Chuyên đề Anđehit – Xeton 2023 hay, chọn lọc

Chuyên đề Anđehit – Xeton

I. LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM

1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

a. Đặc điểm cấu tạo phân tử anđehit.

Nhóm định chức – CH = O liên kết với nguyên tử C hoặc H.

+ Anđehit no, đơn chức, mạch hở: C_nH_2nO hay C_n-1H_2n-1CH = O với  $n\ge 1$

Ví dụ: Dãy đồng đẳng no, đơn, mạch hở:

·         HCHO: anđehit fomic/fomanđehit/metanal.

·         CH₃CHO: anđehit axetic/axetanđehit/etanal.

·         C₂H₅CHO: anđehit propionic/propanal.

+ Anđehit không no, có một liên kết đôi C = C, đơn chức, mạch hở: C_nH_2n-2O với $n\ge 3$ .

b. Danh pháp

Tên thông thường = anđehit

                       + tên axit tương ứng

                         (hoặc tên thông thường của axit bỏ “ic” + “anđehit”)

Tên thay thế = Tên IUPAC của hiđrocacbon + al

Ví dụ:

$\begin{array}{l}O\\ //\\ C{H}_3-C{H}_2-CH-CH\\ /\\ C{H}_2-C{H}_3\end{array}$ (2-etylbutanal)

c. Đồng phân

Viết các đồng phân cấy tạo C_nH_2nO (mạch C, vị trí nhóm chức, loại nhóm chức anđehit). Đồng phân cấu tạo anđehit đơn chức, no, mạch hở viết tương tự ankan: Mạch C (luôn có nhóm CHO ở đầu mạch), vị trí nhanh ankyl trong mạch chính (nếu có).

Ngoài ra còn có thể viết đòng phân ancol không no có một nối đôi.

Ví dụ: Ứng với công thức C₄H₈O có hai đồng phân anđehit:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CHO

CH₃ – CH(CH₃) – CHO

2. Tính chất vật lí

Do không có liên kết H nên anđehit có nhiệt độ sôi, độ tan kém hơn ancol tương ứng nhưng cao hơn hiđrocacbon vì liên kết CO cũng phân cực.

Ví dụ: So sánh nhiệt độ sôi (t_s) của một số chất:

Chất	Công thức	ts(°C)
Propan	CH3CH2CH3	41,2
Propan–1–ol	C2H5CH2OH	97,4
Propanal	CH3CH2CHO	48,8

3. Tính chất hóa học

Trong nhóm – CH = O có liên kết đôi C = O gồm một liên kết $\pi$bền và một liên kết $\pi$  kém bền (tương tự liên kết đôi C = C trong phân tử anken) nên anđehit có một số tính chất giống anken.

Phản ứng cộng H₂

Anđehit + H₂ → Ancol bậc I

Ví dụ:

$\begin{array}{l}R-OH=O+H_2\underset{xt}{\overset{t°}{\to }}R-C{H}_{2}OH\\ \left(chatoxihoa\right)\left(chatkhu\right)\end{array}$

Phản ứng oxi hóa (tác dụng với nước brom, dung dịch thuốc tím, dung dịch bạc nitrat trong amoniac, Cu(OH)₂ trong kiềm nóng)

Anđehit + AgNO₃/NH₃ → Muối amoni + Ag↓ + NH₄NO₃

Ví dụ: R – CH = O + 2AgNO₃ + H₂O + 3NH₃

           → R – COONH₄ + 2NH₄NO₃ + 2Ag↓

Trong đó: R – CH = O là chất khử và AgNO₃ là chất oxi hóa.

Kết luận: Anđehit vừa thể hiện tính oxi hóa, vừa thể hiện tính khử.

4. Ứng dụng

HCHO: nguyên liệu sản xuất nhựa, dùng làm chất tẩy uế, dùng trong thuộc da.

CH₃CHO: sản xuất axit axetic.

Anđehit có nguồn gốc thiên nhiên dùng làm hương liệu.

5. Điều chế

Oxi hóa ancol: Ancol bậc I → Anđehit

Ví dụ: CH₃CH₂CH₂OH + CuO

          $\stackrel{t°}{\to }$   CH₃CH₂CHO + Cu + H₂O

·         Oxi hóa hiđrocacbon:

Ví dụ: CH₄ $\underset{xt,t°}{\overset{+O_2}{\to }}$ H – CH = O

CH₂ = CH₂ $\underset{PdC{l}_2,CuC{l}_2,t°}{\overset{+O_2}{\to }}$  CH₃CH = O

 

II. CÁC DẠNG BÀI TẬP

Dạng 1: Đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí, ứng dụng

Kiểu hỏi 1: Xác định số đồng phân của anđehit C_nH_2nO

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Ứng với công thức C₃H₆O có bao nhiêu đồng phân cấu tạo anđehit?

