Bài 8. Amine
Tìm hiểu về cấu tạo, tính chất và ứng dụng của amine.
Lý thuyết Amine
1 1. Định nghĩa và phân loại
a) Định nghĩa
Amine: Hợp chất hữu cơ có được khi thay thế một hoặc nhiều nguyên tử H trong phân tử NH₃ bằng gốc hydrocarbon.
Công thức chung:
- Amine đơn chức: R-NH₂, R₂NH, R₃N
- Amine thơm: C₆H₅-NH₂ (aniline)
b) Phân loại
1. Theo bậc:
| Bậc | Công thức | Ví dụ |
|---|---|---|
| Bậc 1 | R-NH₂ | CH₃NH₂ (methylamine) |
| Bậc 2 | R₂NH | (CH₃)₂NH (dimethylamine) |
| Bậc 3 | R₃N | (CH₃)₃N (trimethylamine) |
2. Theo gốc hydrocarbon:
- Amine no: CH₃NH₂, C₂H₅NH₂
- Amine không no: CH₂=CH-NH₂
- Amine thơm: C₆H₅NH₂ (aniline)
c) Danh pháp
Tên thông thường:
- CH₃NH₂: Methylamine
- C₂H₅NH₂: Ethylamine
- C₆H₅NH₂: Aniline
- (CH₃)₂NH: Dimethylamine
Tên IUPAC:
- CH₃NH₂: Methanamine
- C₂H₅NH₂: Ethanamine
- C₆H₅NH₂: Benzenamine
2 2. Tính chất vật lý
a) Trạng thái
- Amine đơn giản (C₁-C₄): Khí
- Amine phức tạp hơn: Lỏng hoặc rắn
- Aniline: Lỏng, không màu (hóa nâu trong không khí)
b) Mùi
- Amine đơn giản: Mùi khai, giống amoniac
- Amine phức tạp: Mùi khó chịu (cá ươn)
c) Độ tan
- Amine bậc thấp: Tan tốt trong nước (liên kết H)
- Amine bậc cao: Ít tan trong nước
- Aniline: Ít tan trong nước (0.36g/100ml)
d) Nhiệt độ sôi
- Thấp hơn alcohol cùng khối lượng phân tử
- Cao hơn hydrocarbon cùng khối lượng phân tử
- Nguyên nhân: Liên kết H yếu hơn alcohol
3 3. Tính chất hóa học
a) Tính base (quan trọng nhất)
1. Với nước:
R-NH₂ + H₂O ⇌ R-NH₃⁺ + OH⁻
Dung dịch có tính base yếu (pH > 7)
2. Với acid:
R-NH₂ + HCl → R-NH₃⁺Cl⁻ (muối ammonium)
CH₃NH₂ + HCl → CH₃NH₃Cl (methylammonium chloride)
C₆H₅NH₂ + HCl → C₆H₅NH₃Cl (anilinium chloride)
So sánh tính base:
Amine no > NH₃ > Aniline
Nguyên nhân: Gốc alkyl đẩy e, gốc phenyl hút e
b) Phản ứng thế vào nhân thơm (aniline)
1. Với Br₂:
C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃NH₂↓ (trắng) + 3HBr
Tạo 2,4,6-tribromoaniline (kết tủa trắng)
Nhóm -NH₂ hoạt hóa nhân benzene
2. Với HNO₃ loãng, lạnh:
Không phản ứng trực tiếp (tạo muối trước)
c) Phản ứng cháy
4CH₃NH₂ + 9O₂ → 4CO₂ + 10H₂O + 2N₂
Tạo CO₂, H₂O và N₂
d) Phản ứng với HNO₂ (phân biệt bậc)
Amine bậc 1:
R-NH₂ + HNO₂ → R-OH + N₂↑ + H₂O (thoát khí N₂)
Amine bậc 2:
R₂NH + HNO₂ → R₂N-NO + H₂O (nitrosamine, vàng)
Amine bậc 3:
R₃N + HNO₂ → Không phản ứng hoặc tạo muối
4 4. Điều chế và ứng dụng
a) Điều chế
1. Từ halogenoalkane:
R-X + NH₃ → R-NH₂ + HX
CH₃Cl + NH₃ → CH₃NH₂ + HCl
2. Khử hợp chất nitro:
C₆H₅NO₂ + 3H₂ → C₆H₅NH₂ + 2H₂O (Ni, t°)
Nitrobenzene → Aniline
3. Từ nitrile:
R-CN + 2H₂ → R-CH₂-NH₂ (Ni, t°)
b) Ứng dụng
1. Aniline:
- Sản xuất thuốc nhuộm (azo dyes)
