Bài 15. Alkane
Tìm hiểu về cấu tạo, tính chất vật lý, hóa học và ứng dụng của alkane - hydrocarbon no mạch hở.
Lý thuyết Alkane
1 1. Định nghĩa và cấu tạo
a) Định nghĩa
Alkane (Paraffin): Hydrocarbon no, mạch hở, chỉ có liên kết đơn C-C và C-H.
Công thức chung: CₙH₂ₙ₊₂ (n ≥ 1)
Ví dụ:
- n = 1: CH₄ (methane)
- n = 2: C₂H₆ (ethane)
- n = 3: C₃H₈ (propane)
- n = 4: C₄H₁₀ (butane)
b) Cấu tạo phân tử
1. Liên kết:
- Tất cả đều là liên kết đơn (σ)
- Liên kết C-C: 154 pm
- Liên kết C-H: 109 pm
- Góc liên kết: ~109.5° (tứ diện)
2. Lai hóa:
- Carbon lai hóa sp³
- Hình học tứ diện
- Liên kết có thể quay tự do
3. Đồng phân:
Từ C₄ trở đi có đồng phân mạch carbon
| Công thức | Số đồng phân |
|---|---|
| C₄H₁₀ | 2 |
| C₅H₁₂ | 3 |
| C₆H₁₄ | 5 |
| C₁₀H₂₂ | 75 |
c) Danh pháp
Tên thông thường: Methane, Ethane, Propane, Butane...
Tên IUPAC:
- Chọn mạch chính dài nhất
- Đánh số từ phía gần nhánh
- Tên: Vị trí nhánh + Tên nhánh + Tên mạch chính + ane
Ví dụ:
- CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃: 2-methylbutane
- CH₃-C(CH₃)₂-CH₃: 2,2-dimethylpropane
2 2. Tính chất vật lý
a) Trạng thái
| Số C | Trạng thái (25°C, 1 atm) |
|---|---|
| C₁ - C₄ | Khí |
| C₅ - C₁₇ | Lỏng |
| C₁₈ trở lên | Rắn |
b) Nhiệt độ nóng chảy và sôi
Quy luật:
- Tăng theo số nguyên tử C
- Mạch thẳng > Mạch nhánh (cùng số C)
- Lực Van der Waals tăng theo khối lượng phân tử
Ví dụ:
| Chất | t°nc (°C) | t°s (°C) |
|---|---|---|
| CH₄ | -182 | -162 |
| C₂H₆ | -183 | -89 |
| C₃H₈ | -188 | -42 |
| C₄H₁₀ | -138 | -0.5 |
c) Độ tan
- Không tan trong nước (không phân cực)
- Tan trong dung môi hữu cơ (benzene, ether, chloroform)
- Nhẹ hơn nước (d < 1 g/ml)
d) Tính chất khác
- Không màu, không mùi (trừ một số có mùi đặc trưng)
- Không dẫn điện
- Dễ bay hơi (alkane nhẹ)
- Dễ cháy
3 3. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thế halogen
Điều kiện: Ánh sáng hoặc nhiệt độ cao
Cơ chế: Gốc tự do (radical)
CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (ánh sáng)
Các bước tiếp theo:
- CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl (dichloromethane)
- CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl (chloroform)
- CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl (carbon tetrachloride)
Quy tắc Markovnikov (thế ưu tiên):
- H ở C bậc cao bị thế trước
- C bậc 3 > C bậc 2 > C bậc 1
Ví dụ:
CH₃-CH₂-CH₃ + Cl₂ → CH₃-CHCl-CH₃ (sản phẩm chính)
b) Phản ứng cháy
CₙH₂ₙ₊₂ + (3n+1)/2 O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O
Đặc điểm:
- Tỏa nhiệt mạnh
- Ngọn lửa sáng (C càng nhiều, lửa càng đen khói)
- n(H₂O) = n(CO₂) + 1
Ví dụ:
- CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O (ΔH = -890 kJ/mol)
- C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O
c) Phản ứng tách (cracking)
Điều kiện: Nhiệt độ cao (450-750°C), xúc tác
Mục đích: Chuyển alkane nặng thành alkane nhẹ và alkene
C₁₆H₃₄ → C₈H₁₈ + C₈H₁₆ (t°, xt)
Ví dụ:
- C₄H₁₀ → C₂H₆ + C₂H₄
- C₆H₁₄ → C₃H₈ + C₃H₆
d) Phản ứng đồng phân hóa
Điều kiện: Nhiệt độ cao, xúc tác AlCl₃
