Giải Hóa học 11 Bài 40: Ancol

Giải bài tập Hóa học lớp 11 Bài 40: Ancol

Câu hỏi và bài tập ( trang 186, 187 SGK Hóa học 11)

Bài 1 trang 186 SGK Hóa học 11: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các ancol đồng phân của nhau có công thức phân tử C₅H₁₂O

Phương pháp giải :

Ancol có 2 loại đồng phân:

+ Đồng phân về mạch C ( mạch nhánh và mạch không phân nhánh)

+ Đồng phân về vị trí nhóm chức

Lời giải :

Bài 2 trang 186 SGK Hóa học 11: Viết các phương trình hóa học của phản ứng giữa propan-1-ol với mỗi chất sau:

a) Natri kim loại

b) CuO, đun nóng

c) Axit HBr, có xúc tác.

Trong mỗi phản ứng trên, ancol đóng vai trò gì: chất khử, chất oxi hóa, axit, bazơ ?

Phương pháp giải:

a) phản ứng với Na là phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm OH bằng nguyên tử KL Na

b) ancol bậc 1 phản ứng với CuO, đun nóng sẽ tách nước tạo thành anđehit

c) ancol phản ứng với HBr là phản ứng thế cả nhóm -OH bằng nguyên tử Br

Ghi nhớ: chất khử là chất nhường e, số oxi hóa tăng sau phản ứng

chất oxi hóa là chất nhận electron, số oxi hóa giảm sau phản ứng

axit là chất nhường proton( tức cho H+)

Bazơ là chất nhận proton ( tức nhận H+ )

Lời giải :

a) $2C{H}_3-C{H}_2-C{H}_2-OH+2Na\stackrel{t^0}{\to }2C{H}_3-C{H}_2-C{H}_2-ON\text{a}+H_2$

ancol đóng vai trò chất oxi hóa vì là chất nhận electron, số oxi hóa giảm sau phản ứng

b) 

ancol đóng vai trò là chất khử vì là chất nhường electron, số oxi hóa tăng sau phản ứng

c) 

ancol đóng vai trò là bazơ vì nhận H⁺ của HBr

Bài 3 trang 186 SGK Hóa học 11: Trình bày phương pháp hóa học để phân biệt các chất lỏng đựng riêng biệt trong các lọ không dán nhãn: etanol, glixerol, nước và benzen.

Phương pháp giải:

Dựa vào độ tan của các chất trong nước và tính chất hóa học đặc trưng của các chất để phân biệt.

Lời giải :

Cách 1

	C2H5OH	C3H5(OH)3	H2O	C6H6
H2O	Dung dịch đồng nhất	Dung dịch đồng nhất	Dung dịch đồng nhất	Phân thành 2 lớp
Cu(OH)2	Không hiện tượng	Dung dịch màu xanh lam	Không hiện tượng	/////////////////////
Đốt cháy, dẫn khí vào Ca(OH)2	Xuất hiện kết tủa vẩn đục	//////////////////////	Không hiện tượng	//////////////////////

2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O

 C₂H₅OH + 3O₂  $\stackrel{t^0}{\to }$ 2CO₂ + 3H₂O

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃↓ + H₂O

Cách 2:

Bài 4 trang 186 SGK Hóa học 11: Từ propen và các chất vô cơ cần thiết có thể điều chế được các chất sau đây: propan-2-ol (1); propan-1,2-điol (2). Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra.

Phương pháp giải :

Có thể viết phương trình sau:

CH₃CH=CH₂ + HOH 

$C{H}_2=CH-C{H}_3+H_{2}O+KMn{O}_4$

Lời giải:

(1) điều chế propan – 2 -ol

CH₃CH=CH₂ + HOH  $\stackrel{t^0}{\to }$ CH₃CH(OH)CH₃

(2) Điều chế propan-1,2-điol 

$3C{H}_2=CH-C{H}_3+4H_{2}O+2KMn{O}_4\to 3HOC{H}_2-CHOH-C{H}_3+2Mn{O}_2+2K\mathrm{O}H$

Bài 5 trang 187 SGK Hóa học 11: Cho 12,20 g hỗn hợp X gồm etanol và propan -1 –ol tác dụng với natri (dư) thu được 2,80 lít khí (đktc).

a) Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp X

b) Cho hỗn hợp X qua ống đựng CuO đun nóng. Viết phương trình hóa học của phản ứng.

