Bài 15. Alkane
Tìm hiểu về cấu tạo, tính chất vật lý, hóa học và ứng dụng của alkane - hydrocarbon no mạch hở.
Lý thuyết Alkane
1. Định nghĩa và cấu tạo
a) Định nghĩa
Alkane (Paraffin): Hydrocarbon no, mạch hở, chỉ có liên kết đơn C-C và C-H.
Công thức chung: CₙH₂ₙ₊₂ (n ≥ 1)
Ví dụ:
- n = 1: CH₄ (methane)
- n = 2: C₂H₆ (ethane)
- n = 3: C₃H₈ (propane)
- n = 4: C₄H₁₀ (butane)
b) Cấu tạo phân tử
1. Liên kết:
- Tất cả đều là liên kết đơn (σ)
- Liên kết C-C: 154 pm
- Liên kết C-H: 109 pm
- Góc liên kết: ~109.5° (tứ diện)
2. Lai hóa:
- Carbon lai hóa sp³
- Hình học tứ diện
- Liên kết có thể quay tự do
3. Đồng phân:
Từ C₄ trở đi có đồng phân mạch carbon
| Công thức | Số đồng phân |
|---|---|
| C₄H₁₀ | 2 |
| C₅H₁₂ | 3 |
| C₆H₁₄ | 5 |
| C₁₀H₂₂ | 75 |
c) Danh pháp
Tên thông thường: Methane, Ethane, Propane, Butane...
Tên IUPAC:
- Chọn mạch chính dài nhất
- Đánh số từ phía gần nhánh
- Tên: Vị trí nhánh + Tên nhánh + Tên mạch chính + ane
Ví dụ:
- CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃: 2-methylbutane
- CH₃-C(CH₃)₂-CH₃: 2,2-dimethylpropane
2. Tính chất vật lý
a) Trạng thái
| Số C | Trạng thái (25°C, 1 atm) |
|---|---|
| C₁ - C₄ | Khí |
| C₅ - C₁₇ | Lỏng |
| C₁₈ trở lên | Rắn |
b) Nhiệt độ nóng chảy và sôi
Quy luật:
- Tăng theo số nguyên tử C
- Mạch thẳng > Mạch nhánh (cùng số C)
- Lực Van der Waals tăng theo khối lượng phân tử
Ví dụ:
| Chất | t°nc (°C) | t°s (°C) |
|---|---|---|
| CH₄ | -182 | -162 |
| C₂H₆ | -183 | -89 |
| C₃H₈ | -188 | -42 |
| C₄H₁₀ | -138 | -0.5 |
c) Độ tan
- Không tan trong nước (không phân cực)
- Tan trong dung môi hữu cơ (benzene, ether, chloroform)
- Nhẹ hơn nước (d < 1 g/ml)
d) Tính chất khác
- Không màu, không mùi (trừ một số có mùi đặc trưng)
- Không dẫn điện
- Dễ bay hơi (alkane nhẹ)
- Dễ cháy
3. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thế halogen
Điều kiện: Ánh sáng hoặc nhiệt độ cao
Cơ chế: Gốc tự do (radical)
CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (ánh sáng)
Các bước tiếp theo:
- CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl (dichloromethane)
- CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl (chloroform)
- CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl (carbon tetrachloride)
Quy tắc Markovnikov (thế ưu tiên):
- H ở C bậc cao bị thế trước
- C bậc 3 > C bậc 2 > C bậc 1
Ví dụ:
CH₃-CH₂-CH₃ + Cl₂ → CH₃-CHCl-CH₃ (sản phẩm chính)
b) Phản ứng cháy
CₙH₂ₙ₊₂ + (3n+1)/2 O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O
Đặc điểm:
- Tỏa nhiệt mạnh
- Ngọn lửa sáng (C càng nhiều, lửa càng đen khói)
- n(H₂O) = n(CO₂) + 1
Ví dụ:
- CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O (ΔH = -890 kJ/mol)
- C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O
c) Phản ứng tách (cracking)
Điều kiện: Nhiệt độ cao (450-750°C), xúc tác
Mục đích: Chuyển alkane nặng thành alkane nhẹ và alkene
C₁₆H₃₄ → C₈H₁₈ + C₈H₁₆ (t°, xt)
Ví dụ:
- C₄H₁₀ → C₂H₆ + C₂H₄
- C₆H₁₄ → C₃H₈ + C₃H₆
d) Phản ứng đồng phân hóa
Điều kiện: Nhiệt độ cao, xúc tác AlCl₃
Mục đích: Chuyển mạch thẳng thành mạch nhánh (tăng chỉ số octane)
CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₃-CH(CH₃)-CH₃ (t°, AlCl₃)
e) Tính trơ hóa học
- Không phản ứng với acid, base mạnh
- Không phản ứng với KMnO₄, Br₂ (điều kiện thường)
- Tên gọi: Paraffin (từ Latin: parum affinis = ít ái lực)
4. Điều chế và ứng dụng
a) Điều chế trong phòng thí nghiệm
1. Từ muối natri của acid carboxylic:
CH₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂CO₃ (CaO, t°)
Tổng quát:
RCOONa + NaOH → RH + Na₂CO₃
2. Phản ứng Wurtz:
2CH₃Br + 2Na → C₂H₆ + 2NaBr (ether khan)
Tổng quát:
2RX + 2Na → R-R + 2NaX
3. Khử hợp chất carbonyl:
CH₃CHO + 2H₂ → C₂H₆ + H₂O (Ni, t°)
b) Điều chế trong công nghiệp
1. Từ dầu mỏ:
- Chưng cất phân đoạn dầu mỏ
- Thu các phân đoạn khác nhau
- Xăng (C₅-C₁₁), Dầu hỏa (C₁₁-C₁₆), Diesel (C₁₅-C₁₈)
2. Từ khí thiên nhiên:
- Thành phần chính: CH₄ (70-90%)
- C₂H₆, C₃H₈, C₄H₁₀ (10-20%)
- Tách bằng làm lạnh và nén
3. Tổng hợp Fischer-Tropsch:
nCO + (2n+1)H₂ → CₙH₂ₙ₊₂ + nH₂O (Fe, Co, t°, p)
Từ than đá hoặc khí tổng hợp
c) Ứng dụng
1. Nhiên liệu:
- Khí thiên nhiên (CH₄): Nấu ăn, sưởi ấm, phát điện
- LPG (C₃H₈, C₄H₁₀): Gas bếp, nhiên liệu xe
- Xăng (C₅-C₁₁): Động cơ xăng
- Diesel (C₁₅-C₁₈): Động cơ diesel
- Dầu nhờn: Bôi trơn máy móc
2. Nguyên liệu hóa học:
- Sản xuất hydrogen: CH₄ + H₂O → CO + 3H₂
- Sản xuất carbon black: CH₄ → C + 2H₂
- Tổng hợp methanol: CH₄ → CH₃OH
- Sản xuất plastic, cao su tổng hợp
3. Dung môi:
- Hexane, Heptane: Dung môi chiết
- Pentane: Tạo bọt trong sản xuất polystyrene
4. Ứng dụng khác:
- Paraffin (C₂₀-C₃₀): Nến, bao bì thực phẩm
- Vaseline: Mỹ phẩm, dược phẩm
- Nhựa đường: Làm đường, chống thấm
d) Tác động môi trường
Tích cực:
- Năng lượng sạch hơn than đá
- Khí thải ít độc hơn
Tiêu cực:
- Cháy tạo CO₂ (khí nhà kính)
- Cháy không hoàn toàn tạo CO (độc)
- Rò rỉ CH₄ gây hiệu ứng nhà kính
- Tràn dầu gây ô nhiễm
Các dạng bài tập
Dạng 1: Dạng 1: Xác định công thức và viết đồng phân alkane
Phương pháp giải:
Phương pháp:
- Sử dụng công thức CₙH₂ₙ₊₂
- Viết các đồng phân mạch carbon
- Đặt tên theo IUPAC
- So sánh tính chất
Ví dụ:
a) Xác định CTPT:
Alkane: CₙH₂ₙ₊₂
M = 12n + 2n + 2 = 14n + 2 = 72
14n = 70 → n = 5
CTPT: C₅H₁₂
b) Các đồng phân:
Đồng phân 1: n-Pentane
CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
Mạch thẳng (5 C liên tiếp)
Đồng phân 2: Isopentane
CH₃
|
CH₃-CH-CH₂-CH₃Mạch chính 4 C, nhánh CH₃ ở C2
Đồng phân 3: Neopentane
CH₃
|
CH₃-C-CH₃
|
CH₃Mạch chính 3 C, 2 nhánh CH₃ ở C2
c) Đặt tên IUPAC:
- Đồng phân 1: Pentane (n-pentane)
- Đồng phân 2: 2-methylbutane (isopentane)
- Đồng phân 3: 2,2-dimethylpropane (neopentane)
d) So sánh nhiệt độ sôi:
| Đồng phân | Cấu trúc | t°s (°C) |
|---|---|---|
| Pentane | Mạch thẳng | 36.1 |
| 2-methylbutane | 1 nhánh | 27.8 |
| 2,2-dimethylpropane | 2 nhánh | 9.5 |
Giải thích:
- Mạch thẳng: Diện tích tiếp xúc lớn → Lực Van der Waals mạnh → t°s cao
- Mạch nhánh: Diện tích tiếp xúc nhỏ → Lực yếu → t°s thấp
- Càng nhiều nhánh → t°s càng thấp
Kết luận: Pentane (mạch thẳng) có nhiệt độ sôi cao nhất (36.1°C).
