Bài 16. Hydrocarbon không no
Tìm hiểu về alkene, alkyne và diene - các hydrocarbon có liên kết bội.
Lý thuyết Hydrocarbon không no
1 1. Alkene (Olefin)
a) Định nghĩa và công thức
Alkene: Hydrocarbon không no, mạch hở, có 1 liên kết đôi C=C.
Công thức chung: CₙH₂ₙ (n ≥ 2)
Ví dụ:
- C₂H₄: Ethene (Ethylene)
- C₃H₆: Propene (Propylene)
- C₄H₈: Butene
b) Cấu tạo
Liên kết đôi C=C:
- 1 liên kết σ (sigma)
- 1 liên kết π (pi)
- Độ dài: 134 pm (ngắn hơn C-C: 154 pm)
- Năng lượng: 610 kJ/mol (mạnh hơn C-C: 347 kJ/mol)
Lai hóa sp²:
- 3 orbital sp² (góc 120°)
- 1 orbital p (vuông góc mặt phẳng)
- Hình học phẳng
- Không quay tự do
c) Đồng phân
1. Đồng phân mạch carbon:
C₄H₈: CH₂=CH-CH₂-CH₃ và CH₃-CH=CH-CH₃
2. Đồng phân vị trí liên kết đôi:
But-1-ene: CH₂=CH-CH₂-CH₃
But-2-ene: CH₃-CH=CH-CH₃
3. Đồng phân hình học (cis-trans):
cis-But-2-ene: 2 CH₃ cùng phía
trans-But-2-ene: 2 CH₃ khác phía
d) Tính chất vật lý
- C₂-C₄: Khí
- C₅-C₁₇: Lỏng
- C₁₈+: Rắn
- Không tan trong nước
- Nhẹ hơn nước
2 2. Tính chất hóa học của alkene
a) Phản ứng cộng
1. Cộng hydrogen (hydro hóa):
CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃ (Ni, t°)
2. Cộng halogen:
CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br
Hiện tượng: Dung dịch Br₂ (nâu đỏ) mất màu
3. Cộng hydrogen halide (quy tắc Markovnikov):
CH₃-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CHBr-CH₃ (sản phẩm chính)
Quy tắc Markovnikov: H cộng vào C có nhiều H hơn, halogen vào C có ít H hơn.
4. Cộng nước (hydrat hóa):
CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃-CH₂-OH (H₂SO₄, t°)
b) Phản ứng trùng hợp
nCH₂=CH₂ → (-CH₂-CH₂-)ₙ (t°, p, xt)
Tạo polymer (polyethylene - PE)
Ứng dụng:
- PE: Túi nilon, màng bọc
- PP (từ propylene): Ống nước, đồ gia dụng
- PVC (từ vinyl chloride): Ống nước, dây điện
c) Phản ứng oxi hóa
1. Oxi hóa hoàn toàn (cháy):
CₙH₂ₙ + 3n/2 O₂ → nCO₂ + nH₂O
Đặc điểm: n(CO₂) = n(H₂O)
2. Oxi hóa không hoàn toàn:
CH₂=CH₂ + [O] + H₂O → CH₂(OH)-CH₂(OH) (KMnO₄)
Hiện tượng: Dung dịch KMnO₄ (tím) mất màu
3 3. Alkyne (Acetylene)
a) Định nghĩa và công thức
Alkyne: Hydrocarbon không no, mạch hở, có 1 liên kết ba C≡C.
Công thức chung: CₙH₂ₙ₋₂ (n ≥ 2)
Ví dụ:
- C₂H₂: Ethyne (Acetylene)
- C₃H₄: Propyne
- C₄H₆: Butyne
b) Cấu tạo
Liên kết ba C≡C:
- 1 liên kết σ + 2 liên kết π
- Độ dài: 120 pm (ngắn nhất)
- Lai hóa sp (góc 180°)
- Hình học thẳng hàng
c) Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng:
Cộng H₂ (2 giai đoạn):
CH≡CH + H₂ → CH₂=CH₂ (Pd/PbCO₃, t°)
CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃ (Ni, t°)
Cộng Br₂ (2 giai đoạn):
CH≡CH + Br₂ → CHBr=CHBr
CHBr=CHBr + Br₂ → CHBr₂-CHBr₂
2. Phản ứng thế kim loại:
CH≡CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → CAg≡CAg↓ + 2NH₄NO₃
Kết tủa vàng (acetylide bạc)
3. Phản ứng cháy:
CₙH₂ₙ₋₂ + (3n-1)/2 O₂ → nCO₂ + (n-1)H₂O
Đặc điểm: n(CO₂) > n(H₂O)
d) Điều chế và ứng dụng
Điều chế C₂H₂:
CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂
Ứng dụng:
- Hàn cắt kim loại (ngọn lửa 3000°C)
- Sản xuất PVC, cao su tổng hợp
- Tổng hợp hóa chất
4 4. Diene và so sánh
a) Diene
Định nghĩa: Hydrocarbon có 2 liên kết đôi.
