Hóa học 11 Bài 41: Phenol
A. Lý thuyết Phenol
I. Định nghĩa, phân loại và tính chất vật lý
1. Định nghĩa
Phenol là dẫn xuất hiđrocacbon thơm trong đó 1 hay nhiều nguyên tử H của nhân benzen thay thế bằng nhóm –OH.
2. Phân loại
* Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm OH thì phenol thuộc loại monophenol.
Ví dụ: phenol, o- crezol, m- crezol, p-crezol, …
* Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm OH thì phenol thuộc loại poliphenol.
Ví dụ:
3. Tính chất vật lý
– Phenol là chất tinh thể không màu, nóng chảy ở nhiệt độ 42oC.
– Ở nhiêt độ thường, phenol ít tan trong nước, khi đun nóng độ tan tăng lên. Khi đun nóng ở nhiệt độ 70oC trở lên thì tan vô hạn trong nước. Phenol tan nhiều trong rượu, ete, clorofom, …
– Phenol độc, có tính sát trùng, làm bỏng da.
II. Tính chất hóa học
– Nhân hút e, –OH đẩy e.
1. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm OH
* Tác dụng với kim loại kiềm:
C6H5OH + Na → C6H5ONa (Natri phenolat) + 1/2 H2↑
* Tác dụng với bazơ:
C6H5OH (rắn, không tan) + NaOH → C6H5ONa (tan, trong suốt) + H2O
→ Phenol có tính axit, tính axit của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
Chú ý: tính axit yếu, không làm đổi màu quỳ tím, thứ tự: nấc II của H2CO3 < phenol < nấc I của H2CO3.
⇒ Có phản ứng:
C6H5ONa (dd trong suốt) + H2O + CO2 → C6H5OH (vẩn đục) + NaHCO3
C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3
2. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của vòng benzen
+ Phản ứng với H2:
+ Phản ứng trùng ngưng với fomandehit:
III. Ứng dụng và điều chế
1. Ứng dụng
– Phần lớn phenol dùng để sản xuất poli phenol – fomandehit.
– Điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ (2,4,6- trinitrophenol), chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ, diệt sâu bọ, …
2. Điều chế
– Từ nhựa than đá:
– Trong công nghiệp điều chế đồng thời phenol và xeton như sau:
B. Trắc nghiệm Phenol
Bài 1: Phản ứng tạo kết tủa trắng của phenol với dung dịch Br2 chứng tỏ rằng
A. Phenol có nguyên tử hiđro linh động.
B. Phenol có tính axit.
C. ảnh hưởng của nhóm –OH đến gốc –C6H5 trong phân tử phenol
D. ảnh hưởng của gốc –C6H5 đến nhóm –OH trong phân tử phenol
Đáp án: C
Bài 2: Một dd X chứa 5,4 gam chất đồng đẳng của phenol đơn chức. Cho dd X phản ứng với nước brom (dư), thu được 17,25 gam hợp chất chứa 3 nguyên tử brom trong phân tử, giả sử phản ứng xảy ra hoàn toàn. Công thức phân tử chất đồng đẳng của phenol là
A. C7H7OH B. C8H9OH
C. C9H11OH D. C10H13OH
Đáp án: A
X + 3Br2 → Y + 3HBr
Ta có 1 mol X → 1mol Y tăng 237g
5,4g X → 17,25g Y tăng 11,85g ⇒ nX = 11.85 : 237 = 0,05
⇒ MX = 5,4 : 0,05 = 108 ⇒ X là C7H7OH
Bài 3: Khi thổi khí CO2 dư vào dd C6H5ONa muối vô cơ thu được phải là NaHCO3 vì:
A. phênol là chất kết tinh, ít tan trong nước lạnh.
B. tính axit của H2CO3 > C6H5OH > HCO3–.
C. CO2 là một chất khí.
D. Nếu tạo ra Na2CO3 thì nó sẽ bị CO2 dư tác dụng tiếp theo phản ứng: Na2CO3 + CO2 + H2O → 2NaHCO3.
Đáp án: B
Ta có H2CO3 có Ka 1 = 4,2 x 10-7; Ka 2 = 4,8 x 10-11; C6H5OH có Ka = 1,047 x 10-10
→ tính axit của H2CO3 > C6H5OH > HCO3–
Bài 4: Hãy chọn các phát biểu đúng về phenol (C6H5OH):
(1). phenol có tính axit nhưng yếu hơn axit cacbonic;
(2). phenol làm đổi màu quỳ tím thành đỏ;
(3). hiđro trong nhóm –OH của phenol linh động hơn hiđro trong nhóm –OH của etanol,như vậy phenol có tính axit mạnh hơn etanol;
(4). phenol tan trong nước (lạnh ) vô hạn vì nó tạo được liên kết hiđro với nước;
(5). axit picric có tính axit mạnh hơn phenol rất nhiều;
(6). phenol không tan trong nước nhưng tan tốt trong dd NaOH.
A. (1), (2), (3), (6).
B. (1), (2), (4), (6).
C. (1), (3), (5), (6).
D. (1), (2), (5), (6).
Đáp án: C
(2) sai vì phenol có tính axit rất yếu nên không làm đổi màu quỳ tím.