Hướng dẫn giải

C₃H₆O có một đồng phân anđehit no, mạch hở, đơn chức là CH₃ – CH₂ – CHO (propanal).

Ví dụ 2: Có bao nhiêu đồng phân anđehit cấu tạo đơn chức, no của chất có công thức phân tử C₅H₁₀O?

A. 7.                              B. 3.

C. 5.                                   D. 4.

Hướng dẫn giải

C₅H₁₀O có bốn đồng phân anđehit:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CHO

CH₃ – CH₂ – CH(CH₃) – CHO

CH₃ – CH(CH₃) – CH₂ – CHO

(CH₃)₃C – CHO

→ Chọn D.

Ví dụ 3: Anđehit X có tỉ khối hơi so với H₂ bằng 36. Số đồmg phân cấu tạo có thể có của X là

A. 2.                              B. 1.

C. 3.                                   D. 4.

Hướng dẫn giải

Ta có: M_X = 36.2 = 72 → Công thức phân tử của X là C₄H₈O

→ Anđehit no, đơn chức, mạch hở.

X có hai đồng phân anđehit:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CHO

CH₃ – CH(CH₃) – CHO

→ Chọn A.

Kiểu hỏi 2: Nhận biết tên gọi và công thức cấu tạo

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Xác định cấu tạo của chất có tên gọi propan-1-al.

Hướng dẫn giải

Propan-1-al có công thức cấu tạo: CH₃ – CH₂ – CHO.

Ví dụ 2: Anđehit metacrylic có tên IUPAC là 2-metylpropenal. Công thức cấu tạo của hợp chất có tên gọi trên là

A. CH₃ – CHO.                                                       B. CH₃ – CH(CH₃) – CHO.

C. CH₂ = CH – CHO.                                              D. CH₂ = C(CH₃) – CHO.

Hướng dẫn giải

Tên IUPAC của anđehit đơn chức = Số chỉ vị trí nhánh

                                                         + tên hiđrocacbon tương ứng với mạch chính

                                                         + al

→ Công thức cấu tạo của 2-metylpropenal là CH₂ = C(CH₃) – CHO.

→ Chọn D.

Kiểu hỏi 3: So sánh nhiệt độ sôi

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Sắp xếp nhiệt độ sôi theo thứ tự tăng dần: CH₃OH, CH₄, HCHO.

Hướng dẫn giải

Dãy sắp xếp theo thứ tự nhiệt độ sôi tăng dần là: CH₄ < HCHO < CH₃OH.

Ví dụ 2: Chiều giảm dần nhiệt độ sôi (từ trái qua phải) của các chất: CH₃CHO, C₂H₅OH , H₂O là:

A. H₂O, C₂H₅OH, CH₃CHO.                                 B. CH₃CHO, H₂O, C₂H₅OH.

C. H₂O, CH₃CHO, C₂H₅OH.                                 D. CH₃CHO, C₂H₅OH, H₂O.

Hướng dẫn giải

Nhận xét:

CH₃CHO: không có liên kết H; C₂H₅OH: có liên kết H.

H₂O có liên kết H mạnh hơn C₂H₅OH.

→ Nhiệt độ sôi của H₂O > C₂H₅OH > CH₃CHO.

→ Chọn A.

Kiểu hỏi 4: Nhận biết ứng dụng

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Hãy nêu những ứng dụng của HCHO và CH₃CHO.

Hướng dẫn giải

Ứng dụng của:

HCHO: nguyên liệu sản xuất nhựa, dùng làm chất tẩy uế, dùng trong thuộc da.

CH₃CHO: sản xuất axit axetic.

Ví dụ 2: Cho các phát biểu sau:

(1)   Fomanđehit dùng làm nguyên liệu sản xuất phenol-fomanđehit.

(2)   Có thể điều chế anđehit trực tiếp từ bất kì ancol nào.

(3)   Fomalin hay fomon là dung dịch của metanal.

(4)   Anđehit axetic được dùng để sản xuất axit axetic trong công nghiệp.

Số phát biểu đúng là

A. 2.                              B. 3.

C. 1.                                   D. 4.

Hướng dẫn giải

(1)   Đúng.

(2)   Sai vì ancol bậc I mới điều chế được anđehit.

(3)   Đúng vì fomalin hay fomon là dung dịch HCHO 37 – 40%.

(4)   Đúng.

→ Chọn B.

