Bài 18. Ôn tập chương 4: Hydrocarbon
Tổng hợp và ôn tập kiến thức về alkane, alkene, alkyne và aren.
Ôn tập Chương 4: Hydrocarbon
1. So sánh các loại hydrocarbon
a) Bảng so sánh tổng quát
| Đặc điểm | Alkane | Alkene | Alkyne | Aren |
|---|---|---|---|---|
| Công thức | CₙH₂ₙ₊₂ | CₙH₂ₙ | CₙH₂ₙ₋₂ | CₙH₂ₙ₋₆ |
| Liên kết | C-C (đơn) | C=C (đôi) | C≡C (ba) | Vòng thơm |
| Lai hóa | sp³ | sp² | sp | sp² |
| Hình học | Tứ diện | Phẳng | Thẳng | Phẳng |
| Phản ứng chính | Thế | Cộng | Cộng, Thế | Thế |
| Với Br₂ (đktc) | Không | Mất màu | Mất màu | Không |
| Với KMnO₄ | Không | Mất màu | Mất màu | Không |
| Cháy (n(CO₂):n(H₂O)) | n:n+1 | n:n | n:n-1 | Phụ thuộc |
b) Nhận biết các loại hydrocarbon
Phương pháp hóa học:
| Thuốc thử | Alkane | Alkene | Alkyne | Aren |
|---|---|---|---|---|
| Br₂/CCl₄ | Không đổi | Mất màu | Mất màu | Không đổi |
| KMnO₄ | Không đổi | Mất màu | Mất màu | Không đổi |
| AgNO₃/NH₃ | Không | Không | Kết tủa vàng | Không |
Phương pháp vật lý:
- Đốt cháy: Quan sát ngọn lửa (nhiều C → lửa đen khói)
- Tính n(CO₂)/n(H₂O) từ sản phẩm cháy
- Xác định công thức phân tử
c) Chuyển hóa giữa các loại
Alkane ← H₂ → Alkene ← H₂ → Alkyne
Ví dụ:
CH₃-CH₃ ← H₂ (Ni) → CH₂=CH₂ ← H₂ (Pd) → CH≡CH
Cracking: Alkane nặng → Alkane nhẹ + Alkene
Reforming: Alkane → Aren (tăng chỉ số octane)
2. Phản ứng hóa học tổng hợp
a) Phản ứng thế
1. Thế halogen (alkane, aren):
CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (ánh sáng)
C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr (Fe)
2. Thế nitro (aren):
C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O (H₂SO₄ đặc)
3. Thế kim loại (alkyne):
CH≡CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → CAg≡CAg↓ + 2NH₄NO₃
b) Phản ứng cộng
1. Cộng H₂:
CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃ (Ni, t°)
CH≡CH + H₂ → CH₂=CH₂ (Pd/PbCO₃)
C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂ (Ni, t° cao, p cao)
2. Cộng halogen:
CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br
CH≡CH + 2Br₂ → CHBr₂-CHBr₂
3. Cộng HX (quy tắc Markovnikov):
CH₃-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CHBr-CH₃ (chính)
4. Cộng H₂O:
CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃-CH₂-OH (H₂SO₄, t°)
c) Phản ứng cháy
| Loại | PTHH tổng quát | Đặc điểm |
|---|---|---|
| Alkane | CₙH₂ₙ₊₂ + (3n+1)/2 O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O | n(H₂O) = n(CO₂) + 1 |
| Alkene | CₙH₂ₙ + 3n/2 O₂ → nCO₂ + nH₂O | n(CO₂) = n(H₂O) |
| Alkyne | CₙH₂ₙ₋₂ + (3n-1)/2 O₂ → nCO₂ + (n-1)H₂O | n(CO₂) = n(H₂O) + 1 |
d) Phản ứng trùng hợp
1. Từ alkene:
nCH₂=CH₂ → (-CH₂-CH₂-)ₙ (PE)
nCH₃-CH=CH₂ → (-CH(CH₃)-CH₂-)ₙ (PP)
2. Từ dẫn xuất:
nCH₂=CHCl → (-CH₂-CHCl-)ₙ (PVC)
nC₆H₅CH=CH₂ → (-CH(C₆H₅)-CH₂-)ₙ (PS)
e) Phản ứng đặc biệt
1. Cracking (tách):
