Bài 9. Amino acid và peptide
Tìm hiểu về cấu tạo, tính chất của amino acid và peptide.
Lý thuyết Amino acid và Peptide
1 1. Amino acid
a) Định nghĩa và phân loại
Amino acid: Hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử có chứa đồng thời nhóm amino (-NH₂) và nhóm carboxyl (-COOH).
Công thức chung:
H₂N-R-COOH
α-Amino acid: Nhóm -NH₂ gắn vào carbon α (kế bên -COOH)
H₂N-CH(R)-COOH
Phân loại:
- Amino acid trung tính: 1 -NH₂, 1 -COOH (glycine, alanine)
- Amino acid acid: 1 -NH₂, 2 -COOH (glutamic acid)
- Amino acid base: 2 -NH₂, 1 -COOH (lysine)
b) Tính chất vật lý
- Chất rắn kết tinh, không màu
- Tan trong nước
- Vị ngọt hoặc không vị
- Nhiệt độ nóng chảy cao (>200°C)
- Tồn tại dạng ion lưỡng cực: H₃N⁺-CH(R)-COO⁻
c) Tính chất hóa học
1. Tính lưỡng tính (quan trọng nhất):
a) Với acid:
H₂N-CH₂-COOH + HCl → Cl⁻H₃N⁺-CH₂-COOH
Nhóm -NH₂ thể hiện tính base
b) Với base:
H₂N-CH₂-COOH + NaOH → H₂N-CH₂-COONa + H₂O
Nhóm -COOH thể hiện tính acid
2. Phản ứng este hóa:
H₂N-CH₂-COOH + C₂H₅OH → H₂N-CH₂-COOC₂H₅ + H₂O (H⁺, t°)
3. Phản ứng ngưng tụ (tạo peptide):
H₂N-CH₂-COOH + H₂N-CH₂-COOH → H₂N-CH₂-CO-NH-CH₂-COOH + H₂O
Tạo liên kết peptide (-CO-NH-)
d) Amino acid quan trọng
| Tên | Công thức | Ký hiệu |
|---|---|---|
| Glycine | H₂N-CH₂-COOH | Gly |
| Alanine | H₂N-CH(CH₃)-COOH | Ala |
| Valine | H₂N-CH(CH(CH₃)₂)-COOH | Val |
| Glutamic acid | HOOC-CH₂-CH₂-CH(NH₂)-COOH | Glu |
2 2. Peptide
a) Định nghĩa
Peptide: Hợp chất tạo thành khi các phân tử amino acid liên kết với nhau qua liên kết peptide (-CO-NH-).
Liên kết peptide: Liên kết giữa nhóm -CO của amino acid này với nhóm -NH của amino acid khác
-CO-NH-
b) Phân loại
- Dipeptide: 2 amino acid (Gly-Ala)
- Tripeptide: 3 amino acid (Gly-Ala-Val)
- Oligopeptide: 4-10 amino acid
- Polypeptide: >10 amino acid
- Protein: Polypeptide lớn (>50 amino acid)
c) Tính chất hóa học
1. Phản ứng thủy phân:
Peptide + H₂O → Amino acid (H⁺ hoặc enzyme, t°)
Gly-Ala + H₂O → Gly + Ala
2. Phản ứng màu biuret:
Peptide (≥3 amino acid) + Cu(OH)₂ → Phức màu tím
Nhận biết peptide và protein
3. Tính lưỡng tính:
- Với acid: Nhóm -NH₂ đầu N
- Với base: Nhóm -COOH đầu C
d) Ví dụ peptide
Dipeptide Gly-Ala:
H₂N-CH₂-CO-NH-CH(CH₃)-COOH
Tripeptide Gly-Ala-Val:
H₂N-CH₂-CO-NH-CH(CH₃)-CO-NH-CH(CH(CH₃)₂)-COOH
3 3. Ứng dụng
a) Amino acid
- Thực phẩm: Bột ngọt (MSG - muối natri của glutamic acid)
- Y tế: Truyền dịch dinh dưỡng
- Thức ăn gia súc: Bổ sung lysine, methionine
- Mỹ phẩm: Dưỡng da, dưỡng tóc
b) Peptide
- Hormone: Insulin (điều hòa đường huyết)
- Kháng sinh: Penicillin
- Thần kinh: Endorphin (giảm đau)
- Mỹ phẩm: Collagen peptide (chống lão hóa)
Các dạng bài tập
1 Dạng 1: Bài toán tính lưỡng tính của amino acid
Phương pháp:
- Amino acid + HCl: n(HCl) = n(amino acid)
- Amino acid + NaOH: n(NaOH) = n(amino acid)
- Lưu ý: Amino acid có nhiều -NH₂ hoặc -COOH
Ví dụ minh họa
Tính số mol glycine:
M(glycine) = 75 g/mol
n(glycine) = 7.5 / 75 = 0.1 mol
a) Với HCl:
H₂N-CH₂-COOH + HCl → Cl⁻H₃N⁺-CH₂-COOH
n(muối) = 0.1 mol
M(muối) = 111.5 g/mol
m(muối) = 0.1 × 111.5 = 11.15g
b) Với NaOH:
H₂N-CH₂-COOH + NaOH → H₂N-CH₂-COONa + H₂O
n(muối) = 0.1 mol
M(muối) = 97 g/mol
m(muối) = 0.1 × 97 = 9.7g