III. Bài tập tự luyện dạng 1

Bài tập cơ bản

Câu 1: Số có chất có công thức phân tử C₄H₈O có phản ứng với dung dịch AgNO₃/NH₃ là

A. 4.                              B. 2.

C. 1.                                   D. 3.

Câu 2: Tên IUPAC của anđehit CH₃CH₂CH(C₂H₅)CHO là

A. 3-metylbutanal-1.     B. 2-etylbutanal.

C. 3-metylpentanal.           D. 3-etylbutanal.

Câu 3: Đốt cháy hỗn hợp anđehit là đồng đẳng của nhau ta thu được số mol CO₂ bằng số mol H₂O thì đó là dãy đồng đẳng

A. anđehit hai chức, no.

B. anđehit đơn chức, no, mạch hở.   

C. anđehit không no, đơn chức.  

D. anđehit vòng no.

Câu 4: Ứng với công thức phân tử C₅H₁₀O có số đồng phân anđehit là

A. 3.                              B. 6.

C. 5.                                   D. 4.

Bài tập nâng cao

Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn a mol một anđehit X (mạch hở) tạo ra b mol CO₂ và c mol H₂O (biết b = a + c). Trong phản ứng tráng gương, một phân tử X chỉ cho 2 electron. X thuộc dãy đồng đẳng anđehit

A. no, đơn chức.                                                      B. no, hai chức.                

C. không no, có một nối đôi, đơn chức.                 D. không no có hai nối đôi, đơn chức.

ĐÁP ÁN DẠNG 1

1 – B

2 – B

3 – B

4 – D

5 – C

Dạng 2: Tính chất hóa học, nhận biết, điều chế

Kiểu hỏi 1: Hiện tượng phản ứng, viết phương trình hóa học

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Viết phương trình hóa học của phản ứng:

a)      CH₃CHO + AgNO₃/NH₃.

b)      CH₃CHO + dung dịch Br₂.

Hướng dẫn giải

Phương tình hóa học:

CH₃CH = O + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → CH₃COONH₄ + NH₄NO₃ + 2Ag↓

CH₃CH = O + Br₂ + H₂O → CH₃COOH + 2HBr

Ví dụ 2: Cho các chất: CuO (t°); H₂ (Ni; t°) ; dung dịch KMnO₄; dung dịch Br₂. Số chất có phản ứng với C₂H₅CHO là

A. 1.                              B. 2.

C. 3.                                   D. 4.

Hướng dẫn giải

C₂H₅CHO phản ứng được với ba chất là H₂ (Ni; t°) ; dung dịch KMnO₄; dung dịch Br₂.

Phương trình hóa học:

C₂H₅CHO + H₂ $\stackrel{Ni,t°}{\to }$  C₂H₅CH₂OH

3C₂H₅CHO + 2KMnO₄ + H₂O → 3C₂H₅COOH + 2MnO₂↓ + 2KOH

C₂H₅CHO + Br₂ + H₂O → C₂H₅COOH + 2HBr

→ Chọn C.

Kiểu hỏi 2: Chọn thuốc thử để phân biệt các lọ hóa chất không nhãn

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Có thể phân biệt hai dung dịch không màu anđehit axetic và axeton bằng thuốc thử nào?

Hướng dẫn giải

Người ta sử dụng dung dịch AgNO₃/NH₃ hoặc dung dịch Br₂ hoặc dung dịch KMnO₄.

Anđehit axetic: tạo kết tủa bạc với AgNO₃/NH₃; làm nhạt màu nước Br₂; làm mất màu dung dịch KMnO₄.

Axeton: không có phản ứng với thuốc thử trên.

Chú ý: Axeton là hợp chất thuộc loại xeton. Công thức cấu tạo là CH₃OCH₃ (không có phản ứng với AgNO₃/NH₃, dung dịch Br₂ và dung dịch KMnO₄).

Ví dụ 2: Thuốc thử có thể dùng để phân biệt ba chất: etanal (anđehit axetic), propanon (axeton) và pent-1-in (pentin-1) là

A. dung dịch AgNO₃/NH₃.                                     B. dung dịch Br₂.              

C. dung dịch KMnO₄.                                             D. Cu(OH)₂.

Hướng dẫn giải

Để phân biệt ba chất trên ta sử dụng dung dịch AgNO₃/NH₃

Etanal: tạo kết tủa Ag với AgNO₃/NH₃

Pent-1-in: tạo kết tủa vàng nhạt với AgNO₃/NH₃.

Axeton: không có phản ứng với thuốc thử trên.

→ Chọn A.

Kiểu hỏi 3: Phản ứng điều chế

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Trong công nghiệp, metan có thể điều chế được chất nào?