C₁₆H₃₄ → C₈H₁₈ + C₈H₁₆ (t°, xt)
2. Reforming (đồng phân hóa):
CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₃-CH(CH₃)-CH₃ (AlCl₃, t°)
3. Oxi hóa không hoàn toàn:
CH₂=CH₂ + [O] + H₂O → CH₂(OH)-CH₂(OH) (KMnO₄)
3. Nguồn gốc và ứng dụng
a) Nguồn hydrocarbon
1. Dầu mỏ:
- Nguồn chính của hydrocarbon
- Chưng cất phân đoạn
- Cracking, reforming
Các phân đoạn:
| Phân đoạn | Nhiệt độ sôi | Số C | Ứng dụng |
|---|---|---|---|
| Khí | < 40°C | C₁-C₄ | LPG, nguyên liệu |
| Xăng | 40-200°C | C₅-C₁₁ | Nhiên liệu xe |
| Dầu hỏa | 200-300°C | C₁₁-C₁₆ | Nhiên liệu máy bay |
| Diesel | 300-400°C | C₁₅-C₁₈ | Động cơ diesel |
| Dầu nhờn | > 400°C | C₁₈+ | Bôi trơn |
2. Khí thiên nhiên:
- Thành phần: CH₄ (70-90%), C₂H₆, C₃H₈, C₄H₁₀
- Nhiên liệu sạch
- Nguyên liệu hóa học
3. Than đá:
- Chưng khô than → Khí than, dầu than
- Nguồn aren (benzene, toluene)
b) Ứng dụng chính
1. Nhiên liệu:
- Khí thiên nhiên: Nấu ăn, phát điện
- LPG: Gas bếp, nhiên liệu xe
- Xăng: Động cơ xăng
- Diesel: Động cơ diesel, tàu thủy
- Dầu hỏa: Máy bay
2. Nguyên liệu hóa học:
- Ethylene → PE, PVC, ethanol
- Propylene → PP, acrylic
- Butadiene → Cao su tổng hợp
- Benzene → Styren, phenol, aniline
- Toluene → TNT, dung môi
3. Dung môi:
- Hexane, heptane: Chiết xuất
- Benzene, toluene: Sơn, keo
4. Vật liệu:
- Plastic: PE, PP, PS, PVC
- Cao su tổng hợp: SBR, Buna
- Sợi tổng hợp: Nylon, polyester
c) Vấn đề môi trường
Tác động tiêu cực:
- Cháy tạo CO₂ (khí nhà kính)
- Cháy không hoàn toàn tạo CO (độc)
- Rò rỉ CH₄ (hiệu ứng nhà kính mạnh)
- Tràn dầu gây ô nhiễm biển
- Rác thải plastic khó phân hủy
Giải pháp:
- Sử dụng hiệu quả, tiết kiệm năng lượng
- Chuyển sang năng lượng tái tạo
- Tái chế plastic
- Công nghệ CCS (bắt giữ CO₂)
- Phát triển nhiên liệu sinh học
4. Phương pháp giải bài tập
a) Xác định công thức phân tử
Phương pháp 1: Từ % khối lượng
- Giả sử 100g chất
- Tính n(C), n(H)
- Lập tỉ lệ → CTĐG
- Tính M → CTPT
Phương pháp 2: Từ sản phẩm cháy
- n(C) = n(CO₂)
- n(H) = 2n(H₂O)
- Lập tỉ lệ → CTĐG
- Tính M → CTPT
Phương pháp 3: Từ mật độ hơi
- M = 29 × d(không khí)
- M = 2 × d(H₂)
- Kết hợp với CTĐG → CTPT
b) Nhận biết loại hydrocarbon
Bước 1: Xác định công thức phân tử
Bước 2: So sánh với công thức chung
- CₙH₂ₙ₊₂: Alkane
- CₙH₂ₙ: Alkene hoặc cycloalkane
- CₙH₂ₙ₋₂: Alkyne hoặc diene
- CₙH₂ₙ₋₆: Aren (1 vòng benzene)
Bước 3: Dùng thuốc thử hóa học
- Br₂/CCl₄: Alkene, alkyne mất màu
- KMnO₄: Alkene, alkyne mất màu
- AgNO₃/NH₃: Alkyne có H đầu mạch → kết tủa vàng
c) Bài toán hỗn hợp
Phương pháp:
- Gọi số mol các chất: a, b, c...
- Lập hệ phương trình từ dữ kiện
- Giải hệ → Tìm a, b, c
- Tính các đại lượng cần tìm
Các dữ kiện thường gặp:
- Tổng số mol: a + b + c = ...
- Khối lượng: M₁a + M₂b + M₃c = ...
- Thể tích: (a + b + c) × 22.4 = ...
