Bài 18. Ôn tập chương 4: Hydrocarbon
Tổng hợp và ôn tập kiến thức về alkane, alkene, alkyne và aren.
Ôn tập Chương 4: Hydrocarbon
1 1. So sánh các loại hydrocarbon
a) Bảng so sánh tổng quát
| Đặc điểm | Alkane | Alkene | Alkyne | Aren |
|---|---|---|---|---|
| Công thức | CₙH₂ₙ₊₂ | CₙH₂ₙ | CₙH₂ₙ₋₂ | CₙH₂ₙ₋₆ |
| Liên kết | C-C (đơn) | C=C (đôi) | C≡C (ba) | Vòng thơm |
| Lai hóa | sp³ | sp² | sp | sp² |
| Hình học | Tứ diện | Phẳng | Thẳng | Phẳng |
| Phản ứng chính | Thế | Cộng | Cộng, Thế | Thế |
| Với Br₂ (đktc) | Không | Mất màu | Mất màu | Không |
| Với KMnO₄ | Không | Mất màu | Mất màu | Không |
| Cháy (n(CO₂):n(H₂O)) | n:n+1 | n:n | n:n-1 | Phụ thuộc |
b) Nhận biết các loại hydrocarbon
Phương pháp hóa học:
| Thuốc thử | Alkane | Alkene | Alkyne | Aren |
|---|---|---|---|---|
| Br₂/CCl₄ | Không đổi | Mất màu | Mất màu | Không đổi |
| KMnO₄ | Không đổi | Mất màu | Mất màu | Không đổi |
| AgNO₃/NH₃ | Không | Không | Kết tủa vàng | Không |
Phương pháp vật lý:
- Đốt cháy: Quan sát ngọn lửa (nhiều C → lửa đen khói)
- Tính n(CO₂)/n(H₂O) từ sản phẩm cháy
- Xác định công thức phân tử
c) Chuyển hóa giữa các loại
Alkane ← H₂ → Alkene ← H₂ → Alkyne
Ví dụ:
CH₃-CH₃ ← H₂ (Ni) → CH₂=CH₂ ← H₂ (Pd) → CH≡CH
Cracking: Alkane nặng → Alkane nhẹ + Alkene
Reforming: Alkane → Aren (tăng chỉ số octane)
2 2. Phản ứng hóa học tổng hợp
a) Phản ứng thế
1. Thế halogen (alkane, aren):
CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (ánh sáng)
C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr (Fe)
2. Thế nitro (aren):
C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O (H₂SO₄ đặc)
3. Thế kim loại (alkyne):
CH≡CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → CAg≡CAg↓ + 2NH₄NO₃
b) Phản ứng cộng
1. Cộng H₂:
CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃ (Ni, t°)
CH≡CH + H₂ → CH₂=CH₂ (Pd/PbCO₃)
C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂ (Ni, t° cao, p cao)
2. Cộng halogen:
CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br
CH≡CH + 2Br₂ → CHBr₂-CHBr₂
3. Cộng HX (quy tắc Markovnikov):
CH₃-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CHBr-CH₃ (chính)
4. Cộng H₂O:
CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃-CH₂-OH (H₂SO₄, t°)
c) Phản ứng cháy
| Loại | PTHH tổng quát | Đặc điểm |
|---|---|---|
| Alkane | CₙH₂ₙ₊₂ + (3n+1)/2 O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O | n(H₂O) = n(CO₂) + 1 |
| Alkene | CₙH₂ₙ + 3n/2 O₂ → nCO₂ + nH₂O | n(CO₂) = n(H₂O) |
| Alkyne | CₙH₂ₙ₋₂ + (3n-1)/2 O₂ → nCO₂ + (n-1)H₂O | n(CO₂) = n(H₂O) + 1 |
d) Phản ứng trùng hợp
1. Từ alkene:
nCH₂=CH₂ → (-CH₂-CH₂-)ₙ (PE)
nCH₃-CH=CH₂ → (-CH(CH₃)-CH₂-)ₙ (PP)
2. Từ dẫn xuất:
nCH₂=CHCl → (-CH₂-CHCl-)ₙ (PVC)
nC₆H₅CH=CH₂ → (-CH(C₆H₅)-CH₂-)ₙ (PS)
e) Phản ứng đặc biệt
1. Cracking (tách):
C₁₆H₃₄ → C₈H₁₈ + C₈H₁₆ (t°, xt)
2. Reforming (đồng phân hóa):
CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₃-CH(CH₃)-CH₃ (AlCl₃, t°)
3. Oxi hóa không hoàn toàn:
CH₂=CH₂ + [O] + H₂O → CH₂(OH)-CH₂(OH) (KMnO₄)
3 3. Nguồn gốc và ứng dụng
a) Nguồn hydrocarbon
1. Dầu mỏ:
- Nguồn chính của hydrocarbon
- Chưng cất phân đoạn
- Cracking, reforming
Các phân đoạn:
| Phân đoạn | Nhiệt độ sôi | Số C | Ứng dụng |
|---|---|---|---|
| Khí | < 40°C | C₁-C₄ | LPG, nguyên liệu |
| Xăng | 40-200°C | C₅-C₁₁ | Nhiên liệu xe |
| Dầu hỏa | 200-300°C | C₁₁-C₁₆ | Nhiên liệu máy bay |
| Diesel | 300-400°C | C₁₅-C₁₈ | Động cơ diesel |
| Dầu nhờn | > 400°C | C₁₈+ | Bôi trơn |
2. Khí thiên nhiên:
- Thành phần: CH₄ (70-90%), C₂H₆, C₃H₈, C₄H₁₀
- Nhiên liệu sạch
- Nguyên liệu hóa học
3. Than đá:
- Chưng khô than → Khí than, dầu than
- Nguồn aren (benzene, toluene)
b) Ứng dụng chính
1. Nhiên liệu:
- Khí thiên nhiên: Nấu ăn, phát điện
- LPG: Gas bếp, nhiên liệu xe
- Xăng: Động cơ xăng
- Diesel: Động cơ diesel, tàu thủy
- Dầu hỏa: Máy bay
2. Nguyên liệu hóa học:
- Ethylene → PE, PVC, ethanol
- Propylene → PP, acrylic
- Butadiene → Cao su tổng hợp
- Benzene → Styren, phenol, aniline
- Toluene → TNT, dung môi
3. Dung môi:
- Hexane, heptane: Chiết xuất
- Benzene, toluene: Sơn, keo
4. Vật liệu:
- Plastic: PE, PP, PS, PVC
- Cao su tổng hợp: SBR, Buna
- Sợi tổng hợp: Nylon, polyester
c) Vấn đề môi trường
Tác động tiêu cực:
- Cháy tạo CO₂ (khí nhà kính)
- Cháy không hoàn toàn tạo CO (độc)
- Rò rỉ CH₄ (hiệu ứng nhà kính mạnh)
- Tràn dầu gây ô nhiễm biển
- Rác thải plastic khó phân hủy
Giải pháp:
- Sử dụng hiệu quả, tiết kiệm năng lượng
- Chuyển sang năng lượng tái tạo
- Tái chế plastic
- Công nghệ CCS (bắt giữ CO₂)
- Phát triển nhiên liệu sinh học
4 4. Phương pháp giải bài tập
a) Xác định công thức phân tử
Phương pháp 1: Từ % khối lượng
- Giả sử 100g chất
- Tính n(C), n(H)
- Lập tỉ lệ → CTĐG
- Tính M → CTPT
Phương pháp 2: Từ sản phẩm cháy
- n(C) = n(CO₂)
- n(H) = 2n(H₂O)
- Lập tỉ lệ → CTĐG
- Tính M → CTPT
Phương pháp 3: Từ mật độ hơi
- M = 29 × d(không khí)
- M = 2 × d(H₂)
- Kết hợp với CTĐG → CTPT
b) Nhận biết loại hydrocarbon
Bước 1: Xác định công thức phân tử
Bước 2: So sánh với công thức chung
- CₙH₂ₙ₊₂: Alkane
- CₙH₂ₙ: Alkene hoặc cycloalkane
- CₙH₂ₙ₋₂: Alkyne hoặc diene
- CₙH₂ₙ₋₆: Aren (1 vòng benzene)
Bước 3: Dùng thuốc thử hóa học
- Br₂/CCl₄: Alkene, alkyne mất màu
- KMnO₄: Alkene, alkyne mất màu
- AgNO₃/NH₃: Alkyne có H đầu mạch → kết tủa vàng
c) Bài toán hỗn hợp
Phương pháp:
- Gọi số mol các chất: a, b, c...