Hướng dẫn giải

Trong công nghiệp, metan (CH₄) là nguyên liệu điều chế metanal (HCHO). Từ metan còn có thể điều chế hiđro, axetilen,…

Ví dụ 2: Để điều chế trực tiếp anđehit từ ancol bằng một phản ứng, người ta dùng

A. ancol bậc II.                                                        B. ancol bậc I.                  

C. ancol bậc I và ancol bậc II.                                D. ancol bậc III.

Hướng dẫn giải

Oxi hóa ancol : Ancol bậc I → Anđehit

                          Ancol bậc II → Xeton

→ Chọn B.

Kiểu hỏi 4: Tìm các mắt xích của sơ đồ chuyển hóa

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Cho sơ đồ chuyển hóa sau: $C{H}_{3}CHO\stackrel{+H_2,t°}{\to }\left(1\right)\stackrel{+CuO,t°}{\to }\left(2\right)$. Các sản phẩm (1) và (2) lần lượt là:

A. CH₃COOH, C₂H₅OH.                                        B. C₂H₅OH, CH₃CHO.    

C. C₂H₅OH, CH₃COOH.                                        D. C₂H₅OH, C₂H₂.

Hướng dẫn giải

Anđehit cộng H₂ ra ancol bậc I, ancol bậc I bị oxi hóa bằng CuO thì tạo anđehit.

Sơ đồ hoàn chỉnh:$C{H}_{3}CHO\stackrel{+H_2,t°}{\to }{C}_2{H}_{5}OH\stackrel{+CuO,t°}{\to }C{H}_{3}CHO$ .

→ Chọn B.

IV. Bài tập tự luyện dạng 2

Bài tập cơ bản

Câu 1: Trong công nghiệp anđehit fomic được điều chế từ

A. cacbon.                     B. metyl axetat.

C. metan.                           D. etanol.

Câu 2: Để điều chế anđehit từ ancol bằng một phản ứng, người ta dùng

A. ancol bậc II.                                                        B. ancol bậc I.                  

C. ancol bậc I và ancol bậc II.                                D. ancol bậc III.

Câu 3: Anđehit có thể tham gia phản ứng tráng gương và phản ứng với H₂ (Ni, t°). Qua hai phản ứng này chứng tỏ anđehit

A. không thể hiện tính khử và tính oxi hóa.

B. chỉ thể hiện tính oxi hóa.  

C. chỉ thể hiện tính khử.     

D. thể hiện cả tính khử và tính oxi hóa.

Câu 4: Glucozơ là nguyên liệu quan trọng trong phản ứng lên men rượu, sản xuất dung dịch ancol etylic bằng phương pháp hóa sinh. Nghiên cứu cho thấy, glucozơ là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử của nó có 5 nhóm OH liền kề và một nhóm CHO. Glucozơ không phản ứng được với

A. H₂/Ni, t°.                                                             B. Cu(OH)₂.

C. dung dịch AgNO₃/NH₃.                                     D. dung dịch NaOH.

Câu 5: Cho các chất : NaOH, H₂ (Ni, t°), dung dịch KMnO₄, dung dịch AgNO₃/NH₃, dung dịch Br₂. Số chất có phản ứng với etanal là

A. 1.                              B. 2.   

C. 3.                              D. 4.

Câu 6: Ứng với công thức phân tử C₃H₆O số đồng phân cấu tạo mạch dạng hở, bền có khả năng làm mất màu dung dịch Br₂ là

A. 1.                              B. 4.

C. 3.                              D. 2.

Câu 7: Để phân biệt hai bình mất nhãn chứa khí C₂H₂ và HCHO thì cần dùng thuốc thử là

A. dung dịch Br₂.                                                     B. Cu(OH)₂.                     

C. dung dịch KMnO₄.                                             D. dung dịch AgNO₃/NH₃.

Câu 8: Cho các thuốc thử sau: Na, KOH, AgNO₃/NH₃. Số thuốc thử có thể dùng để phân biệt hai bình riêng biệt, mất nhãn đựng ancol etylic 45° và dung dịch fomalin là

A. 1.                              B. 3.

C. 2.                              D. 4.

Bài tập nâng cao

Câu 9: Để điều chế axit axetic trực tiếp từ anđehit ta có thể dùng chất oxi hóa là

A. Cu(OH)₂/OH^–, t°.

B. O₂ (Mn²⁺, t°).

C. dung dịch AgNO₃/NH₃.  

D. dung dịch AgNO₃/NH₃ hoặc Cu(OH)₂/OH^–, t°.

Câu 10: Cho các chất sau : CH₃CH₂CHO, CH₂ = CHCHO, CH₂ = CHCH₂OH. Những chất tác dụng hoàn toàn với H₂ dư (Ni, t°) cho cùng một sản phẩm là

