Bài 13. Cấu tạo hóa học hợp chất hữu cơ

a) Liên kết cộng hóa trị

Định nghĩa: Liên kết hình thành do sự dùng chung cặp electron giữa các nguyên tử.

Đặc điểm:

• Liên kết bền vững
• Có hướng và bão hòa
• Quyết định tính chất hóa học

b) Các loại liên kết C-C

1. Liên kết đơn (C-C):

• 1 cặp electron chung
• Liên kết σ (sigma)
• Có thể quay tự do
• Ví dụ: CH₃-CH₃ (ethane)

2. Liên kết đôi (C=C):

• 2 cặp electron chung
• 1 liên kết σ + 1 liên kết π (pi)
• Không quay tự do
• Ví dụ: CH₂=CH₂ (ethylene)

3. Liên kết ba (C≡C):

• 3 cặp electron chung
• 1 liên kết σ + 2 liên kết π
• Thẳng hàng
• Ví dụ: CH≡CH (acetylene)

c) Hóa trị của carbon

Carbon luôn có hóa trị IV trong hợp chất hữu cơ

Các trường hợp:

• 4 liên kết đơn: -C-
• 1 liên kết đôi + 2 liên kết đơn: =C-
• 2 liên kết đôi: =C=
• 1 liên kết ba + 1 liên kết đơn: ≡C-

d) Mạch carbon

1. Mạch hở (không vòng):

• Mạch thẳng: C-C-C-C
• Mạch nhánh: C-C(C)-C

2. Mạch vòng:

• Vòng no: Cyclohexane
• Vòng không no: Benzene

a) Công thức cấu tạo thu gọn

Định nghĩa: Biểu diễn thứ tự liên kết các nguyên tử trong phân tử.

Ví dụ:

• Propane: CH₃-CH₂-CH₃
• Ethanol: CH₃-CH₂-OH
• Acetic acid: CH₃-COOH
• Propene: CH₃-CH=CH₂

b) Công thức cấu tạo đầy đủ

Định nghĩa: Biểu diễn tất cả các liên kết trong phân tử.

Ví dụ methane:

    H
    |
H - C - H
    |
    H

c) Công thức khung

Định nghĩa: Chỉ biểu diễn khung carbon và các nhóm chức.

Quy ước:

• Mỗi đỉnh và đầu mút là 1 nguyên tử C
• Không ghi H liên kết với C
• Ghi rõ các nhóm chức

Ví dụ:

• Butane: ⌐⌐⌐ (4 đỉnh)
• Cyclohexane: ⬡ (6 đỉnh)
• Benzene: ⬡ với vòng tròn bên trong

d) Ý nghĩa công thức cấu tạo

• Cho biết thứ tự liên kết nguyên tử
• Giải thích tính chất hóa học
• Phân biệt các đồng phân
• Dự đoán phản ứng hóa học

a) Khái niệm đồng phân

Định nghĩa: Các chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về công thức cấu tạo.

Đồng phân → Cùng CTPT, khác CTCT → Tính chất khác nhau

b) Đồng phân cấu tạo

1. Đồng phân mạch carbon:

Khác nhau về mạch carbon (thẳng, nhánh)

Ví dụ C₄H₁₀:

• Butane: CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ (mạch thẳng)
• Isobutane: CH₃-CH(CH₃)-CH₃ (mạch nhánh)

2. Đồng phân vị trí:

Khác nhau về vị trí liên kết đôi, ba hoặc nhóm chức

Ví dụ C₃H₆O:

• Propanal: CH₃-CH₂-CHO (aldehyde)
• Acetone: CH₃-CO-CH₃ (ketone)

Ví dụ C₃H₇OH:

• 1-propanol: CH₃-CH₂-CH₂-OH
• 2-propanol: CH₃-CH(OH)-CH₃

3. Đồng phân nhóm chức:

Khác nhau về nhóm chức

Ví dụ C₂H₆O:

• Ethanol: CH₃-CH₂-OH (alcohol)
• Dimethyl ether: CH₃-O-CH₃ (ether)

Ví dụ C₃H₆O:

• Propanal: CH₃-CH₂-CHO (aldehyde)
• Acetone: CH₃-CO-CH₃ (ketone)
• Allyl alcohol: CH₂=CH-CH₂-OH (alcohol)

c) Số lượng đồng phân

Quy luật:

• Số C tăng → Số đồng phân tăng nhanh
• C₄H₁₀: 2 đồng phân
• C₅H₁₂: 3 đồng phân
• C₆H₁₄: 5 đồng phân
• C₁₀H₂₂: 75 đồng phân

d) Ý nghĩa của đồng phân

• Giải thích sự đa dạng của hợp chất hữu cơ
• Cùng CTPT nhưng tính chất khác nhau
• Quan trọng trong tổng hợp và phân tích
• Ứng dụng trong dược học (thuốc có đồng phân khác tác dụng khác)

a) Nguyên tắc chung

Tên gọi = Tên nhánh + Tên mạch chính + Hậu tố nhóm chức

Các bước đặt tên:

Bước 1: Chọn mạch chính (dài nhất, có nhiều nhánh nhất)

Bước 2: Đánh số carbon (từ phía gần nhóm chức hoặc nhánh)

Bước 3: Gọi tên nhánh (theo thứ tự alphabet)

Bước 4: Gọi tên mạch chính

Bước 5: Thêm hậu tố nhóm chức

b) Tên mạch chính

c) Hậu tố nhóm chức

d) Ví dụ đặt tên

Ví dụ 1: CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃

Giải:

• Mạch chính: 4 C (butane)
• Nhánh: CH₃ ở C2 (methyl)
• Tên: 2-methylbutane

Ví dụ 2: CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₃

Giải:

• Mạch chính: 4 C (butane)
• Nhóm -OH ở C2
• Tên: Butan-2-ol (hoặc 2-butanol)

Ví dụ 3: CH₃-CH=CH-CH₃

Giải:

• Mạch chính: 4 C
• Liên kết đôi ở C2
• Tên: But-2-ene (hoặc 2-butene)