- Lập hệ phương trình từ dữ kiện
- Giải hệ → Tìm a, b, c
- Tính các đại lượng cần tìm
Các dữ kiện thường gặp:
- Tổng số mol: a + b + c = ...
- Khối lượng: M₁a + M₂b + M₃c = ...
- Thể tích: (a + b + c) × 22.4 = ...
- Sản phẩm cháy: n(CO₂), n(H₂O)
- Phản ứng với Br₂, AgNO₃...
d) Bài toán thực tế
Các bước giải:
- Phân tích quy trình sản xuất
- Viết PTHH các giai đoạn
- Tính toán theo hiệu suất từng giai đoạn
- Đánh giá kinh tế, môi trường
- Đề xuất cải tiến
Các dạng bài tập
1 Dạng 1: Nhận biết và phân biệt hydrocarbon
Phương pháp:
- Xác định công thức phân tử
- So sánh với công thức chung
- Dùng thuốc thử hóa học
- Viết PTHH minh họa
Ví dụ minh họa
Phương pháp nhận biết:
Bước 1: Dùng dung dịch Br₂/CCl₄
Hiện tượng:
- C₂H₄: Mất màu (cộng Br₂)
- C₂H₂: Mất màu (cộng Br₂)
- CH₄, C₃H₈: Không đổi màu
PTHH:
C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂
C₂H₂ + 2Br₂ → C₂H₂Br₄
Kết luận: Phân biệt được 2 nhóm
- Nhóm 1: C₂H₄, C₂H₂ (mất màu)
- Nhóm 2: CH₄, C₃H₈ (không đổi)
Bước 2: Phân biệt C₂H₄ và C₂H₂
Dùng dung dịch AgNO₃/NH₃:
Hiện tượng:
- C₂H₂: Kết tủa vàng (acetylide bạc)
- C₂H₄: Không có hiện tượng
PTHH:
CH≡CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → CAg≡CAg↓ + 2NH₄NO₃
Kết luận: Đã phân biệt được C₂H₄ và C₂H₂
Bước 3: Phân biệt CH₄ và C₃H₈
Phương pháp 1: Đốt cháy
CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O
C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O
Quan sát:
- CH₄: Lửa sáng, ít khói
- C₃H₈: Lửa sáng hơn, nhiều khói hơn (nhiều C)
Phương pháp 2: Tính n(CO₂)/n(H₂O)
- CH₄: n(CO₂)/n(H₂O) = 1/2 = 0.5
- C₃H₈: n(CO₂)/n(H₂O) = 3/4 = 0.75
Tóm tắt:
| Chất | Br₂/CCl₄ | AgNO₃/NH₃ | Đốt cháy |
|---|---|---|---|
| CH₄ | Không đổi | Không | Ít khói |
| C₂H₄ | Mất màu | Không | - |
| C₂H₂ | Mất màu | Kết tủa vàng | - |
| C₃H₈ | Không đổi | Không | Nhiều khói |
2 Dạng 2: Bài toán hỗn hợp hydrocarbon
Phương pháp:
- Gọi số mol các chất
- Lập hệ phương trình
- Giải hệ tìm số mol
- Tính các đại lượng
Ví dụ minh họa
a) Tính khối lượng H₂O:
Bước 1: Tính số mol và khối lượng X
n(X) = 11.2 / 22.4 = 0.5 mol
M(X) = 10.4 × 2 = 20.8 g/mol
m(X) = 0.5 × 20.8 = 10.4g
Bước 2: Tính số mol CO₂
n(CO₂) = 15.68 / 22.4 = 0.7 mol
Bước 3: Bảo toàn khối lượng
m(X) + m(O₂) = m(CO₂) + m(H₂O)
Hoặc bảo toàn nguyên tố C và H:
n(C) trong X = n(CO₂) = 0.7 mol
m(C) = 0.7 × 12 = 8.4g
m(H) = m(X) - m(C) = 10.4 - 8.4 = 2g
n(H) = 2 / 1 = 2 mol
n(H₂O) = n(H) / 2 = 2 / 2 = 1 mol
m(H₂O) = 1 × 18 = 18g
b) Tính khối lượng kết tủa:
Chỉ C₂H₂ phản ứng với AgNO₃/NH₃:
CH≡CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → CAg≡CAg↓ + 2NH₄NO₃
Gọi: n(CH₄) = a, n(C₂H₄) = b, n(C₂H₂) = c
Hệ phương trình:
a + b + c = 0.5 (tổng mol)
a + 2b + 2c = 0.7 (bảo toàn C)
4a + 4b + 2c = 2 (bảo toàn H)
Giải hệ:
Từ PT1: a + b + c = 0.5
Từ PT2: a + 2b + 2c = 0.7 → b + c = 0.2
→ a = 0.5 - 0.2 = 0.3 mol
Từ PT3: 4a + 4b + 2c = 2
→ 4(0.3) + 4b + 2c = 2
→ 4b + 2c = 2 - 1.2 = 0.8
→ 2b + c = 0.4
Kết hợp: b + c = 0.2 và 2b + c = 0.4
→ b = 0.2 mol, c = 0 mol
Kiểm tra lại: Có vấn đề, thử lại
Giải đúng:
n(H) = 2 mol → 4a + 4b + 2c = 2
Chia 2: 2a + 2b + c = 1
Từ n(C): a + 2b + 2c = 0.7
Trừ: -a + c = -0.3 → c = a - 0.3
Từ a + b + c = 0.5 và c = a - 0.3:
a + b + a - 0.3 = 0.5 → 2a + b = 0.8
Từ 2a + 2b + c = 1 và c = a - 0.3:
2a + 2b + a - 0.3 = 1 → 3a + 2b = 1.3
Giải: 2a + b = 0.8 và 3a + 2b = 1.3
→ a = 0.3, b = 0.2, c = 0
Kết luận: Không có C₂H₂ → Không có kết tủa
m(kết tủa) = 0g
c) Tính % thể tích:
%V(CH₄) = 0.3/0.5 × 100% = 60%
%V(C₂H₄) = 0.2/0.5 × 100% = 40%
%V(C₂H₂) = 0%
Đáp án: a) m(H₂O) = 18g; b) m(kết tủa) = 0g; c) CH₄: 60%, C₂H₄: 40%, C₂H₂: 0%
3 Dạng 3: Bài toán tổng hợp về sản xuất và ứng dụng
Phương pháp:
- Phân tích quy trình nhiều giai đoạn
- Tính toán hiệu suất từng giai đoạn
- Đánh giá kinh tế và môi trường
- Đề xuất cải tiến
Ví dụ minh họa
a) Các phương trình:
Giai đoạn 1: Tạo acetylene
2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂ (t° rất cao, 1500°C)
Giai đoạn 2: Tạo vinyl chloride
C₂H₂ + HCl → CH₂=CHCl (HgCl₂, 150-200°C)
Giai đoạn 3: Trùng hợp PVC