A. CH₃CH₂CHO, CH₂ = CH – CHO.                    

B. CH₂ = CH – CHO, CH₂ = CH – CH₂OH.

C. CH₃CH₂CHO, CH₂ = CH – CHO, CH₂ = CH – CH₂OH.                           

D. CH₃CH₂CHO, CH₂ = CH – CH₂OH.

Câu 11: Cho sơ đồ phản ứng: $C{H}_{3}COONa\underset{t°}{\overset{v«it«ixót}{\to }}X\underset{1:1}{\overset{C{l}_2,as}{\to }}Y\stackrel{ddNaOH,t°}{\to }Z\stackrel{CuO,t°}{\to }T$

Các chất X, Y, Z, T là các hợp chất hữu cơ. Công thức của T là

A. HCHO.                    B. CH₃OH.

C. CO₂.                             D. CH₃CHO.

Câu 11: Cho sơ đồ phản ứng sau: $Toluen\underset{1:1}{\overset{+C{l}_2,as}{\to }}X\stackrel{+NaOH,t°}{\to }Y\stackrel{+CuO,t°}{\to }Z\stackrel{+dungdichAgN{O}_3/N{H}_3}{\to }T$

Các chất X, Y, Z, T là các hợp chất hữu cơ và là những sản phẩm chính. Xác định công thức cấu tạo của chúng và viết các phương trình hóa học thực hiện biến hóa trên.

ĐÁP ÁN DẠNG 2

1 – C	2 – B	3 – D	4 – D	5 – D	6 – D	7 – D	8 – C	9 – B	10 – C
11 – A

Câu 12:

Sơ đồ hoàn chỉnh:

$Toluen\underset{1:1\left(1\right)}{\overset{+C{l}_2,as}{\to }}{C}_6{H}_{5}C{H}_{2}Cl\underset{\left(2\right)}{\overset{+NaOH,t°}{\to }}{C}_6{H}_{5}C{H}_{2}OH\underset{\left(3\right)}{\overset{+CuO,t°}{\to }}{C}_6{H}_{5}CHO\underset{\left(4\right)}{\overset{+dungdÞchAgN{O}_3/N{H}_3}{\to }}{C}_6{H}_{5}COON{H}_4$

Dạng 3: Bài toán định lượng, xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo

Bài toán 1: Phản ứng tráng gương

Phương pháp giải

·         Anđehit no đơn chức cho 2Ag, trừ HCHO cho 4Ag.

R – CH = O → 2Ag↓ (R ≠ H)

H – CH = O → 4Ag↓

Ví dụ: Cho 1 mol anđehit đơn chức X thực hiện tráng gương, phản ứng hoàn toàn, thu được 4 mol kim loại Ag kết tủa. Xác định X.

Hướng dẫn giải

X là anđehit đơn chức, khi tráng gương 1 mol X thu được 4 mol Ag.

→ X là anđehit fomic H – CH = O

Phương trình hóa học:

H – CH = O + 4AgNO₃ + 6NH₃ + 2H₂O

                        → (NH₄)₂CO₃ + 4Ag↓ + 4NH₄NO₃

·         Các anđehit hai chức cho 4Ag

R(CH = O)₂ → 4Ag↓

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Khối lượng Ag thu được khi cho 0,1 mol CH₃CHO phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃, đun nóng là

A. 21,6 gam.                 B. 43,2 gam.

C. 16,2 gam.                      D. 10,8 gam.

Hướng dẫn giải

Sơ đồ phản ứng

$\begin{array}{l}C{H}_{3}CHO\stackrel{AgN{O}_3/N{H}_3}{\to }2Ag\\ 0,1\to 0,2mol\end{array}$

→ m_Ag = 0,2.108 = 21,6 gam.

→ Chọn A.

Ví dụ 2: Cho 5,8 gam một anđehit X phản ứng hoàn toàn với lượng dư AgNO₃ (hoặc Ag₂O) trong dung dịch NH₃ thu được 21,6 gam Ag. Công thức cấu tạo thu gọn của anđehit X là

A. HCHO.                    B. OHC – CHO.

C. CH₃CHO.                     D. CH₃CH₂CHO.

Hướng dẫn giải

Ta có: n_Ag = 0,2 mol

Nếu X là HCHO:

$\begin{array}{l}HCHO\to 4Ag\\ 0,05\leftarrow 0,2mol\end{array}$

→m_HCHO = 0,05.30 = 1,5 gam ≠ 5,8 → không thỏa mãn.

Nếu X là anđehit đơn chức (R ≠ H):

  .$\begin{array}{l}R-CH=O\to 2Ag\downarrow \\ 0,1\leftarrow 0,2mol\end{array}$

Ta có:$M_{RCHO}=\frac{5,8}{0,1}=58$ → R = 29 (C₂H₅)

→ X là C₂H₅CHO (thỏa mãn đáp án D).

