Bài 22. Ether (Ete)

a) Định nghĩa

Ether (Ete): Hợp chất hữu cơ có nguyên tử oxygen liên kết với hai gốc hydrocarbon.

Công thức chung: R-O-R' (R, R' là gốc alkyl hoặc aryl)

Ví dụ:

• CH₃-O-CH₃: Dimethyl ether
• C₂H₅-O-C₂H₅: Diethyl ether
• CH₃-O-C₂H₅: Methyl ethyl ether

b) Phân loại

1. Ether đơn giản (đối xứng):

R-O-R (hai gốc giống nhau)

• CH₃-O-CH₃: Dimethyl ether
• C₂H₅-O-C₂H₅: Diethyl ether

2. Ether hỗn hợp (không đối xứng):

R-O-R' (hai gốc khác nhau)

• CH₃-O-C₂H₅: Methyl ethyl ether
• C₂H₅-O-C₃H₇: Ethyl propyl ether

c) Danh pháp

Tên thông thường: Tên gốc + ether

• CH₃-O-CH₃: Dimethyl ether (methyl ether)
• C₂H₅-O-C₂H₅: Diethyl ether (ethyl ether)
• CH₃-O-C₂H₅: Methyl ethyl ether

Tên IUPAC: Alkoxy + alkane

• CH₃-O-CH₃: Methoxymethane
• C₂H₅-O-C₂H₅: Ethoxyethane
• CH₃-O-C₂H₅: Methoxyethane

d) Đồng phân với alcohol

Ví dụ: C₂H₆O

Alcohol: C₂H₅OH (ethanol)

Ether: CH₃-O-CH₃ (dimethyl ether)

Cùng công thức phân tử, khác nhóm chức → Đồng phân chức

a) Trạng thái và nhiệt độ sôi

So sánh nhiệt độ sôi:

Giải thích:

• Ether không có liên kết hydrogen giữa các phân tử
• → Nhiệt độ sôi thấp hơn alcohol cùng M
• → Nhiệt độ sôi gần với alkane cùng M

b) Độ tan

Trong nước:

• Ether nhẹ: Tan một phần (tạo liên kết H với H₂O)
• CH₃-O-CH₃: Tan tốt
• C₂H₅-O-C₂H₅: Tan ít (10g/100ml)
• Ether nặng: Không tan

Trong dung môi hữu cơ: Tan tốt

c) Tính chất khác

• Chất lỏng (ether nhẹ), rắn (ether nặng)
• Không màu
• Mùi đặc trưng dễ chịu
• Dễ bay hơi
• Dễ cháy, dễ nổ
• Gây mê (diethyl ether)

a) Tính trơ về mặt hóa học

Đặc điểm:

• Ether khá trơ về mặt hóa học
• Không phản ứng với Na, NaOH, acid loãng
• Không bị oxi hóa dễ dàng
• Bền với nhiều tác nhân hóa học

Ứng dụng: Dùng làm dung môi hữu cơ

b) Phản ứng với HI đặc (đun nóng)

R-O-R' + HI → R-I + R'-OH (t°)

Ví dụ:

C₂H₅-O-C₂H₅ + HI → C₂H₅I + C₂H₅OH

Cơ chế:

• HI tấn công liên kết C-O
• Đứt liên kết → tạo alkyl halide và alcohol
• Nếu dư HI: R'-OH + HI → R'-I + H₂O

c) Phản ứng cháy

CₙH₂ₙ₊₂O + (3n+1)/2 O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O

Ví dụ:

C₂H₅-O-C₂H₅ + 6O₂ → 4CO₂ + 5H₂O

Đặc điểm:

• Cháy với ngọn lửa sáng
• Tỏa nhiều nhiệt
• Dễ cháy, dễ nổ

d) Tạo peroxide (nguy hiểm)

Phản ứng với O₂ (ánh sáng, lâu ngày):

R-O-R + O₂ → R-O-O-R (peroxide)

Nguy hiểm:

• Peroxide dễ nổ khi đun nóng
• Gây nguy hiểm khi cất giữ lâu
• Cần kiểm tra trước khi chưng cất

Phòng tránh:

• Bảo quản nơi tối, mát
• Thêm chất ức chế (hydroquinone)
• Không để quá lâu

a) Điều chế

1. Tách nước liên phân tử từ alcohol:

2R-OH → R-O-R + H₂O (H₂SO₄ đặc, 140°C)

Ví dụ:

2C₂H₅OH → C₂H₅-O-C₂H₅ + H₂O (H₂SO₄ đặc, 140°C)

Lưu ý:

• Nhiệt độ 140°C: Tạo ether
• Nhiệt độ 170°C: Tạo alkene
• Phải kiểm soát nhiệt độ chính xác

2. Phản ứng Williamson:

R-ONa + R'-X → R-O-R' + NaX

Ví dụ:

C₂H₅ONa + CH₃I → C₂H₅-O-CH₃ + NaI

Ưu điểm:

• Điều chế ether hỗn hợp
• Hiệu suất cao
• Điều kiện nhẹ nhàng

b) Ứng dụng diethyl ether

1. Dung môi hữu cơ:

• Hòa tan chất hữu cơ
• Chiết xuất, tinh chế
• Phản ứng hữu cơ
• Sản xuất dược phẩm

2. Thuốc gây mê (trước đây):

• Gây mê trong phẫu thuật
• Tác dụng nhanh, tỉnh nhanh
• Hiện nay ít dùng (dễ cháy, độc)

3. Nhiên liệu:

• Khởi động động cơ lạnh
• Nhiên liệu rocket (DME)

c) Ứng dụng dimethyl ether (DME)

• Nhiên liệu sạch (thay diesel)
• Chất đẩy trong bình xịt
• Làm lạnh (thay freon)
• Nguyên liệu hóa học

d) An toàn khi sử dụng

Nguy hiểm:

• Dễ cháy, dễ nổ
• Hơi nặng hơn không khí → tích tụ
• Tạo peroxide (nổ khi đun)
• Gây mê, ngộ độc

Biện pháp an toàn:

• Tránh xa lửa, tia lửa điện
• Làm việc trong tủ hút
• Bảo quản nơi tối, mát
• Kiểm tra peroxide trước khi chưng cất
• Đeo găng tay, kính bảo hộ