nCH₂=CHCl → (-CH₂-CHCl-)ₙ (t°, p, xt)
b) Tính khối lượng PVC:
Bước 1: Tính số mol CH₄
V(CH₄) = 1000 × 90% = 900 m³ = 900,000 lít
n(CH₄) = 900,000 / 22.4 = 40,179 mol
Bước 2: Giai đoạn 1 (CH₄ → C₂H₂)
2CH₄ → C₂H₂
n(C₂H₂) lý thuyết = 40,179 / 2 = 20,089.5 mol
n(C₂H₂) thực tế = 20,089.5 × 80% = 16,071.6 mol
Bước 3: Giai đoạn 2 (C₂H₂ → C₂H₃Cl)
C₂H₂ + HCl → C₂H₃Cl
n(C₂H₃Cl) lý thuyết = 16,071.6 mol
n(C₂H₃Cl) thực tế = 16,071.6 × 85% = 13,660.9 mol
Bước 4: Giai đoạn 3 (C₂H₃Cl → PVC)
nC₂H₃Cl → (-C₂H₃Cl-)ₙ
Khối lượng bảo toàn: m(PVC) = m(C₂H₃Cl)
m(PVC) lý thuyết = 13,660.9 × 62.5 = 853,806 g = 853.8 kg
m(PVC) thực tế = 853.8 × 90% = 768.4 kg
c) Số ống nước:
Số ống = 768.4 / 2 = 384.2 ≈ 384 ống
d) Đánh giá và cải tiến:
Đánh giá quy trình:
Ưu điểm:
- Nguyên liệu sẵn có (khí thiên nhiên)
- Sản phẩm PVC có nhiều ứng dụng
- Quy trình đã được tối ưu hóa
Nhược điểm:
- Giai đoạn 1 tốn năng lượng (1500°C)
- Hiệu suất tổng thấp: 80% × 85% × 90% = 61.2%
- Phát thải CO₂ từ đốt CH₄
- HCl độc, ăn mòn
- PVC khó phân hủy
Đề xuất cải tiến:
1. Cải tiến giai đoạn 1 (CH₄ → C₂H₂):
- Dùng plasma arc (hiệu quả hơn)
- Thu hồi nhiệt thải
- Tăng hiệu suất lên 85-90%
2. Phương pháp thay thế:
- Từ ethylene: C₂H₄ + Cl₂ → C₂H₄Cl₂ → C₂H₃Cl + HCl
- Hiệu suất cao hơn (90-95%)
- Ít tốn năng lượng hơn
- Phổ biến hơn hiện nay
3. Xử lý môi trường:
- Thu hồi HCl tái sử dụng
- Xử lý khí thải (lọc, hấp thụ)
- Tái chế PVC phế thải
- Nghiên cứu PVC phân hủy sinh học
4. Tối ưu hóa trùng hợp:
- Xúc tác tốt hơn
- Kiểm soát nhiệt độ, áp suất chính xác
- Tăng hiệu suất lên 95%
Hiệu quả dự kiến:
| Chỉ tiêu | Hiện tại | Sau cải tiến |
|---|---|---|
| Hiệu suất tổng | 61.2% | 75-80% |
| Năng lượng | Cao | Giảm 30% |
| Phát thải | Cao | Giảm 40% |
| Chi phí | 100% | 85% |
Kết luận: Từ 1000 m³ khí thiên nhiên thu được 768.4 kg PVC, sản xuất được 384 ống nước. Có thể cải tiến để tăng hiệu suất lên 75-80% và giảm tác động môi trường.
Sẵn sàng thử thách bản thân?
Hoàn thành 15 câu hỏi để củng cố kiến thức và kiểm tra mức độ hiểu bài
Làm bài tập ngay