Nếu X là anđehit hai chức:

.$\begin{array}{l}R{\left(CH=O\right)}_2\to 4Ag\downarrow \\ 0,05\leftarrow 0,2mol\\ \end{array}$

Ta có: $M_{R^{‘}{\left(CHO\right)}_2}=\frac{5,8}{0,05}=116$  (không có đáp án thỏa mãn).

→ Chọn D.

Ví dụ 3: Cho hỗn hợp gồm 0,1 mol CH₃CHO và 0,2 mol HCHO tác dụng hết với dung dịch AgNO₃/NH₃ dư thì khối lượng Ag thu được là

A. 216,0 gam.               B. 10,8 gam.

C. 64,8 gam.                      D. 108,0 gam.

Hướng dẫn giải

Sơ đồ phản ứng:

$\begin{array}{l}C{H}_{3}CHO\to 2Ag\downarrow \\ 0,1\leftarrow 0,2mol\end{array}$

$\begin{array}{l}HCHO\to 4Ag\downarrow \\ 0,2\leftarrow 0,8mol\\ \end{array}$

Theo sơ đồ: n_Ag = 0,2 + 0,8 = 1 mol

             → m_Ag = 1.108 = 108 gam.

→ Chọn D.

Ví dụ 4: X là hợp chất hữu cơ (chứa C, H, O) trong đó 40% < %m_C < 50%. Mặt khác, 1 mol X phản ứng vừa đủ với 4 mol AgNO₃ trong dung dịch amoniac. Công thức cấu tạo có thể có của X là

A. OHC – CHO.                                                      B. H – CHO.                    

C. CH₃ – CHO.                                                       D. OHC – CH₂ – CHO.

Hướng dẫn giải

1 mol X phản ứng vừa đủ với 4 mol AgNO₃ trong dung dịch amoniac nên X không thể là CH₃CHO → Loại C.

Phần trăm theo khối lượng của C trong:

$OHC-CHO:\%m_C=\frac{24}{58}.100\%=41,3\%$ (thỏa mãn).

$HCHO:\%m_C=\frac{12}{30}.100\%=40\%$ (không thỏa mãn).

$OHC-C{H}_2-CHO:\%m_C=\frac{12.3}{72}.100\%=50\%$ (không thỏa mãn).

→ Chọn A.

Bài toán 2: Phản ứng đốt cháy

Phương pháp giải

Nếu đốt cháy chất hữu cơ (chứa C, H, O) thu được số mol nước bằng số mol khí cacbonic thì nó có thể là:

·         Anđehit no đơn chức, mạch hở.

·         Ancol không no, chứa một liên kết đôi.

Công thức tổng quát: C_nH_2nO.

Ví dụ: Đốt cháy hợp chất X no, mạch hở, trong phân tử chỉ có một nguyên tử oxi thu được CO₂ và H₂O có số mol bằng nhau. Chất X thuộc loại chất nào? Xác định công thức phân tử của X.

Hướng dẫn giải

Đốt cháy X thu được CO₂ và H₂O có số mol bằng nhau và X là hợp chất no, có 1 nguyên tử O trong phân tử.

→ X là anđehit no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát là C_nH_2nO (n ≥ 1).

Phương trình hóa học:$C_n{H_2}_{n}O+\frac{3n-1}{2}{O}_2\to nC{O}_2+n{H}_{2}O$

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn một anđehit no, đơn chức, mạch hở X cần 17,92 lít khí oxi (đktc). Hấp thụ hết sản phẩm cháy vào dung dịch nước vôi trong dư được 60 gam kết tủa. Công thức phân tử của X là

A. CH₂O.                      B. C₂H₄O.

C. C₃H₆O.                         D. C₄H₈O.

Hướng dẫn giải

$n_{CaC{O}_3}=0,6mol;n_{O_2}=0,8mol$

Phương trình hóa học:

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃ + H₂O

 0,6               ←          0,6                         mol

Gọi công thức của anđehit no, đơn chức, mạch hở là C_nH_2nO (n ≥ 1).

Phương trình hóa học:

$\begin{array}{l}{C}_n{H_2}_{n}O+\frac{3n-1}{2}{O}_2\to nC{O}_2+n{H}_{2}O\\ 0,8 0,6\end{array}$

Ta có phương trình: $\frac{0,8}{\frac{3n-1}{2}}=\frac{0,6}{n}$

                                    → n = 3.

Vậy công thức phân tử của anđehit là C₃H₆O.

→ Chọn C.

Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở thu được 0,4 mol CO₂. Mặt khác hiđro hóa hoàn toàn m gam X cần vừa đủ 0,2 mol H₂ (Ni, t°), sau phản ứng thu được hỗn hợp hai ancol. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai ancol này thì số mol H₂O thu được là bao nhiêu?