Công thức chung: CₙH₂ₙ₋₂ (n ≥ 3)
Phân loại:
- Liên hợp: 2 liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn
- Ví dụ: CH₂=CH-CH=CH₂ (butadiene)
- Cô lập: 2 liên kết đôi cách nhau ≥2 liên kết đơn
- Tích tụ: 2 liên kết đôi kề nhau (hiếm)
Tính chất:
- Phản ứng cộng 1,2 và 1,4
- Trùng hợp tạo cao su
Ứng dụng:
Butadiene → Cao su Buna, SBR (cao su lốp xe)
b) So sánh alkane, alkene, alkyne
| Đặc điểm | Alkane | Alkene | Alkyne |
|---|---|---|---|
| Công thức | CₙH₂ₙ₊₂ | CₙH₂ₙ | CₙH₂ₙ₋₂ |
| Liên kết | C-C (đơn) | C=C (đôi) | C≡C (ba) |
| Lai hóa | sp³ | sp² | sp |
| Phản ứng chính | Thế | Cộng | Cộng, Thế |
| Với Br₂ | Không (đktc) | Mất màu | Mất màu |
| Với KMnO₄ | Không | Mất màu | Mất màu |
Các dạng bài tập
1 Dạng 1: Xác định công thức và viết đồng phân
Phương pháp:
- Xác định loại hydrocarbon từ công thức
- Viết các đồng phân (mạch, vị trí, hình học)
- Đặt tên theo IUPAC
Ví dụ minh họa
a) Xác định CTPT:
X làm mất màu Br₂ → X là alkene hoặc alkyne
Thử alkene CₙH₂ₙ:
M = 14n = 56 → n = 4
CTPT: C₄H₈ (alkene)
Kiểm tra alkyne CₙH₂ₙ₋₂:
M = 14n - 2 = 56 → n = 4.14 (loại)
b) Các đồng phân alkene C₄H₈:
Đồng phân 1: But-1-ene
CH₂=CH-CH₂-CH₃
Đồng phân 2: But-2-ene
CH₃-CH=CH-CH₃
Đồng phân 3: 2-methylpropene
CH₃
|
CH₂=C-CH₃Đồng phân 4: Cyclobutane
Vòng 4 cạnh (không có C=C, nhưng cùng CTPT)
c) Đồng phân hình học:
But-2-ene có đồng phân cis-trans:
cis-But-2-ene:
CH₃ CH₃ \ / C=C / \ H H
2 nhóm CH₃ cùng phía
trans-But-2-ene:
CH₃ H \ / C=C / \ H CH₃
2 nhóm CH₃ khác phía
Giải thích:
- But-1-ene: Không có (1 C có 2H)
- 2-methylpropene: Không có (1 C có 2 CH₃)
- But-2-ene: Có (mỗi C có 1H và 1 CH₃)
Đáp án: But-2-ene có đồng phân cis và trans.
2 Dạng 2: Bài toán về phản ứng cộng và cháy
Phương pháp:
- Viết PTHH phản ứng
- Tính toán theo mol
- Sử dụng quan hệ n(CO₂) và n(H₂O)
Ví dụ minh họa
a) Tính khối lượng Br₂:
Bước 1: Tính số mol hỗn hợp
n(X) = 5.6 / 22.4 = 0.25 mol
Bước 2: Viết PTHH
C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂
C₃H₆ + Br₂ → C₃H₆Br₂
Cả 2 alkene đều cộng 1 mol Br₂
Bước 3: Tính n(Br₂)
n(Br₂) = n(X) = 0.25 mol
m(Br₂) = 0.25 × 160 = 40g
b) Tính thể tích CO₂:
Phương trình cháy:
C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O
C₃H₆ + 4.5O₂ → 3CO₂ + 3H₂O
Gọi: n(C₂H₄) = a mol, n(C₃H₆) = b mol
a + b = 0.25
n(CO₂) = 2a + 3b
n(H₂O) = 2a + 3b
→ n(CO₂) = n(H₂O) (đặc điểm alkene CₙH₂ₙ)
Cách khác: Dùng công thức trung bình
Số C trung bình: n̄ = (2a + 3b)/(a+b)
Với alkene: n(CO₂) = n̄ × n(X)
Nhưng chưa biết tỉ lệ a:b
Nếu không biết tỉ lệ: Không tính được chính xác
c) Với tỉ lệ C₂H₄:C₃H₆ = 2:3:
Bước 1: Tính số mol
n(C₂H₄) = 0.25 × 2/5 = 0.1 mol
n(C₃H₆) = 0.25 × 3/5 = 0.15 mol
Bước 2: Tính khối lượng