- Sản xuất polymer (polyurethane)
- Sản xuất dược phẩm (paracetamol)
- Chất trung gian tổng hợp hữu cơ
2. Methylamine:
- Sản xuất thuốc trừ sâu
- Sản xuất dược phẩm
- Chất tẩy rửa
3. Amine khác:
- Chất xúc tác
- Chất ức chế ăn mòn
- Sản xuất cao su
Các dạng bài tập
1 Dạng 1: Bài toán tính base của amine
Phương pháp:
- Viết PTHH với acid
- Tính mol muối ammonium
- Áp dụng bảo toàn khối lượng
Ví dụ minh họa
a) PTHH:
CH₃NH₂ + HCl → CH₃NH₃Cl
b) Tính khối lượng muối:
M(CH₃NH₂) = 31 g/mol
n(CH₃NH₂) = 6.2 / 31 = 0.2 mol
n(CH₃NH₃Cl) = 0.2 mol
M(CH₃NH₃Cl) = 67.5 g/mol
m(muối) = 0.2 × 67.5 = 13.5g
c) Tính thể tích HCl:
n(HCl) = n(CH₃NH₂) = 0.2 mol
V(HCl) = 0.2 / 2 = 0.1 lít = 100 ml
Đáp án: b) 13.5g; c) 100 ml
2 Dạng 2: Bài toán phản ứng aniline với Br₂
Phương pháp:
- Viết PTHH: 1 mol aniline + 3 mol Br₂
- Tính mol kết tủa
- Lưu ý: Tỉ lệ 1:3
Ví dụ minh họa
a) PTHH:
C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃NH₂↓ + 3HBr
b) Tính kết tủa:
M(C₆H₅NH₂) = 93 g/mol
n(aniline) = 9.3 / 93 = 0.1 mol
n(kết tủa) = 0.1 mol
M(C₆H₂Br₃NH₂) = 330 g/mol
m(kết tủa) = 0.1 × 330 = 33g
c) Tính thể tích Br₂:
n(Br₂) = 3 × 0.1 = 0.3 mol
m(Br₂) = 0.3 × 160 = 48g
V(Br₂) = 48 / 3.12 = 15.4 ml
Đáp án: b) 33g; c) 15.4 ml
3 Dạng 3: Bài toán thực tế - Sản xuất aniline từ nitrobenzene
Phương pháp:
- Tính aniline từ nitrobenzene
- Áp dụng hiệu suất
- Đánh giá kinh tế
Ví dụ minh họa
a) Tính aniline:
C₆H₅NO₂ + 3H₂ → C₆H₅NH₂ + 2H₂O
M(C₆H₅NO₂) = 123 g/mol
n(nitrobenzene) = 123,000 / 123 = 1000 mol
n(aniline) lý thuyết = 1000 mol
M(C₆H₅NH₂) = 93 g/mol
m(aniline) lý thuyết = 1000 × 93 = 93,000 g = 93 kg
m(aniline) thực tế = 93 × 85% = 79.05 kg
b) Tính lợi nhuận:
Chi phí:
- Nitrobenzene: 123 × 50,000 = 6,150,000 đ
- H₂: n(H₂) = 3000 mol = 6 kg → 6 × 10,000 = 60,000 đ
- Xúc tác, năng lượng: ~500,000 đ
- Tổng: 6,710,000 đ
Doanh thu:
Aniline: 79.05 × 120,000 = 9,486,000 đ
Lợi nhuận:
Lợi nhuận = 9,486,000 - 6,710,000 = 2,776,000 đ
Tỷ suất = 2,776,000 / 6,710,000 × 100% = 41.4%
c) Đánh giá:
An toàn:
- ⚠️ Nitrobenzene độc, gây ung thư
- ⚠️ Aniline độc, hấp thủ qua da
- ⚠️ H₂ dễ cháy nổ
- ✓ Cần thiết bị bảo hộ nghiêm ngặt
- ✓ Hệ thống thông gió tốt
Môi trường:
- ✓ Không tạo khí độc (chỉ H₂O)
- ⚠️ Nước thải chứa aniline
- ✓ Cần xử lý nước thải
- ✓ Thu hồi aniline dư
Cải tiến:
- Tăng hiệu suất lên 90-95%
- Sử dụng xúc tác tốt hơn (Pt, Pd)
- Hệ thống thu hồi H₂ dư
- Xử lý nước thải bằng sinh học
Đáp án: a) 79.05 kg; b) Lợi nhuận 2.78 triệu đồng (41.4%); c) Cần chú ý an toàn và xử lý môi trường
Sẵn sàng thử thách bản thân?
Hoàn thành 22 câu hỏi để củng cố kiến thức và kiểm tra mức độ hiểu bài
Làm bài tập ngay