A. 0,8 mol.                    B. 0,6 mol.

C. 0,3 mol.                         D. 0,4 mol.

Hướng dẫn giải

Gọi công thức của anđehit no, đơn chức, mạch hở là C_nH_2nO (n ≥ 1).

Quá trình phản ứng:

$\begin{array}{l}{C}_n{H_2}_{n}O\to nC{O}_2+n{H}_{2}O\left(1\right)\\ C_n{H_2}_{n}O+H_2\to C_n{H_2}_{n+2}O\left(2\right)\\ C_n{H_2}_{n+2}O\to nC{O}_2+\left(n+1\right)H_{2}O\text{\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}}\left(3\right)\end{array}$

Theo (2): $n_X=n_{H_2}$

Theo (1): $n_{C{O}_2}=n.n_X$

$\to n_{C{O}_2}=n.n_{H_2}\to n=\frac{n_{C{O}_2}}{n_{H_2}}=\frac{0,4}{0,2}=2$

Theo (3): $n_{H_{2}O}=\left(2+1\right)n_X=3n_X=0,6mol$

→ Chọn B.

V. Bài tập tự luyện dạng 3

Bài tập cơ bản

Câu 1: Một anđehit đơn chức trong phân tử có chứa 36,36% O về khối lượng. Công thức phân tử của anđehit trên là

A. C₄H₆O.                    B. C₂H₄O.

C. C₃H₆O.                         D. C₄H₈O₂.

Câu 2: Cho 2,9 gam anđehit X, có tỉ khối hơi so với không khí bằng 2, tác dụng với dung dịch AgNO₃/NH₃ dư thu được 21,6 gam Ag. Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A. CH₂ = CHCHO.      B. CH₃CHO.

C. (CHO)₂.                        D. CH₃CH₂CHO.

Câu 3: Cho 2,2 gam hợp chất đơn chức X chứa C, H, O phản ứng hết với dung dịch AgNO₃/NH₃ dư tạo ra 10,8 gam Ag. Công thức cấu tạo của X là

A. HCHO.                    B. CH₂ = CHCHO.

C. CH₃CHO.                     D. C₂H₅CHO.

Câu 4: Cho hỗn hợp gồm 0,1 mol CH₃CHO và 0,1 mol HCHO tác dụng hết với dung dịch AgNO₃/NH₃ dư thì khối lượng Ag thu được là

A. 216,0 gam.               B. 10,8 gam.

C. 64,8 gam.                      D. 108,0 gam.

Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp hai anđehit là đồng đẳng kế tiếp thu được 5,6 lít CO₂ (đktc) và 4,5 gam H₂O. Công thức của hai anđehit là

A. CH₃CHO và C₂H₅CHO.                                    B. C₂H₃CHO và C₃H₅CHO.

C. C₂H₅CHO và C₃H₇CHO.                                   D. HCHO và CH₃CHO.

Câu 6: Cho 6,6 gam một anđehit X đơn chức, mạch hở phản ứng với lượng dư AgNO₃ (hoặc Ag₂O) trong dung dịch NH₃, đun nóng. Lượng Ag sinh ra cho phản ứng hết với axit HNO₃ loãng, thoát ra 2,24 lít khí NO (sản phẩm khử duy nhất, đo ở đktc). Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A. CH₃CH₂CHO.         B. CH₂ = CHCHO.

C. CH₃CHO.                     D. HCHO.

Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở thu được 0,6 mol CO₂. Mặt khác hiđro hóa hoàn toàn m gam X cần vừa đủ 0,2 mol H₂ (Ni, t°), sau phản ứng thu được hỗn hợp hai ancol. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai ancol này thu được số mol nước là

A. 0,8 mol.                    B. 0,6 mol.

C. 0,3 mol.                         D. 0,4 mol.

Câu 8: Cho 0,01 mol anđehit X tác dụng với lượng dư AgNO₃ (hoặc Ag₂O) trong dung dịch NH₃, đun nóng thu được 4,32 gam Ag. Hiđro hóa X thu được Y, biết 0,1 mol Y phản ứng vừa đủ với Na tạo ra 0,1 mol khí. Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A. CH₃CH(OH)CHO.  B. OHC – CHO.