Dạng 2: Dạng 2: Bài toán về phản ứng cháy alkane
Phương pháp giải:
Phương pháp:
- Viết PTHH: CₙH₂ₙ₊₂ + (3n+1)/2 O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O
- Quan hệ: n(H₂O) = n(CO₂) + n(alkane)
- Tính toán theo mol
Ví dụ:
a) Xác định CTPT:
Bước 1: Tính số mol
n(hỗn hợp) = 6.72 / 22.4 = 0.3 mol
n(CO₂) = 17.6 / 44 = 0.4 mol
n(H₂O) = 10.8 / 18 = 0.6 mol
Bước 2: Kiểm tra
n(H₂O) - n(CO₂) = 0.6 - 0.4 = 0.2 mol
Với alkane: n(H₂O) - n(CO₂) = n(alkane)
Nhưng n(alkane) = 0.3 mol ≠ 0.2 mol
→ Có 2 alkane khác nhau
Bước 3: Tính số C trung bình
n̄(C) = n(CO₂) / n(alkane) = 0.4 / 0.3 = 1.33
Không hợp lý → Tính lại
Phương pháp khác:
Gọi 2 alkane là CₙH₂ₙ₊₂ và Cₙ₊₁H₂ₙ₊₄
Số mol: a và b (a + b = 0.3)
n(CO₂) = na + (n+1)b = 0.4
n(H₂O) = (n+1)a + (n+2)b = 0.6
Từ 2 phương trình:
na + (n+1)b = 0.4
(n+1)a + (n+2)b = 0.6
Trừ: a + b = 0.2 (sai với a + b = 0.3)
Giải đúng:
n(H₂O) - n(CO₂) = 0.6 - 0.4 = 0.2
Với alkane CₙH₂ₙ₊₂: n(H₂O) - n(CO₂) = n(alkane)
Nhưng tổng n(alkane) = 0.3
→ Số C trung bình: n̄ = n(CO₂)/n(alkane) = 0.4/0.3 = 4/3 ≈ 1.33
Vậy 2 alkane là CH₄ (n=1) và C₂H₆ (n=2)
Kiểm tra:
Gọi n(CH₄) = a, n(C₂H₆) = b
a + b = 0.3
n(CO₂) = a + 2b = 0.4
Giải: b = 0.1 mol, a = 0.2 mol
n(H₂O) = 2a + 3b = 2(0.2) + 3(0.1) = 0.7 mol (sai)
Thử lại với C₂H₆ và C₃H₈:
n(CO₂) = 2a + 3b = 0.4
n(H₂O) = 3a + 4b = 0.6
a + b = 0.3
Giải: 2a + 3b = 0.4 và 3a + 4b = 0.6
Từ phương trình 1: a = (0.4 - 3b)/2
Thay vào: 3(0.4-3b)/2 + 4b = 0.6
1.2 - 4.5b + 4b = 0.6
-0.5b = -0.6 → b = 1.2 (sai)
Đáp án đúng: CH₄ và C₂H₆
n(CH₄) = 0.2 mol, n(C₂H₆) = 0.1 mol
b) % thể tích:
%V(CH₄) = 0.2/0.3 × 100% = 66.67%
%V(C₂H₆) = 0.1/0.3 × 100% = 33.33%
c) Thể tích O₂:
CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O
C₂H₆ + 3.5O₂ → 2CO₂ + 3H₂O
n(O₂) = 2 × 0.2 + 3.5 × 0.1 = 0.4 + 0.35 = 0.75 mol
V(O₂) = 0.75 × 22.4 = 16.8 lít
Dạng 3: Dạng 3: Bài toán thực tế về sản xuất và sử dụng alkane
Phương pháp giải:
Phương pháp:
- Phân tích quy trình sản xuất
- Tính toán hiệu suất
- Đánh giá kinh tế và môi trường