Mục đích: Chuyển mạch thẳng thành mạch nhánh (tăng chỉ số octane)
CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₃-CH(CH₃)-CH₃ (t°, AlCl₃)
e) Tính trơ hóa học
- Không phản ứng với acid, base mạnh
- Không phản ứng với KMnO₄, Br₂ (điều kiện thường)
- Tên gọi: Paraffin (từ Latin: parum affinis = ít ái lực)
4 4. Điều chế và ứng dụng
a) Điều chế trong phòng thí nghiệm
1. Từ muối natri của acid carboxylic:
CH₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂CO₃ (CaO, t°)
Tổng quát:
RCOONa + NaOH → RH + Na₂CO₃
2. Phản ứng Wurtz:
2CH₃Br + 2Na → C₂H₆ + 2NaBr (ether khan)
Tổng quát:
2RX + 2Na → R-R + 2NaX
3. Khử hợp chất carbonyl:
CH₃CHO + 2H₂ → C₂H₆ + H₂O (Ni, t°)
b) Điều chế trong công nghiệp
1. Từ dầu mỏ:
- Chưng cất phân đoạn dầu mỏ
- Thu các phân đoạn khác nhau
- Xăng (C₅-C₁₁), Dầu hỏa (C₁₁-C₁₆), Diesel (C₁₅-C₁₈)
2. Từ khí thiên nhiên:
- Thành phần chính: CH₄ (70-90%)
- C₂H₆, C₃H₈, C₄H₁₀ (10-20%)
- Tách bằng làm lạnh và nén
3. Tổng hợp Fischer-Tropsch:
nCO + (2n+1)H₂ → CₙH₂ₙ₊₂ + nH₂O (Fe, Co, t°, p)
Từ than đá hoặc khí tổng hợp
c) Ứng dụng
1. Nhiên liệu:
- Khí thiên nhiên (CH₄): Nấu ăn, sưởi ấm, phát điện
- LPG (C₃H₈, C₄H₁₀): Gas bếp, nhiên liệu xe
- Xăng (C₅-C₁₁): Động cơ xăng
- Diesel (C₁₅-C₁₈): Động cơ diesel
- Dầu nhờn: Bôi trơn máy móc
2. Nguyên liệu hóa học:
- Sản xuất hydrogen: CH₄ + H₂O → CO + 3H₂
- Sản xuất carbon black: CH₄ → C + 2H₂
- Tổng hợp methanol: CH₄ → CH₃OH
- Sản xuất plastic, cao su tổng hợp
3. Dung môi:
- Hexane, Heptane: Dung môi chiết
- Pentane: Tạo bọt trong sản xuất polystyrene
4. Ứng dụng khác:
- Paraffin (C₂₀-C₃₀): Nến, bao bì thực phẩm
- Vaseline: Mỹ phẩm, dược phẩm
- Nhựa đường: Làm đường, chống thấm
d) Tác động môi trường
Tích cực:
- Năng lượng sạch hơn than đá
- Khí thải ít độc hơn
Tiêu cực:
- Cháy tạo CO₂ (khí nhà kính)
- Cháy không hoàn toàn tạo CO (độc)
- Rò rỉ CH₄ gây hiệu ứng nhà kính
- Tràn dầu gây ô nhiễm
Các dạng bài tập
1 Dạng 1: Xác định công thức và viết đồng phân alkane
Phương pháp:
- Sử dụng công thức CₙH₂ₙ₊₂
- Viết các đồng phân mạch carbon
- Đặt tên theo IUPAC
- So sánh tính chất
Ví dụ minh họa
a) Xác định CTPT:
Alkane: CₙH₂ₙ₊₂
M = 12n + 2n + 2 = 14n + 2 = 72
14n = 70 → n = 5
CTPT: C₅H₁₂
b) Các đồng phân:
Đồng phân 1: n-Pentane
CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
Mạch thẳng (5 C liên tiếp)
Đồng phân 2: Isopentane
CH₃
|
CH₃-CH-CH₂-CH₃Mạch chính 4 C, nhánh CH₃ ở C2
Đồng phân 3: Neopentane
CH₃
|
CH₃-C-CH₃
|
CH₃Mạch chính 3 C, 2 nhánh CH₃ ở C2
c) Đặt tên IUPAC:
- Đồng phân 1: Pentane (n-pentane)
- Đồng phân 2: 2-methylbutane (isopentane)
- Đồng phân 3: 2,2-dimethylpropane (neopentane)
d) So sánh nhiệt độ sôi:
| Đồng phân | Cấu trúc | t°s (°C) |
|---|---|---|
| Pentane | Mạch thẳng | 36.1 |
| 2-methylbutane | 1 nhánh | 27.8 |
| 2,2-dimethylpropane | 2 nhánh | 9.5 |
Giải thích:
- Mạch thẳng: Diện tích tiếp xúc lớn → Lực Van der Waals mạnh → t°s cao
- Mạch nhánh: Diện tích tiếp xúc nhỏ → Lực yếu → t°s thấp
- Càng nhiều nhánh → t°s càng thấp
Kết luận: Pentane (mạch thẳng) có nhiệt độ sôi cao nhất (36.1°C).
