Bài 17. Aren (Hydrocarbon thơm)

a) Cấu tạo phân tử

Công thức phân tử: C₆H₆

Cấu trúc:

• Vòng 6 cạnh phẳng
• 6 nguyên tử C lai hóa sp²
• 6 liên kết C-C bằng nhau (139 pm)
• Trung gian giữa C-C (154 pm) và C=C (134 pm)

Hệ thống π liên hợp:

• 6 electron π phi định xứ
• Tạo vòng electron bền vững
• Năng lượng cộng hưởng: 150 kJ/mol

Công thức cấu tạo: Vòng 6 cạnh với vòng tròn bên trong

b) Tính chất vật lý

• Chất lỏng không màu
• Mùi đặc trưng
• Nhiệt độ sôi: 80°C
• Nhiệt độ nóng chảy: 5.5°C
• Không tan trong nước
• Tan trong dung môi hữu cơ
• Độc, gây ung thư

c) Công thức chung của aren

CₙH₂ₙ₋₆ (n ≥ 6)

Ví dụ:

• C₆H₆: Benzene
• C₇H₈: Toluene (methylbenzene)
• C₈H₁₀: Xylene (dimethylbenzene)

a) Phản ứng thế (đặc trưng)

1. Thế halogen:

C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr (Fe, bột)

Tạo bromobenzene

2. Thế nitro:

C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O (H₂SO₄ đặc, 50-60°C)

Tạo nitrobenzene

3. Thế alkyl (phản ứng Friedel-Crafts):

C₆H₆ + CH₃Cl → C₆H₅CH₃ + HCl (AlCl₃)

Tạo toluene

b) Phản ứng cộng

Cộng hydrogen (khó khăn):

C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂ (Ni, t° cao, p cao)

Tạo cyclohexane

Cộng chlorine (ánh sáng):

C₆H₆ + 3Cl₂ → C₆H₆Cl₆ (ánh sáng UV)

Tạo hexachlorocyclohexane

c) Phản ứng cháy

C₆H₆ + 7.5O₂ → 6CO₂ + 3H₂O

Ngọn lửa đen khói (nhiều C)

d) So sánh với alkene

• Benzene: Phản ứng thế (bền vững)
• Alkene: Phản ứng cộng (hoạt động)
• Benzene không làm mất màu Br₂, KMnO₄ (điều kiện thường)

a) Toluene (C₆H₅CH₃)

Cấu tạo: Benzene có nhóm CH₃

Tính chất:

• Phản ứng thế vào vòng benzene
• Phản ứng ở nhóm CH₃ (oxi hóa)

Oxi hóa toluene:

C₆H₅CH₃ + 2[O] → C₆H₅COOH + H₂O (KMnO₄, t°)

Tạo benzoic acid

b) Styren (C₆H₅CH=CH₂)

Cấu tạo: Benzene có nhóm vinyl (-CH=CH₂)

Tính chất:

• Phản ứng cộng vào C=C
• Phản ứng trùng hợp

Trùng hợp:

nC₆H₅CH=CH₂ → (-CH(C₆H₅)-CH₂-)ₙ

Tạo polystyrene (PS)

c) Naphthalene (C₁₀H₈)

Cấu tạo: 2 vòng benzene liên kết

Tính chất:

• Chất rắn, mùi đặc trưng
• Dùng làm thuốc chống mối mọt

d) Ứng dụng dẫn xuất benzene

a) Nguồn gốc

1. Từ dầu mỏ:

• Chưng cất phân đoạn
• Reforming (chuyển hóa alkane)
• Phương pháp chính hiện nay

2. Từ than đá:

• Chưng khô than đá
• Thu hồi từ khí than
• Phương pháp cũ

3. Tổng hợp:

• Từ acetylene: 3C₂H₂ → C₆H₆
• Hiệu suất thấp

b) Ứng dụng benzene

1. Dung môi:

• Hòa tan chất hữu cơ
• Sản xuất sơn, keo
• Chiết xuất

2. Nguyên liệu hóa học:

• Sản xuất styren → PS
• Sản xuất phenol → Nhựa
• Sản xuất aniline → Thuốc nhuộm
• Sản xuất nylon, thuốc trừ sâu

3. Nhiên liệu:

• Thành phần xăng (tăng chỉ số octane)
• Nhiên liệu máy bay

c) Tác hại và an toàn

Tác hại:

• Độc, gây ung thư máu (leukemia)
• Ảnh hưởng hệ thần kinh
• Gây đột biến gen

An toàn:

• Làm việc trong môi trường thông gió
• Đeo khẩu trang, găng tay
• Tránh hít phải hơi benzene
• Giới hạn nồng độ: < 1 ppm