Phương pháp giải :

a)

$n_{H_2}=\frac{2,8}{22,4}=0,125(mol)$

Gọi số mol của C₂H₅OH và CH₃CH₂CH₂OH  lần lượt là x và y (mol)

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa +  ½ H₂↑

x                                             →0,5x     (mol)

CH₃CH₂CH₂OH + Na → CH₃CH₂CH₂ONa +  ½ H₂↑

y                                                                    → 0,5y      (mol)

Giải hệ phương trình:

$\{\begin{array}{c}\sum m_{ancol}=46x+60y=12,2\\ \sum n_{H_2}=0,5x+0,5y=0,125\end{array}=>\{\begin{array}{c}x=?\\ y=?\end{array}$

=> %C₂H₅OH và CH₃CH₂CH₂OH

b) Ghi nhớ: oxi hóa ancol bậc 1 bằng CuO nung nóng sản phẩm tạo thành gồm anđehit, Cu và H₂O

Lời giải :

a) $n_{H_2}=\frac{2,8}{22,4}=0,125(mol)$

Gọi số mol của C₂H₅OH và CH₃CH₂CH₂OH  lần lượt là x và y (mol)

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa +  ½ H₂↑

x                                             →0,5x     (mol)

CH₃CH₂CH₂OH + Na → CH₃CH₂CH₂ONa +  ½ H₂↑

y                                                                 → 0,5y      (mol)

Giải hệ phương trình:

$\begin{array}{c}\{\begin{array}{c}\sum m_{ancol}=46x+60y=12,2\\ \sum n_{H_2}=0,5x+0,5y=0,125\end{array}\\ =>\{\begin{array}{c}x=0,2\\ y=0,05\end{array}\\ \mathrm{\%}{C}_2{H}_{5}OH=\frac{m_{C_2{H}_{5}OH}}{m_{hhancol}}.100\mathrm{\%}\\ =\frac{0,2.46}{12,2}.100\mathrm{\%}=75,4\mathrm{\%}\\ \mathrm{\%}C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}OH=100\mathrm{\%}-75,4\mathrm{\%}=24,60\mathrm{\%}\end{array}$ 

b) C₂H₅OH + CuO $\stackrel{t^0}{\to }$ CH₃CHO + Cu↓ + H₂O

    CH₃CH₂CH₂OH + CuO $\stackrel{t^0}{\to }$ C₂H₅CHO + Cu↓ + H₂O

Bài 6 trang 187 SGK Hóa học 11: Oxi hóa hoàn toàn 0,60 g một ancol A đơn chức bằng oxi không khí, sau đó dẫn sản phẩm qua bình (1) đựng H₂SO₄ đặc rồi dẫn tiếp qua bình (2) đựng dung dịch KOH. Khối lượng bình (1) tăng 0,72g; bình (2) tăng 1,32 g.

a) Giải thích hiện tượng thí nghiệm trên bằng các phương trình hóa học.

b) Tìm công thức phân tử, viết công thức cấu tạo có thể có của A

c) Khi cho ancol trên tác dụng với CuO, đun nóng thu được một anđêhit tương ứng. Gọi tên của A.

Phương pháp giải :

a) Đốt cháy ancol sinh ra sản phẩm gồm H₂O và CO₂

H₂SO₄ đặc có tính háo nước nên sản phẩm bình (1) tăng là khối lượng của H₂O

dung dịch KOH hấp thụ khí CO₂ nên sản phẩm bình (2) tăng là khối lượng của CO₂

b) 

Tính số mol H₂O, số mol CO₂

Bảo toàn khối lượng => m_{O( trong A)} = m_A – m_C – m_H

Gọi CTPT của ancol A đơn chức  là C_xH_yO 

Có: n_A = n_{O( trong A)}

$=>x=\frac{n_{C{O}_2}}{n_A}=?;y=\frac{2n_{H_{2}O}}{n_A}=?$

=> CTPT của A từ đó viết được CTCT của A

c) ancol A tác  dụng với CuO, đun nóng thu được anđehit => ancol A phải là ancol bậc 1 => từ đó tìm được CTCT chính xác của A

Lời giải:

a) Sản phẩm oxi hóa gồm CO₂ và H₂O đi qua bình (1) đựng H₂SO₄ đặc thì H₂O bị hấp thụ làm bình (1) tăng m_H2O = 0,72 (g) ; qua bình (2) CO₂ bị hấp thụ bởi dung dịch KOH, m_CO2 = 1,32 (g).