- Sản phẩm cháy: n(CO₂), n(H₂O)
- Phản ứng với Br₂, AgNO₃...
d) Bài toán thực tế
Các bước giải:
- Phân tích quy trình sản xuất
- Viết PTHH các giai đoạn
- Tính toán theo hiệu suất từng giai đoạn
- Đánh giá kinh tế, môi trường
- Đề xuất cải tiến
Các dạng bài tập
Dạng 1: Dạng 1: Nhận biết và phân biệt hydrocarbon
Phương pháp giải:
Phương pháp:
- Xác định công thức phân tử
- So sánh với công thức chung
- Dùng thuốc thử hóa học
- Viết PTHH minh họa
Ví dụ:
Phương pháp nhận biết:
Bước 1: Dùng dung dịch Br₂/CCl₄
Hiện tượng:
- C₂H₄: Mất màu (cộng Br₂)
- C₂H₂: Mất màu (cộng Br₂)
- CH₄, C₃H₈: Không đổi màu
PTHH:
C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂
C₂H₂ + 2Br₂ → C₂H₂Br₄
Kết luận: Phân biệt được 2 nhóm
- Nhóm 1: C₂H₄, C₂H₂ (mất màu)
- Nhóm 2: CH₄, C₃H₈ (không đổi)
Bước 2: Phân biệt C₂H₄ và C₂H₂
Dùng dung dịch AgNO₃/NH₃:
Hiện tượng:
- C₂H₂: Kết tủa vàng (acetylide bạc)
- C₂H₄: Không có hiện tượng
PTHH:
CH≡CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → CAg≡CAg↓ + 2NH₄NO₃
Kết luận: Đã phân biệt được C₂H₄ và C₂H₂
Bước 3: Phân biệt CH₄ và C₃H₈
Phương pháp 1: Đốt cháy
CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O
C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O
Quan sát:
- CH₄: Lửa sáng, ít khói
- C₃H₈: Lửa sáng hơn, nhiều khói hơn (nhiều C)
Phương pháp 2: Tính n(CO₂)/n(H₂O)
- CH₄: n(CO₂)/n(H₂O) = 1/2 = 0.5
- C₃H₈: n(CO₂)/n(H₂O) = 3/4 = 0.75
Tóm tắt:
| Chất | Br₂/CCl₄ | AgNO₃/NH₃ | Đốt cháy |
|---|---|---|---|
| CH₄ | Không đổi | Không | Ít khói |
| C₂H₄ | Mất màu | Không | - |
| C₂H₂ | Mất màu | Kết tủa vàng | - |
| C₃H₈ | Không đổi | Không | Nhiều khói |
Dạng 2: Dạng 2: Bài toán hỗn hợp hydrocarbon
Phương pháp giải:
Phương pháp:
- Gọi số mol các chất
- Lập hệ phương trình
- Giải hệ tìm số mol
- Tính các đại lượng
Ví dụ:
a) Tính khối lượng H₂O:
Bước 1: Tính số mol và khối lượng X
n(X) = 11.2 / 22.4 = 0.5 mol
M(X) = 10.4 × 2 = 20.8 g/mol
m(X) = 0.5 × 20.8 = 10.4g
Bước 2: Tính số mol CO₂
n(CO₂) = 15.68 / 22.4 = 0.7 mol
Bước 3: Bảo toàn khối lượng
m(X) + m(O₂) = m(CO₂) + m(H₂O)
Hoặc bảo toàn nguyên tố C và H:
n(C) trong X = n(CO₂) = 0.7 mol
m(C) = 0.7 × 12 = 8.4g
m(H) = m(X) - m(C) = 10.4 - 8.4 = 2g
n(H) = 2 / 1 = 2 mol
n(H₂O) = n(H) / 2 = 2 / 2 = 1 mol
m(H₂O) = 1 × 18 = 18g
b) Tính khối lượng kết tủa:
Chỉ C₂H₂ phản ứng với AgNO₃/NH₃:
CH≡CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → CAg≡CAg↓ + 2NH₄NO₃
Gọi: n(CH₄) = a, n(C₂H₄) = b, n(C₂H₂) = c
Hệ phương trình:
a + b + c = 0.5 (tổng mol)
a + 2b + 2c = 0.7 (bảo toàn C)
4a + 4b + 2c = 2 (bảo toàn H)
Giải hệ:
Từ PT1: a + b + c = 0.5
Từ PT2: a + 2b + 2c = 0.7 → b + c = 0.2
→ a = 0.5 - 0.2 = 0.3 mol
Từ PT3: 4a + 4b + 2c = 2
→ 4(0.3) + 4b + 2c = 2
→ 4b + 2c = 2 - 1.2 = 0.8
→ 2b + c = 0.4
Kết hợp: b + c = 0.2 và 2b + c = 0.4
→ b = 0.2 mol, c = 0 mol
Kiểm tra lại: Có vấn đề, thử lại
Giải đúng:
n(H) = 2 mol → 4a + 4b + 2c = 2
Chia 2: 2a + 2b + c = 1