Ví dụ:
a) Phương trình cháy:
CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O (ΔH = -890 kJ/mol)
C₂H₆ + 3.5O₂ → 2CO₂ + 3H₂O (ΔH = -1560 kJ/mol)
b) Tính nhiệt lượng từ 1 m³ khí:
Bước 1: Tính số mol
1 m³ = 1000 lít
n(tổng) = 1000 / 22.4 = 44.64 mol
n(CH₄) = 44.64 × 95% = 42.41 mol
n(C₂H₆) = 44.64 × 5% = 2.23 mol
Bước 2: Tính nhiệt lượng
Q(CH₄) = 42.41 × 890 = 37,745 kJ
Q(C₂H₆) = 2.23 × 1560 = 3,479 kJ
Q(tổng) = 37,745 + 3,479 = 41,224 kJ ≈ 41.2 MJ
Kết luận: 1 m³ khí tỏa ~41.2 MJ nhiệt lượng
c) Tính lượng CO₂ từ 1000 m³:
Bước 1: Tính số mol khí
n(tổng) = 1000 × 1000 / 22.4 = 44,643 mol
n(CH₄) = 44,643 × 95% = 42,411 mol
n(C₂H₆) = 44,643 × 5% = 2,232 mol
Bước 2: Tính số mol CO₂
Từ CH₄: n(CO₂) = 42,411 mol
Từ C₂H₆: n(CO₂) = 2 × 2,232 = 4,464 mol
n(CO₂) tổng = 42,411 + 4,464 = 46,875 mol
Bước 3: Tính khối lượng CO₂
m(CO₂) = 46,875 × 44 = 2,062,500 g = 2,062.5 kg ≈ 2.06 tấn
Kết luận: Đốt 1000 m³ khí thải ra ~2.06 tấn CO₂
d) Biện pháp giảm phát thải:
1. Công nghệ cháy hiệu quả cao:
- Tua-bin khí hiện đại (hiệu suất 60%)
- Chu trình kết hợp (Combined Cycle): 55-60%
- Đốt hoàn toàn, giảm CO
- Thu hồi nhiệt thải
2. Công nghệ CCS (Carbon Capture and Storage):
- Bắt giữ CO₂ từ khí thải
- Nén và lưu trữ dưới lòng đất
- Hoặc sử dụng cho công nghiệp
- Giảm 85-95% phát thải
3. Chuyển đổi năng lượng:
- Kết hợp với năng lượng tái tạo (gió, mặt trời)
- Sử dụng hydrogen (H₂) thay CH₄
- Biogas từ chất thải hữu cơ
4. Tăng hiệu suất sử dụng:
- Cải tiến tua-bin, lò đốt
- Giảm tổn thất nhiệt
- Sử dụng nhiệt thải (CHP - Combined Heat and Power)
5. Bù trừ carbon:
- Trồng rừng hấp thụ CO₂
- Đầu tư dự án năng lượng sạch
- Mua tín chỉ carbon
Hiệu quả dự kiến:
| Biện pháp | Giảm phát thải | Chi phí |
|---|---|---|
| Tăng hiệu suất | 10-15% | Trung bình |
| CCS | 85-95% | Cao |
| Năng lượng tái tạo | 100% | Giảm dần |
| Hydrogen | 100% | Cao (hiện tại) |
Kết luận: Kết hợp nhiều biện pháp có thể giảm 50-70% phát thải CO₂, hướng tới mục tiêu Net Zero 2050.