2C_xH_yO + $\frac{4x+y-2}{2}$ O₂  $\stackrel{t^0}{\to }$ 2xCO₂ + yH₂O

CO₂ + 2KOH → K₂CO₃ + H₂O

b) $n_{H_{2}O}=\frac{0,72}{18}=0,04(mol);$

$n_{C{O}_2}=\frac{1,32}{44}=0,03(mol)$

Bảo toàn khối lượng: m_O(trong A) = m_A – m_C – m_H

=> m_{O (trong A)} = 0,6 – 0,03.12 – 0,04.2= 0,16 (g)

=> n_O = 0,16/16 = 0,01 (mol)

Gọi CTPT của ancol A đơn chức  là C_xH_yO : 0,01 (mol) ( Vì ancol đơn chức nên n_A = n_O)

$\begin{array}{c}=>x=\frac{n_{C{O}_2}}{n_A}=\frac{0,03}{0,01}=3\\ y=\frac{2n_{H_{2}O}}{n_A}=\frac{0,08}{0,01}=8\end{array}$

Vậy CTPT của A là: C₃H₈O

CTCT có thể có của A là: CH₃CH₂CH₂ OH; CH₃CH(OH)CH₃

c) A + CuO nung nóng → anđehit

=> A là ancol bậc 1

=> CTCT của A là CH₃CH₂CH₂OH: propan-1-ol

CH₃CH₂CH₂OH + CuO  $\stackrel{t^0}{\to }$ CH₃CH₂CHO + Cu↓+ H₂O

Bài 7 trang 187 SGK Hóa học 11: Từ 1,00 tấn tinh bột có chứa 5,0% chất xơ (không bị biến đổi) có thể sản xuất được bao nhiêu lít etanol tinh khiết, biết hiệu suất chung của cả quá trình sản xuất là 80,0% và khối lượng riêng của etanol D = 0,789 g/ml

Phương pháp giải:

Viết phương trình hóa học xảy ra, tính toán số mol C₂H₅OH theo số mol của tinh bột

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆ (1)

C₆H₁₂O₆ $\stackrel{menruou}{\to }$ 2C₂H₅OH + 2CO₂ (2)

Ghi nhớ công thức:

m_rượu  = V.D

$\mathrm{\%}H=\frac{luongthucte}{luonglithuyet}.100\mathrm{\%}$

 

Lời giải:

Khối lượng chất xơ là: m_xơ = $\frac{{10}^6.5\mathrm{\%}}{100\mathrm{\%}}=0,{05.10}^6$(g)

Khối lượng tinh bột là: m_tb = 10⁶ – 0,05.10⁶ = 0,95.10⁶ (g)

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆ (1)

C₆H₁₂O₆ $\stackrel{menruou}{\to }$ 2C₂H₅OH + 2CO₂ (2)

Từ (1) và (2) ta có: 

$\begin{array}{c}{n}_{C_2{H}_{5}OH}=2n_{C_6{H}_{12}{O}_6}=2n.n_{C_6{H}_{10}{O}_5}\\ =2n.\frac{0,{95.10}^6}{162n}=\frac{1,{9.10}^6}{162}\\ =>m_{C_2{H}_{5}OH}=\frac{1,{9.10}^6}{162}.46=\frac{87,{4.10}^6}{162}(g)\\ =>V_{C_2{H}_{5}OH}=\frac{m}{D}=\frac{87,4.106}{162.0,789}(ml)\end{array}$

Vì %H = 80% nên lượng ancol thực tế thu được là:

$V_{C_2{H}_{5}OH}tt=\frac{87,{4.10}^6}{162.0,789}.\frac{80\mathrm{\%}}{100\mathrm{\%}}=0,{547.10}^6(ml)$

                                                 $=547(l)$

Bài 8 trang 187 SGK Hóa học 11: Cho ancol có công thức cấu tạo:

Tên nào dưới đây ứng với ancol trên?

A. 2-metylpentan-1-ol

B. 4-metylpentan-1-ol

C. 4-metylpentan-2-ol

D. 3-metylhexan-2-ol

Phương pháp giải :

Quy tắc đọc tên:

+ Chọn mạch cacbon dài nhất, chứa nhiều nhánh nhất làm mạch chính

+ Đánh chỉ số từ phía gần nhóm -OH hơn

Tên ancol = tên số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch cacbon chính + số chỉ vị trí nhóm -OH +ol

Lời giải :

Đáp án B

Bài 9 trang 187 SGK Hóa học 11: Cho 3,70 gam một ancol X no,đơn chức, mạch hở tác dụng với natri dư thấy có 0,56 lít khí thoát ra (đktc). Công thức phân tử của X là:

A. C₂H₆O

B. C₃H₁₀O

C. C₄H₁₀O

D. C₄H₈O

Phương pháp giải:

Đổi số mol H₂ = ?