(4) sai vì phenol tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66oC, tan tốt trong etanol, ete và axeton,…
Có 4 phát biểu đúng là (1), (3), (5), (6)
Bài 5: Cho các chất: phenol, p-metylphenol, p-nitrophenol và axit picric. Tính axit giảm dần theo thứ tự nào sau đây:
A. axit picric > phenol > p – nitrophenol > p – metylphenol
B. axit picric > p – nitrophenol > phenol > p – metylphenol
C. p – metylphenol > phenol > p – nitrophenol > axit picric
D. p – metylphenol > p – nitrophenol > phenol > axit picric
Đáp án: B
axit picric có 3 nhóm NO2 hút e mạnh nên làm tăng tính axit nhiều nhất. Tiếp theo là p-nitrophenol với 1 nhóm hút e.
p-metylphenol có nhóm CH3 đẩy e làm giảm tính axit nên yếu nhất
Vậy axit picric > p-nitrophenol > phenol > p-metylphenol
Bài 6: Hai chất X, Y là đồng phân của nhau, đều có chứa vòng bennzen và có công thức phân tử là C7H8O. Cả X, Y đều tác dụng với Na giải phóng H2, Y không tác dụng với dung dịch Br2. X phản ứng với nước brom theo tỉ lệ mol 1 : 3 tạo kết tủa X1 (C2H5OBr3). Các chất X và Y lần lượt là
A. m-crezol và metyl pheny ete. B. m-crezol và ancol benzylic
C. p-crezol và ancol benzylic. D. o-crezol và ancol benzylic.
Đáp án: B
Bài 7: Một hỗn hợp gồm 25 gam phenol và benzen khi cho tác dụng với dung dịch NaOH dư thấy tách ra 2 lớp chất lỏng phân cách, lớp chất lỏng phía trên có thể tích 19,5 ml và có khối lượng riêng là 0,8g/ml. Khối lượng phenol trong hỗn hợp ban đầu là
A. 9,4 gam B. 0,625 gam C. 24,375 gam D. 15,6 gam
Đáp án: A
mphenol = 25 – 0,8.19,5 = 9,4 (gam)
Bài 8: Hợp chất hữu cơ X chứa vòng benzen có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất. Trong X, tỉ lệ khối lượng các nguyên tố là mC : mH : mO = 21 : 2 : 8. Biết khí X phản ứng hoàn toàn với Na thì thu được số mol khí hiđro bằng số mol của X đã phản ứng. Số đồng phân của X (chưa vòng benzen) thỏa mãn các tính chất trên là
A. 7 B. 9
C. 3 D. 10
Đáp án: B
Bài 9: Dung dịch A gồm phenol và xiclohexanol trong hexan (làm dung môi). Chia dung dịch A làm hai phần bằng nhau:
– Phần một cho tác dụng với Na (dư) thu được 3,808 lít khí H2 (đktc).
– Phần hai phản ứng với nước brom (dư) thu được 59,58 gam kết tủa trắng.
Khối lượng của phenol và xiclohexanol trong dung dịch A lần lượt là:
A. 25,38g và 15g
B. 16g và 16,92g
C. 33,84g và 32g
D. 16,92g và 16g
Đáp án: C
Gọi số mol trong 1/2 dd A là: nC6H5OH = x mol; nC6H11OH = y mol
nH2 = 1/2. nC6H5OH + 1/2. nC6H11OH = 0,17 mol ⇒ x + y = 0,34 mol
n↓ = nC6H2OHBr3 = nC6H5OH = 0,18 mol ⇒ x = 0,18 ⇒ y = 0,16
⇒ mphenol = 0,18.94.2 = 33,84g; mxiclohexanol = 0,16.100.2 = 32g
Bài 10: Để nhận biết ba lọ mất nhãn: phenol, stiren, ancol benzylic, người ta dùng một thuốc thử duy nhất là:
A. Na
B. Dung dịch NaOH
C. Nước brom
D. Ca(OH)2
Đáp án: C
Dùng nước brom, chất nào làm mất màu dung dịch brom ⇒ stiren; chất nào tạo kết tủa trắng với nước brom ⇒ phenol; còn lại không hiện tượng gì là ancol benzylic
Bài 11: Phenol không phản ứng với chất nào sau đây ?
A. Na. B. NaOH.
C. NaHCO3. D. Br2.
Đáp án: C
Bài 12: Cho các phát biểu sau về phenol:
(a) Phenol vừa tác dụng được với dung dịch NaOH vừa tác dụng được với Na.
(b) phenol tan được trong dung dịch KOH.
(c) Nhiệt độ nóng chảy của phenol lớn hơn nhiệt độ nóng chảy của ancol etylic.
(d) phenol phản ứng được với dung dịch KHCO3 tạo CO2.
(e) Phenol là một ancol thơm.
Trong các trường hợp trên, số phát biểu đúng là
A. 5 B. 2 C. 3 D. 4.
Đáp án: C
Bài 13: Hợp chất hữu cơ X chứa vòng benzen, có công thức phân tử C7H8O, phản ứng được với dung dịch NaOH. Số chất thỏa mãn tính chất trên là
A. 3 B. 1 C. 4 D. 2.
Đáp án: A
Bài 14: Hợp chất hữu cơ X( phân tử chứa vòng benzen) có công thức phân tử là C7H8O2. Khi X tác dụng với Na dư, số mol H2 thu được bằng số mol X tham gia phản ứng. Mặt khác, X tác dụng được với dung dịch NaOH theo tỉ lệ số mol 1 : 1. Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A. C6H5CH(OH)2 . B. HOC6H4CH2OH
C. CH3C6H3(OH)2. D. CH3OC6H4OH.
Đáp án: B
Bài 15: Cho hỗn hợp X gồm etanol và phenol tác dụng với natri (dư) thu được 3,36 lít khí hi đro (đktc). Nếu hỗn hợp X trên tác dụng với nước brom vừa đủ, thu được 19,86 gam kết tủa trắng 2,4,6-tribromphenol. Thành phần phần trăm theo khối lượng của phenol trong hỗn hợp làD. 53,06
A. 66,2% B. 46,94% C. 33,8% D. 53,06 %
Đáp án: C
nC2H5OH + nC6H5OH = 0,3 mol
nC6H5OH = nC6H2Br3OH = 0,06 mol
%mC6H5OH = 33,8%