone thuộc loại hợp chất carbonyl.
– Aldehyde là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen.
– Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm carbonyl liên kết với hai gốc hydrocarbon.
2. Danh pháp
a) Tên thay thế
– Tên aldehyde = Tên hydrocarbon (bỏ e) + al
– Tên ketone = Tên hydrocarbon (bỏ e)-vị trí nhóm carbonyl-one
b) Tên thông thường
– Tên thông thường của aldehyde: các aldehyde mà acid tương ứng của chúng có tên thông thường thì có thể được gọi tên thông thường bằng cách thay “…ic acid” bằng “…ic aldehyde” hoặc “…aldehyde”.
– Tên thông thường của ketone: một số ketone có tên thông thường.
II. Tính chất vật lý
-Nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon nhưng thấp hơn alcohol có phân tử khối tương đương.
-Tính tan: mạch ngắn tan tốt, mạch dài không tan hoặc ít tan.
III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng khử hợp chất carbonyl
– Với chất khử là LiAlH4 hoặc NaBH4 thì
+ Aldehyde bị khử tạo thành alcohol bậc 1
+ Ketone bị khử tạo thành alcohol bậc 2
2. Phản ứng oxi hóa aldehyde
a) Phản ứng với nước bromie
– Khi tác dụng với nước bromine, aldehyde bị oxi hóa tạo thành acid.
b) Phản ứng với thuốc thử Tollens
– Thuốc thử Tollens là dung dịch AgNO3 trong NH3 dư:
AgNO3 + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3
– Phản ứng tổng quát giữa thuốc thử Tollens với aldehyde sau:
R-CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH → R-COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
c) Phản ứng với Cu(OH)2
– Trong môi trường kiềm, Cu(OH)2 oxi hóa hầu hết các aldehyde thành muối carboxylate và sinh ra kết tủa Cu2O có màu đỏ gạch.
– Ketone không có phản ứng với thuốc thử Tollens hoặc với Cu(OH)2 (trong môi trường kiềm) => có thể dung thuốc thử Tollens hoặc Cu(OH)2 để phan biệt aldehyde hoặc ketone.
3. Phản ứng với hydrogen cyanide: tạo sản phẩm cyanohydrin (hydroxynitrile)
CH3-CH=O + H-C≡C → CH3-CH(OH)-CN
CH3-CO-CH3 + H-C≡C → (CH3)2C(OH)-CN
4. Phản ứng tạo iodoform
– Các aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl (CH3CO-) tham gia được phản ứng iodoform.
CH3-CH=O + I2 + 4NaOH → CHI3 +H-COONa + 3NaI + 3H2O
CH3-CO-CH3 + 3I2 + 4NaOH → CHI3 + CH3COONa + 3NaI + 3H2O
IV. Ứng dụng và điều chế
1. Ứng dụng
– Formaldehyde dùng làm dung môi, sản xuất nhựa,…
– Acetaldehyde dùng làm nguyên liệu.
– Acetone làm dung môi, nguyên liệu.
2. Điều chế
a) Điều chế acetaldehyde
b) Điều chế acetone:
Sơ đồ tư duy Hợp chất carbonyl
B. Trắc nghiệm Hợp chất carbonyl
Đang cập nhật …