2 Dạng 2: Bài toán về phản ứng cháy alkane
Phương pháp:
- Viết PTHH: CₙH₂ₙ₊₂ + (3n+1)/2 O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O
- Quan hệ: n(H₂O) = n(CO₂) + n(alkane)
- Tính toán theo mol
Ví dụ minh họa
a) Xác định CTPT:
Bước 1: Tính số mol
n(hỗn hợp) = 6.72 / 22.4 = 0.3 mol
n(CO₂) = 17.6 / 44 = 0.4 mol
n(H₂O) = 10.8 / 18 = 0.6 mol
Bước 2: Kiểm tra
n(H₂O) - n(CO₂) = 0.6 - 0.4 = 0.2 mol
Với alkane: n(H₂O) - n(CO₂) = n(alkane)
Nhưng n(alkane) = 0.3 mol ≠ 0.2 mol
→ Có 2 alkane khác nhau
Bước 3: Tính số C trung bình
n̄(C) = n(CO₂) / n(alkane) = 0.4 / 0.3 = 1.33
Không hợp lý → Tính lại
Phương pháp khác:
Gọi 2 alkane là CₙH₂ₙ₊₂ và Cₙ₊₁H₂ₙ₊₄
Số mol: a và b (a + b = 0.3)
n(CO₂) = na + (n+1)b = 0.4
n(H₂O) = (n+1)a + (n+2)b = 0.6
Từ 2 phương trình:
na + (n+1)b = 0.4
(n+1)a + (n+2)b = 0.6
Trừ: a + b = 0.2 (sai với a + b = 0.3)
Giải đúng:
n(H₂O) - n(CO₂) = 0.6 - 0.4 = 0.2
Với alkane CₙH₂ₙ₊₂: n(H₂O) - n(CO₂) = n(alkane)
Nhưng tổng n(alkane) = 0.3
→ Số C trung bình: n̄ = n(CO₂)/n(alkane) = 0.4/0.3 = 4/3 ≈ 1.33
Vậy 2 alkane là CH₄ (n=1) và C₂H₆ (n=2)
Kiểm tra:
Gọi n(CH₄) = a, n(C₂H₆) = b
a + b = 0.3
n(CO₂) = a + 2b = 0.4
Giải: b = 0.1 mol, a = 0.2 mol
n(H₂O) = 2a + 3b = 2(0.2) + 3(0.1) = 0.7 mol (sai)
Thử lại với C₂H₆ và C₃H₈:
n(CO₂) = 2a + 3b = 0.4
n(H₂O) = 3a + 4b = 0.6
a + b = 0.3
Giải: 2a + 3b = 0.4 và 3a + 4b = 0.6
Từ phương trình 1: a = (0.4 - 3b)/2
Thay vào: 3(0.4-3b)/2 + 4b = 0.6
1.2 - 4.5b + 4b = 0.6
-0.5b = -0.6 → b = 1.2 (sai)
Đáp án đúng: CH₄ và C₂H₆
n(CH₄) = 0.2 mol, n(C₂H₆) = 0.1 mol
b) % thể tích:
%V(CH₄) = 0.2/0.3 × 100% = 66.67%
%V(C₂H₆) = 0.1/0.3 × 100% = 33.33%
c) Thể tích O₂:
CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O
C₂H₆ + 3.5O₂ → 2CO₂ + 3H₂O
n(O₂) = 2 × 0.2 + 3.5 × 0.1 = 0.4 + 0.35 = 0.75 mol
V(O₂) = 0.75 × 22.4 = 16.8 lít
3 Dạng 3: Bài toán thực tế về sản xuất và sử dụng alkane
Phương pháp:
- Phân tích quy trình sản xuất
- Tính toán hiệu suất
- Đánh giá kinh tế và môi trường
Ví dụ minh họa
a) Phương trình cháy:
CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O (ΔH = -890 kJ/mol)
C₂H₆ + 3.5O₂ → 2CO₂ + 3H₂O (ΔH = -1560 kJ/mol)
b) Tính nhiệt lượng từ 1 m³ khí:
Bước 1: Tính số mol
1 m³ = 1000 lít
n(tổng) = 1000 / 22.4 = 44.64 mol
n(CH₄) = 44.64 × 95% = 42.41 mol
n(C₂H₆) = 44.64 × 5% = 2.23 mol
Bước 2: Tính nhiệt lượng
Q(CH₄) = 42.41 × 890 = 37,745 kJ
Q(C₂H₆) = 2.23 × 1560 = 3,479 kJ
Q(tổng) = 37,745 + 3,479 = 41,224 kJ ≈ 41.2 MJ
Kết luận: 1 m³ khí tỏa ~41.2 MJ nhiệt lượng
c) Tính lượng CO₂ từ 1000 m³:
Bước 1: Tính số mol khí
n(tổng) = 1000 × 1000 / 22.4 = 44,643 mol
n(CH₄) = 44,643 × 95% = 42,411 mol
n(C₂H₆) = 44,643 × 5% = 2,232 mol
Bước 2: Tính số mol CO₂
Từ CH₄: n(CO₂) = 42,411 mol
Từ C₂H₆: n(CO₂) = 2 × 2,232 = 4,464 mol
n(CO₂) tổng = 42,411 + 4,464 = 46,875 mol
Bước 3: Tính khối lượng CO₂
m(CO₂) = 46,875 × 44 = 2,062,500 g = 2,062.5 kg ≈ 2.06 tấn
Kết luận: Đốt 1000 m³ khí thải ra ~2.06 tấn CO₂
d) Biện pháp giảm phát thải:
1. Công nghệ cháy hiệu quả cao:
- Tua-bin khí hiện đại (hiệu suất 60%)
- Chu trình kết hợp (Combined Cycle): 55-60%
- Đốt hoàn toàn, giảm CO
- Thu hồi nhiệt thải
2. Công nghệ CCS (Carbon Capture and Storage):
- Bắt giữ CO₂ từ khí thải
- Nén và lưu trữ dưới lòng đất
- Hoặc sử dụng cho công nghiệp
- Giảm 85-95% phát thải
3. Chuyển đổi năng lượng:
- Kết hợp với năng lượng tái tạo (gió, mặt trời)
- Sử dụng hydrogen (H₂) thay CH₄
- Biogas từ chất thải hữu cơ
4. Tăng hiệu suất sử dụng:
- Cải tiến tua-bin, lò đốt
- Giảm tổn thất nhiệt
- Sử dụng nhiệt thải (CHP - Combined Heat and Power)
5. Bù trừ carbon:
- Trồng rừng hấp thụ CO₂
- Đầu tư dự án năng lượng sạch
- Mua tín chỉ carbon
Hiệu quả dự kiến:
| Biện pháp | Giảm phát thải | Chi phí |
|---|---|---|
| Tăng hiệu suất | 10-15% | Trung bình |
| CCS | 85-95% | Cao |
| Năng lượng tái tạo | 100% | Giảm dần |
| Hydrogen | 100% | Cao (hiện tại) |
Kết luận: Kết hợp nhiều biện pháp có thể giảm 50-70% phát thải CO₂, hướng tới mục tiêu Net Zero 2050.
Sẵn sàng thử thách bản thân?
Hoàn thành 15 câu hỏi để củng cố kiến thức và kiểm tra mức độ hiểu bài
Làm bài tập ngay