c) Thể tích:
V(HCl) = 0.1 / 1 = 0.1 lít = 100 ml
V(NaOH) = 0.1 / 1 = 0.1 lít = 100 ml
Đáp án: a) 11.15g; b) 9.7g; c) 100 ml mỗi dung dịch
2 Dạng 2: Bài toán thủy phân peptide
Phương pháp:
- Xác định số liên kết peptide
- Tính mol H₂O = số liên kết peptide
- Tính khối lượng amino acid
Ví dụ minh họa
a) PTHH:
Gly-Ala-Val + 2H₂O → Gly + Ala + Val
Tripeptide có 2 liên kết peptide → cần 2 mol H₂O
Tính số mol:
M(Gly-Ala-Val) = 75 + 89 + 117 - 36 = 245 g/mol
(Trừ 36 = 2×18 do mất 2 H₂O khi tạo peptide)
n(tripeptide) = 18.9 / 189 = 0.1 mol
b) Khối lượng amino acid:
n(Gly) = n(Ala) = n(Val) = 0.1 mol
m(Gly) = 0.1 × 75 = 7.5g
m(Ala) = 0.1 × 89 = 8.9g
m(Val) = 0.1 × 117 = 11.7g
Tổng = 28g (kiểm tra: 18.9 + 2×0.1×18 = 22.5g, cần điều chỉnh)
Tính lại chính xác:
M(Gly-Ala-Val) = C₁₀H₁₉N₃O₄ = 245 g/mol
n = 18.9/245 ≈ 0.077 mol
m(Gly) = 0.077 × 75 = 5.78g
m(Ala) = 0.077 × 89 = 6.85g
m(Val) = 0.077 × 117 = 9.01g
c) Với NaOH:
Gly + NaOH → Gly-Na + H₂O
Ala + NaOH → Ala-Na + H₂O
Val + NaOH → Val-Na + H₂O
n(NaOH) = 3 × 0.077 = 0.231 mol
m(muối) = 0.077×(97 + 111 + 139) = 26.7g
Đáp án: b) 5.78g Gly, 6.85g Ala, 9.01g Val; c) 26.7g
3 Dạng 3: Bài toán thực tế - Sản xuất bột ngọt (MSG)
Phương pháp:
- Tính glutamic acid từ nguyên liệu
- Tính MSG từ glutamic acid + NaOH
- Đánh giá kinh tế và sức khỏe
Ví dụ minh họa
a) Tính MSG:
C₅H₉NO₄ + NaOH → C₅H₈NNaO₄ + H₂O
Glutamic acid → MSG (monosodium glutamate)
M(glutamic acid) = 147 g/mol
n(glutamic acid) = 147,000 / 147 = 1000 mol
n(MSG) lý thuyết = 1000 mol
M(MSG) = 169 g/mol
m(MSG) lý thuyết = 1000 × 169 = 169,000 g = 169 kg
m(MSG) thực tế = 169 × 90% = 152.1 kg
b) Tính lợi nhuận:
Chi phí:
- Glutamic acid: 147 × 80,000 = 11,760,000 đ
- NaOH: n = 1000 mol = 40 kg → 40 × 20,000 = 800,000 đ
- Năng lượng, đóng gói: ~1,000,000 đ
- Tổng: 13,560,000 đ
Doanh thu:
MSG: 152.1 × 150,000 = 22,815,000 đ
Lợi nhuận:
Lợi nhuận = 22,815,000 - 13,560,000 = 9,255,000 đ
Tỷ suất = 9,255,000 / 13,560,000 × 100% = 68.2%
c) Đánh giá sức khỏe:
Lợi ích:
- ✓ Tăng vị umami (vị ngon)
- ✓ Giảm lượng muối cần dùng
- ✓ Cải thiện hương vị món ăn
- ✓ Nguồn gốc tự nhiên (lên men)
Rủi ro:
- ⚠️ Dùng nhiều: Đau đầu, buồn nôn (hội chứng nhà hàng Trung Hoa)
- ⚠️ Tăng huyết áp (do natri)
- ⚠️ Kích ứng dạ dày
- ⚠️ Gây nghiện vị (ăn nhiều MSG)
Khuyến cáo WHO:
- Liều an toàn: <6g/ngày (người lớn)
- Trẻ em: <3g/ngày
- Không dùng cho trẻ <3 tuổi
- Người cao huyết áp: Hạn chế
Cách sử dụng đúng:
- Cho vào cuối quá trình nấu
- Không đun nóng quá 120°C (phân hủy)
- Kết hợp với gia vị tự nhiên
- Không thay thế hoàn toàn muối
Xu hướng hiện nay:
- Giảm MSG, tăng gia vị tự nhiên
- Sử dụng nấm, rong biển (umami tự nhiên)
- Nhãn "không MSG" trên sản phẩm
- Giáo dục người tiêu dùng
Kết luận:
MSG an toàn khi dùng đúng liều lượng (<6g/ngày). Tuy nhiên, nên ưu tiên gia vị tự nhiên và hạn chế MSG để bảo vệ sức khỏe lâu dài. Sản xuất MSG có lợi nhuận cao (68.2%) nhưng cần tuân thủ tiêu chuẩn an toàn thực phẩm.
Đáp án: a) 152.1 kg; b) Lợi nhuận 9.26 triệu đồng (68.2%); c) An toàn khi dùng <6g/ngày
Sẵn sàng thử thách bản thân?
Hoàn thành 22 câu hỏi để củng cố kiến thức và kiểm tra mức độ hiểu bài
Làm bài tập ngay