Gọi công thức của ancol X no đơn chức, mạch hở là C_nH_2n+1OH ( n≥ 1)

PTHH: 2C_nH_2n+1OH + 2Na → 2C_nH_2n+1ONa + H₂↑

n_C2H5OH = 2n_H2 = ?

=> M_C2H5OH = m : n_C2H5OH => n =? => CTPT của X

Lời giải :

$n_{H_2}=\frac{0,56}{22,4}=0,025(mol)$

Gọi công thức của ancol X no đơn chức, mạch hở là C_nH_2n+1OH ( n≥ 1)

PTHH: 2C_nH_2n+1OH + 2Na → 2C_nH_2n+1ONa + H₂↑

n_C2H5OH = 2n_H2 = 2.0,025 = 0,05 (mol)

$\begin{array}{c}{M}_{C_n{H}_{2n+1}OH}=\frac{3,7}{0,05}=74(g/mol)\\ =>14n+1+17=74\\ =>n=4\\ CTPT:C_4{H}_{10}O\end{array}$

Lý thuyết Bài 40: ancol

I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI

– Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no, công thức R(OH)_n

– Phân loại :

  + Theo gốc hiđrocacbon: có ancol no, ancol không no, ancol thơm.

  + Theo số lượng nhóm hiđroxyl: ancol đơn chức, ancol đa chức.

  + Bậc của ancol = bậc của nguyên tử C liên kết với nhóm -OH.

II. ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP

1. Đồng phân

– Mạch cacbon khác nhau.

– Vị trí của các nhóm –OH khác nhau.

– Ngoài ra ancol đơn chức có đồng phân là ete: R-O-R’.

Ví dụ: Viết đồng phân của C₃H₈O.

2. Danh pháp

-Tên gốc chức: Ancol + Tên gốc hidrocacbon + ic

 Ví dụ:

        CH₃-CH₂-OH: ancol etylic.

        CH₃-OH: ancol metylic.

+ Tên thay thế: số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh – tên mạch chính – số chỉ vị trí nhóm – OH + ol

Lưu ý: Mạch chính là mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm -OH

           Đánh số thứ tự nguyên tử C mạch chính bắt đầu từ phía gần nhóm -OH hơn

Ví dụ:

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

– Các ancol từ C₁ đến khoảng C₁₂ ở điều kiện thường là chất lỏng, từ C₁ đến C₃ tan vô hạn trong nước.

– Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của ancol đều cao hơn so với các hiđrocacbon có khối lượng mol phân tử tương đương, do tạo được liên kết hiđro giữa các phân tử ancol với nhau và giữa các phân tử ancol với nước.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm OH

– Ancol tác dụng với kim loại kiềm M tạo ra muối ancolat. Phản ứng này chứng tỏ phân tử ancol có nguyên tử hiđro linh động.

2ROH + 2Na → 2RONa + H₂↑

– Phản ứng riêng của glixerol: tác dụng với Cu(OH)₂ tạo phức chất tan có màu xanh lam rất đặc trưng.

2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + H₂O

 

(ĐK: muốn tác dụng với Cu(OH)₂ phải có 2 nhóm -OH trở lên liền kề nhau)

 → Phản ứng này dùng để phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức có 2 nhóm OH cạnh nhau trong phân tử.

2. Phản ứng thế nhóm OH

– Phản ứng với axit vô cơ mạnh như HX, HNO₃, H₂SO₄…

R-OH + HA → R-A + H₂O ( A là: Hal, ONO₂…)

– Phản ứng với ancol tạo ete:

R- OH + HO- R’  $\stackrel{H_{2}S{O}_4đặc,t^o}{\to }$ R- O- R’ + H₂O

3. Phản ứng tách nước tạo anken

Ancol khi tác dụng với H₂SO₄ đặc, đun nóng ở nhiệt độ 170⁰C cho phản ứng tách nước tương tự như phản ứng tách HX từ dẫn xuất halogen.

4. Phản ứng oxi hóa

a) Oxi hóa không hoàn toàn:

b) Oxi hóa hoàn toàn:

Ancol cháy tạo ra khí cacbonic, hơi nước và tỏa nhiều nhiệt

IV. ĐIỀU CHẾ

– Phương pháp tổng hợp: Tổng hợp etanol từ etilen có sẵn sau quá trình lọc dầu

– Phương pháp sinh hóa: Từ các nguồn nguyên liệu chứa nhiều tinh bột trong tự nhiên ( gạo, lúa mì,…) sau quá trình lên men thu được etanol

V. ỨNG DỤNG

Ancol ứng dựng nhiều trong công nghiệp thực phẩm, y tế, động cơ,….

Sơ đồ tư duy: Ancol