m(C₂H₄) = 0.1 × 28 = 2.8g
m(C₃H₆) = 0.15 × 42 = 6.3g
Bước 3: Tính V(CO₂)
n(CO₂) = 2 × 0.1 + 3 × 0.15 = 0.2 + 0.45 = 0.65 mol
V(CO₂) = 0.65 × 22.4 = 14.56 lít
Đáp án:
- a) m(Br₂) = 40g
- b) V(CO₂) = 14.56 lít (với tỉ lệ 2:3)
- c) m(C₂H₄) = 2.8g; m(C₃H₆) = 6.3g
3 Dạng 3: Bài toán thực tế về sản xuất polymer
Phương pháp:
- Viết PTHH trùng hợp
- Tính toán hiệu suất
- Đánh giá ứng dụng
Ví dụ minh họa
a) Phương trình trùng hợp:
nCH₂=CH₂ → (-CH₂-CH₂-)ₙ (t°, p, xt)
Điều kiện:
- Nhiệt độ: 100-300°C
- Áp suất: 1000-3000 atm (PE áp suất cao) hoặc 1-30 atm (PE áp suất thấp)
- Xúc tác: Peroxide, Ziegler-Natta
b) Tính khối lượng PE:
Bước 1: Phân tích phản ứng
nCH₂=CH₂ (M = 28) → (-CH₂-CH₂-)ₙ (M = 28n)
Khối lượng bảo toàn: m(PE) = m(C₂H₄)
Bước 2: Tính khối lượng lý thuyết
m(PE lý thuyết) = 100 tấn
Bước 3: Tính theo hiệu suất
m(PE thực tế) = 100 × 95% = 95 tấn
c) Tính số túi nilon:
Bước 1: Đổi đơn vị
m(PE) = 95 tấn = 95,000 kg = 95,000,000 g
Bước 2: Tính số túi
Số túi = 95,000,000 / 10 = 9,500,000 túi
Kết luận: Sản xuất được 9.5 triệu túi nilon
d) Biện pháp xử lý rác thải PE:
1. Tái chế (Recycling):
- Thu gom và phân loại: Tách PE khỏi rác khác
- Rửa sạch: Loại bỏ tạp chất
- Nghiền nhỏ: Tạo mảnh nhựa
- Nóng chảy và đúc: Tạo sản phẩm mới
- Hiệu quả: Tiết kiệm 70-80% năng lượng so với sản xuất mới
- Sản phẩm: Túi rác, ống nước, đồ gia dụng
2. Đốt thu hồi năng lượng:
- Đốt ở nhiệt độ cao (>850°C)
- Thu hồi nhiệt phát điện
- Xử lý khí thải (lọc bụi, khử độc)
- Hiệu quả: 1 kg PE ≈ 44 MJ năng lượng
- Nhược điểm: Phát thải CO₂
3. Phân hủy hóa học:
- Nhiệt phân: PE → Hydrocarbon nhẹ (nhiên liệu)
- Xúc tác: Chuyển thành xăng, dầu
- Hiệu quả: 60-80% chuyển hóa
- Ứng dụng: Sản xuất nhiên liệu tái tạo
4. Sử dụng PE phân hủy sinh học:
- Thêm chất phụ gia phân hủy
- PE oxy hóa phân hủy (oxo-biodegradable)
- Thời gian phân hủy: 2-5 năm (thay vì 100-500 năm)
- Chi phí cao hơn 20-30%
5. Giảm sử dụng:
- Thay thế bằng túi vải, giấy
- Sử dụng túi tái sử dụng
- Giảm bao bì nhựa
- Thuế môi trường cho túi nilon
So sánh các phương pháp:
| Phương pháp | Ưu điểm | Nhược điểm |
|---|---|---|
| Tái chế | Tiết kiệm tài nguyên, giảm rác | Cần phân loại, chi phí thu gom |
| Đốt | Thu hồi năng lượng, giảm thể tích | Phát thải CO₂, cần công nghệ cao |
| Phân hủy hóa học | Tạo nhiên liệu | Chi phí cao, công nghệ phức tạp |
| PE phân hủy sinh học | Thân thiện môi trường | Giá cao, chưa phổ biến |
Kết luận: Kết hợp nhiều phương pháp: Ưu tiên giảm sử dụng → Tái chế → Đốt thu hồi năng lượng. Mục tiêu: Kinh tế tuần hoàn (Circular Economy).
Sẵn sàng thử thách bản thân?
Hoàn thành 15 câu hỏi để củng cố kiến thức và kiểm tra mức độ hiểu bài
Làm bài tập ngay