C. CH₃CHO.                     D. HCHO.

Câu 9: Cho 10 gam fomalin (dung dịch hòa tan anđehit fomic trong nước) tác dụng với dung dịch AgNO₃/NH₃ dư, sau phản ứng thu được 54 gam kết tủa (coi hiệu suất phản ứng đạt 100%). Nồng độ phần trăm của anđehit fomic là

A. 37,5%.                      B. 37,0%.

C. 39,5%.                          D. 75,0%.

Câu 10: Cho 1,92 gam hỗn hợp X gồm fomanđehit và axetanđehit phản ứng hoàn toàn với lượng dư AgNO₃/NH₃ đun nóng nhẹ. Kết thúc thí nghiệm thu được 15,12 gam kết tủa. Thành phần phần trăm số mol fomanđehit có trong X là

A. 40,00%.                    B. 60,00%.

C. 50,00%.                        D. 31,25%.

Câu 11: Cho 1,12 lít (đktc) hỗn hợp X gồm propin và anđehit fomic lội thật chậm qua bình đựng dung dịch AgNO₃/NH₃ dư thấy có 10,2 gam kết tủa. Phần trăm thể tích mỗi khí trong hỗn hợp X là

A. 40% và 60%.            B. 68% và 32%.

C. 80% và 20%.                D. 25% và 75%.

Câu 12: Chia hỗn hợp X gồm anđehit no, đơn chức, mạch hở thành hai phần bằng nhau :

Phần (1): Đem đốt cháy hoàn toàn thu được 5,4 gam H₂O.

Phần (2): Cho tác dụng hết với H₂ dư (Ni, t°) thu được hỗn hợp Y. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y, thu được V lít CO₂ (đktc).

Giá trị của V là

A. 1,12.                         B. 3,36.

C. 4,48.                              D. 6,72.

Bài tập nâng cao

Câu 13: Một hỗn hợp gồm hai anđehit X và Y kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của anđehit no, đơn chức, mạch hở. Cho 1,02 gam hỗn hợp trên phản ứng với dung dịch AgNO₃/NH₃ dư thu được 4,32 gam Ag kim loại (giả sử hiệu suất phản ứng là 100%). Công thức cấu tạo của X và Y lần lượt là

A. HCHO và C₂H₅CHO.                                        B. C₃H₇CHO và C₄H₉CHO. 

C. CH₃CHO và C₂H₅CHO.                                    D. CH₃CHO và HCHO.

Câu 14: Hợp chất hữu cơ A chứa các nguyên tố C, H, O, trong đó cacbon chiếm 50% khối lượng. Trong A chỉ có một loại nhóm chức, khi cho 1 mol A tác dụng với dung dịch AgNO₃/NH₃ dư ta thu được 4 mol Ag. Công thức cấu tạo của A là

A. OHC – (CH₂)₂ – CHO.                                      B. OHC – CHO.               

C. OHC – CH₂ – CHO.                                            D. HCHO.

Câu 15: Hợp chất hữu cơ X (C_xH_yO_z) có phân tử khối nhỏ hơn 90. X tham gia phản ứng tráng gương và có thể tác dụng với H₂/Ni, t°, sinh ra một ancol có cacbon bậc bốn trong phân tử. Công thức của X là

A. (CH₃)₃CCH₃CHO.  B. (CH₃)₂CHCHO.

C. (CH₃)₃CCHO.              D. (CH₃)₂CHCH₂CHO.

Câu 16: Cho 0,1 mol anđehit X tác dụng với lượng dư AgNO₃ trong dung dịch NH₃, đun nóng thu được 43,2 gam Ag. Hiđro hóa hoàn toàn 0,1 mol X thu được 7,6 gam Y. Biết 0,1 mol Y phản ứng vừa đủ  với 4,6 gam Na. Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A. CH₃CHO.                     B. HCHO.

C. OHC – CH₂ – CHO.     D. (CHO)₂.

Câu 17: Cho hỗn hợp HCHO và H₂ dư đi qua ống đựng bột Ni đun nóng thu được hỗn hợp X. Dẫn toàn bộ sản phẩm thu được vào bình nước lạnh thấy khối lượng bình tăng 11,80 gam. Lấy toàn bộ dung dịch tronng bình cho tác dụng với dung dịch AgNO₃/NH₃ dư thu được 21,60 gam Ag. Tính khối lượng ancol có trong X và hiệu suất của phản ứng hiđro hóa.

ĐÁP ÁN DẠNG 3

1 – B	2 – C	3 – C	4 – C	5 – A	6 – C	7 – A	8 – B	9 – A	10 – A
11 – C	12 – D	13 – C	14 – C	15 – C	16 – C

Câu 17:

Ta có : $m_{HCHOch­aph\P nøng}+m_{C{H}_{3}OH}=11,8gam$

Lại có :$m_{HCHOch­aph\P nøng}=\frac{1}{4}{n}_{Ag}=0,05mol$

$\to m_{C{H}_{3}OH}=11,8-0,05.30=10,3gam$

$\to n_{HCHO}=n_{C{H}_{3}OH}=0,321875mol$

$\to H=\frac{0,321875}{0,321875+0,05}.100\%=86,55\%$

.

Xem thêm