Bài 21. Phenol

a) Định nghĩa

Phenol: Hợp chất hữu cơ có nhóm hydroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với carbon của vòng benzen.

Công thức đơn giản nhất: C₆H₅OH

Ví dụ:

• C₆H₅OH: Phenol (hydroxybenzene)
• CH₃-C₆H₄-OH: Cresol (methylphenol)
• HO-C₆H₄-OH: Hydroquinone (dihydroxybenzene)

b) Phân biệt phenol và alcohol

c) Danh pháp

Tên thông thường: Phenol, Cresol

Tên IUPAC: Hydroxybenzene

Các đồng phân cresol:

• o-Cresol (ortho): CH₃ ở vị trí 2
• m-Cresol (meta): CH₃ ở vị trí 3
• p-Cresol (para): CH₃ ở vị trí 4

a) Trạng thái và màu sắc

• Chất rắn kết tinh không màu
• Để lâu trong không khí → hồng (bị oxi hóa)
• Nhiệt độ nóng chảy: 43°C
• Nhiệt độ sôi: 182°C

b) Độ tan

Trong nước:

• Ít tan (8g/100ml nước ở 20°C)
• Tan nhiều hơn ở nhiệt độ cao
• Tạo liên kết hydrogen với H₂O

Trong dung môi hữu cơ: Tan tốt

c) Tính chất khác

• Mùi đặc trưng khó chịu
• Độc, ăn da (gây bỏng)
• Sát trùng mạnh
• Dung dịch trong nước có tính acid yếu

a) Tính acid (mạnh hơn alcohol)

1. Với dung dịch kiềm:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Tạo natri phenolate (tan trong nước)

2. Với Na:

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂↑

3. So sánh tính acid:

H₂CO₃ > C₆H₅OH > H₂O > C₂H₅OH

Chứng minh:

• C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃
• Phenol yếu hơn H₂CO₃
• Phenol mạnh hơn H₂O (tác dụng với NaOH)

b) Phản ứng thế vào vòng benzen

1. Với Br₂ (không cần xúc tác):

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ (trắng) + 3HBr

Tạo 2,4,6-tribromophenol (kết tủa trắng)

Nhóm -OH hoạt hóa vòng benzen → dễ thế hơn benzene

2. Với HNO₃ đặc (H₂SO₄ đặc, t°):

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

Tạo 2,4,6-trinitrophenol (picric acid)

c) Phản ứng với FeCl₃

C₆H₅OH + FeCl₃ → Phức màu tím

Ứng dụng: Nhận biết phenol

d) Phản ứng với formaldehyde

nC₆H₅OH + nHCHO → Nhựa phenol-formaldehyde + nH₂O

Sản xuất nhựa bakelite (chất dẻo)

a) Điều chế

1. Từ natri phenolate:

C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

2. Từ clorobenzene (công nghiệp):

C₆H₅Cl + NaOH → C₆H₅ONa + NaCl (t°, p cao)

C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl

3. Từ cumene (phương pháp hiện đại):

C₆H₅-CH(CH₃)₂ + O₂ → C₆H₅OH + CH₃COCH₃

Sản xuất đồng thời phenol và acetone

b) Ứng dụng

1. Sản xuất nhựa:

• Nhựa phenol-formaldehyde (bakelite)
• Chất dẻo cách điện
• Vỏ thiết bị điện

2. Sản xuất thuốc:

• Aspirin (acid acetylsalicylic)
• Thuốc giảm đau, hạ sốt
• Thuốc sát trùng

3. Sản xuất thuốc nhuộm:

• Màu azo
• Màu nhuộm vải

4. Sản xuất chất diệt nấm:

• Pentachlorophenol
• Bảo quản gỗ

5. Chất sát trùng:

• Dung dịch phenol 5% (lysol)
• Sát trùng y tế
• Hiện nay ít dùng (độc)

c) Tác hại và an toàn

Tác hại:

• Độc, ăn da (gây bỏng hóa học)
• Hấp thụ qua da → ngộ độc
• Ảnh hưởng gan, thận
• Gây ung thư (tiếp xúc lâu dài)

An toàn:

• Đeo găng tay, kính bảo hộ
• Làm việc trong tủ hút
• Rửa ngay bằng nước nếu dính da
• Bảo quản nơi tối, mát