Từ n(C): a + 2b + 2c = 0.7
Trừ: -a + c = -0.3 → c = a - 0.3
Từ a + b + c = 0.5 và c = a - 0.3:
a + b + a - 0.3 = 0.5 → 2a + b = 0.8
Từ 2a + 2b + c = 1 và c = a - 0.3:
2a + 2b + a - 0.3 = 1 → 3a + 2b = 1.3
Giải: 2a + b = 0.8 và 3a + 2b = 1.3
→ a = 0.3, b = 0.2, c = 0
Kết luận: Không có C₂H₂ → Không có kết tủa
m(kết tủa) = 0g
c) Tính % thể tích:
%V(CH₄) = 0.3/0.5 × 100% = 60%
%V(C₂H₄) = 0.2/0.5 × 100% = 40%
%V(C₂H₂) = 0%
Đáp án: a) m(H₂O) = 18g; b) m(kết tủa) = 0g; c) CH₄: 60%, C₂H₄: 40%, C₂H₂: 0%
Dạng 3: Dạng 3: Bài toán tổng hợp về sản xuất và ứng dụng
Phương pháp giải:
Phương pháp:
- Phân tích quy trình nhiều giai đoạn
- Tính toán hiệu suất từng giai đoạn
- Đánh giá kinh tế và môi trường
- Đề xuất cải tiến
Ví dụ:
a) Các phương trình:
Giai đoạn 1: Tạo acetylene
2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂ (t° rất cao, 1500°C)
Giai đoạn 2: Tạo vinyl chloride
C₂H₂ + HCl → CH₂=CHCl (HgCl₂, 150-200°C)
Giai đoạn 3: Trùng hợp PVC
nCH₂=CHCl → (-CH₂-CHCl-)ₙ (t°, p, xt)
b) Tính khối lượng PVC:
Bước 1: Tính số mol CH₄
V(CH₄) = 1000 × 90% = 900 m³ = 900,000 lít
n(CH₄) = 900,000 / 22.4 = 40,179 mol
Bước 2: Giai đoạn 1 (CH₄ → C₂H₂)
2CH₄ → C₂H₂
n(C₂H₂) lý thuyết = 40,179 / 2 = 20,089.5 mol
n(C₂H₂) thực tế = 20,089.5 × 80% = 16,071.6 mol
Bước 3: Giai đoạn 2 (C₂H₂ → C₂H₃Cl)
C₂H₂ + HCl → C₂H₃Cl
n(C₂H₃Cl) lý thuyết = 16,071.6 mol
n(C₂H₃Cl) thực tế = 16,071.6 × 85% = 13,660.9 mol
Bước 4: Giai đoạn 3 (C₂H₃Cl → PVC)
nC₂H₃Cl → (-C₂H₃Cl-)ₙ
Khối lượng bảo toàn: m(PVC) = m(C₂H₃Cl)
m(PVC) lý thuyết = 13,660.9 × 62.5 = 853,806 g = 853.8 kg
m(PVC) thực tế = 853.8 × 90% = 768.4 kg
c) Số ống nước:
Số ống = 768.4 / 2 = 384.2 ≈ 384 ống
d) Đánh giá và cải tiến:
Đánh giá quy trình:
Ưu điểm:
- Nguyên liệu sẵn có (khí thiên nhiên)
- Sản phẩm PVC có nhiều ứng dụng
- Quy trình đã được tối ưu hóa
Nhược điểm:
- Giai đoạn 1 tốn năng lượng (1500°C)
- Hiệu suất tổng thấp: 80% × 85% × 90% = 61.2%
- Phát thải CO₂ từ đốt CH₄
- HCl độc, ăn mòn
- PVC khó phân hủy
Đề xuất cải tiến:
1. Cải tiến giai đoạn 1 (CH₄ → C₂H₂):
- Dùng plasma arc (hiệu quả hơn)
- Thu hồi nhiệt thải
- Tăng hiệu suất lên 85-90%
2. Phương pháp thay thế:
- Từ ethylene: C₂H₄ + Cl₂ → C₂H₄Cl₂ → C₂H₃Cl + HCl
- Hiệu suất cao hơn (90-95%)
- Ít tốn năng lượng hơn
- Phổ biến hơn hiện nay
3. Xử lý môi trường:
- Thu hồi HCl tái sử dụng
- Xử lý khí thải (lọc, hấp thụ)
- Tái chế PVC phế thải
- Nghiên cứu PVC phân hủy sinh học
4. Tối ưu hóa trùng hợp:
- Xúc tác tốt hơn
- Kiểm soát nhiệt độ, áp suất chính xác
- Tăng hiệu suất lên 95%
Hiệu quả dự kiến:
| Chỉ tiêu | Hiện tại | Sau cải tiến |
|---|---|---|
| Hiệu suất tổng | 61.2% | 75-80% |
| Năng lượng | Cao | Giảm 30% |
| Phát thải | Cao | Giảm 40% |
| Chi phí | 100% | 85% |
Kết luận: Từ 1000 m³ khí thiên nhiên thu được 768.4 kg PVC, sản xuất được 384 ống nước. Có thể cải tiến để tăng hiệu suất lên 75-80% và giảm tác động môi trường.