Bài 20. Alcohol

a) Định nghĩa

Alcohol: Hợp chất hữu cơ có nhóm hydroxyl (-OH) liên kết với carbon no.

Công thức chung: R-OH hoặc CₙH₂ₙ₊₁OH

Ví dụ:

• CH₃OH: Methanol
• C₂H₅OH: Ethanol
• C₃H₇OH: Propanol

b) Phân loại theo số nhóm -OH

1. Monoalcohol (1 nhóm -OH):

• CH₃OH, C₂H₅OH
• Công thức: CₙH₂ₙ₊₁OH

2. Polyalcohol (nhiều nhóm -OH):

• Diol: CH₂(OH)-CH₂(OH) (ethylene glycol)
• Triol: CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂(OH) (glycerol)

c) Phân loại theo bậc

Bậc 1: R-CH₂-OH (C mang -OH liên kết với 1 C khác)

Ví dụ: CH₃-CH₂-OH

Bậc 2: R₂CH-OH (C mang -OH liên kết với 2 C khác)

Ví dụ: CH₃-CH(OH)-CH₃

Bậc 3: R₃C-OH (C mang -OH liên kết với 3 C khác)

Ví dụ: (CH₃)₃C-OH

d) Danh pháp

Tên thông thường: Tên gốc + alcohol

• CH₃OH: Methyl alcohol
• C₂H₅OH: Ethyl alcohol

Tên IUPAC: Tên alkane + ol

• CH₃OH: Methanol
• CH₃-CH₂-OH: Ethanol
• CH₃-CH(OH)-CH₃: Propan-2-ol

a) Liên kết hydrogen

Đặc điểm:

• Nhóm -OH tạo liên kết hydrogen
• Giữa các phân tử alcohol
• Với phân tử nước

Ảnh hưởng:

• Nhiệt độ sôi cao hơn alkane cùng M
• Tan tốt trong nước (alcohol nhẹ)

b) Nhiệt độ sôi

Quy luật: t°s tăng khi tăng số C

c) Độ tan

Trong nước:

• C₁-C₃: Tan vô hạn (liên kết H mạnh)
• C₄-C₅: Tan một phần
• C₆+: Không tan (gốc R không phân cực lớn)

Trong dung môi hữu cơ: Tan tốt

d) Tính chất khác

• Chất lỏng (C₁-C₁₂), rắn (C₁₃+)
• Không màu
• Mùi đặc trưng
• Methanol độc, ethanol say

a) Phản ứng thế H của nhóm -OH

1. Với Na (tính acid yếu):

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑

Tạo natri ethoxide

2. Với acid (tạo ester):

C₂H₅OH + CH₃COOH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O (H₂SO₄ đặc, t°)

Phản ứng este hóa

b) Phản ứng thế nhóm -OH

Với HX:

C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O

Với PCl₃, PCl₅:

3C₂H₅OH + PCl₃ → 3C₂H₅Cl + H₃PO₃

c) Phản ứng tách nước

1. Tách nội phân tử (tạo alkene):

C₂H₅OH → CH₂=CH₂ + H₂O (H₂SO₄ đặc, 170°C)

2. Tách liên phân tử (tạo ether):

2C₂H₅OH → C₂H₅-O-C₂H₅ + H₂O (H₂SO₄ đặc, 140°C)

d) Phản ứng oxi hóa

1. Cháy:

C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O

2. Oxi hóa không hoàn toàn:

Alcohol bậc 1 → Aldehyde → Acid:

CH₃-CH₂-OH + [O] → CH₃-CHO + H₂O (CuO, t°)

CH₃-CHO + [O] → CH₃-COOH

Alcohol bậc 2 → Ketone:

CH₃-CH(OH)-CH₃ + [O] → CH₃-CO-CH₃ + H₂O

Alcohol bậc 3: Khó bị oxi hóa

e) Phản ứng lên men

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂ (men, 30-35°C)

Sản xuất rượu từ đường

a) Điều chế

1. Lên men (ethanol):

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂ (men)

Từ ngũ cốc, mía, khoai

2. Cộng H₂O vào alkene:

CH₂=CH₂ + H₂O → C₂H₅OH (H₂SO₄, t°, p)

Công nghiệp, hiệu suất cao

3. Thủy phân dẫn xuất halogen:

C₂H₅Br + NaOH → C₂H₅OH + NaBr

4. Khử aldehyde, ketone:

CH₃CHO + H₂ → C₂H₅OH (Ni, t°)

b) Ứng dụng ethanol

1. Đồ uống:

• Bia (3-7%), rượu vang (10-15%)
• Rượu mạnh (40-50%)
• Uống quá nhiều gây nghiện, hại gan

2. Nhiên liệu:

• Bioethanol (E5, E10, E85)
• Thân thiện môi trường
• Tái tạo được

3. Dung môi:

• Sản xuất dược phẩm
• Mỹ phẩm, nước hoa
• Sơn, mực in

4. Y tế:

• Sát trùng (70-90%)
• Dung môi pha thuốc

5. Công nghiệp:

• Sản xuất acetaldehyde
• Sản xuất acetic acid
• Sản xuất ether

c) Ứng dụng methanol

• Nhiên liệu (động cơ đua)
• Sản xuất formaldehyde
• Dung môi công nghiệp
• Độc mạnh, gây mù, chết

d) Ứng dụng glycerol

• Mỹ phẩm (kem dưỡng)
• Dược phẩm (thuốc ho)
• Thực phẩm (chất giữ ẩm)
• Sản xuất nitroglycerin (thuốc nổ)

e) Tác hại và an toàn

Tác hại:

• Methanol: Độc mạnh, gây mù, tử vong
• Ethanol: Nghiện rượu, xơ gan, ung thư
• Ảnh hưởng thần kinh, tim mạch

An toàn:

• Không uống methanol
• Uống ethanol có trách nhiệm
• Không lái xe sau khi uống rượu
• Bảo quản nơi thoáng mát