Chuyên đề Ankin 2023 hay, chọn lọc

Chuyên đề Ankin

I. LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM

1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

a. Dãy đồng đẳng ankin

Ankin là hiđrocacbon mạch hở, có một liên kết ba $C\equiv C$  trong phân tử, có công thức phân tử chung là $C_n{H}_{2n-2}\left(n\ge 2\right)$ .

b. Đồng phân

Ankin từ C₄H₆ có đồng phân về vị trí của liên kết ba, từ C₅H₈ trở đi có thêm đồng phân về mạch cacbon.

c. Danh pháp

• Tên thông thường:

Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C của liên kết ba + axetilen

Ví dụ:

	Tên thường
$CH\equiv CH$	Axetilen
$CH\equiv C-C{H}_2-C{H}_3$	Etylaxetilen
$C{H}_3-C\equiv C-C{H}_3$	Đimetylaxetilen
$CH\equiv C-CH{\left(C{H}_3\right)}_2$	Isopropylaxetilen

• Tên thay thế:

Tương tự cách gọi tên anken, thay đuôi “en” thành đuôi “in”.

Ví dụ:

	Tên thay thế
$CH\equiv CH$	Etin
$CH\equiv C-C{H}_2-C{H}_3$	But-1-in
$C{H}_3-C\equiv C-C{H}_3$	But-2-in
$CH\equiv C-CH{\left(C{H}_3\right)}_2$	3-Metylbut-1-in

2. Tính chất vật lí

Các ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.

Các ankin không tan trong nước, nhẹ hơn nước.

3. Tính chất hóa học

Liên kết ba trong phân tử ankin gồm một liên kết $\sigma$  bền và hai liên kết $\pi$  kém bền $\to$  Ankin dễ tham gia phản ứng cộng.

a. Phản ứng cộng

– Tùy điều kiện phản ứng, ankin tham gia phản ứng cộng tỉ lệ 1 : 1 hoặc 1 : 2 với tác nhân cộng (H₂, X₂, HX).

• Phản ứng cộng H₂

Với xúc tác Pd/PbCO₃ thì tạo ra anken:

             $C_n{H}_{2n-2}+H_2\underset{t°}{\overset{P\text{d}/PbC{O}_3}{\to }}{C}_n{H}_{2n}$

Ví dụ:   $CH\equiv CH+H_2\underset{t°}{\overset{P\text{d}/PbC{O}_3}{\to }}C{H}_2=C{H}_2$

Với xúc tác Ni, $t°$  thì tạo thành ankan:

             $C_n{H}_{2n-2}+2H_2\stackrel{Ni,t°}{\to }{C}_n{H}_{2n+2}$

Ví dụ:  $CH\equiv CH+2H_2\stackrel{Ni,t°}{\to }C{H}_3-C{H}_3$

• Phản ứng cộng brom, clo

Ví dụ:

 $\begin{array}{l}{C}_2{H}_5-C\equiv C-C_2{H}_5\stackrel{+B\text{r}}{\to }{C}_2{H}_5-C=C-C_2{H}_5\\ | |\\ B\text{r \hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}}B\text{r}\\ {\downarrow }_{+B{\text{r}}_2}\\ B\text{r \hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}}B\text{r}\\ \text{ \hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}| \hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}|}\\ {\text{ \hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}C}}_2{H}_5-C-C-C_2{H}_5\\ | |\\ B\text{r \hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}Br}\end{array}$

•  Phản ứng cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH₃COO,…)

Phản ứng cộng HX của ankin tuân theo quy tắc cộng Mac-côp-nhi-côp.

Ví dụ:

 $CH\equiv C-C{H}_3+HCl\to C{H}_2=C\left(Cl\right)-C{H}_{3}HC\equiv CH+H-OH\underset{80°C}{\overset{H{g}^{2+},H^{+}}{\to }}\left[C{H}_2=CH-OH\right]\to C{H}_3-CHO$

                                                (không bền)         (anđehit axetic)

b. Phản ứng đime hóa và trime hóa

•  Hai phân tử axetilen cộng hợp (đime hóa).

Ví dụ:  $2CH\equiv CH\stackrel{xt,t°}{\to }C{H}_2=CH-C\equiv CH$

                                                (vinyl axetilen)

• Ba phân tử axetilen cộng hợp (trime hóa)

Ví dụ:   $3CH\equiv CH\underset{C}{\overset{600°C}{\to }}{C}_6{H}_6$

                                       (benzen)

c. Phản ứng thế bằng ion kim loại

     $H-C\equiv C-\text{R}+AgN{O}_3+N{H}_3\to Ag-C\equiv C-R\downarrow +N{H}_{4}N{O}_3$       

Chú ý: Với $R=H$ :

 $H-C\equiv C-H+2\text{A}gN{O}_3+2N{H}_3\to Ag-C\equiv C-Ag\downarrow +2N{H}_{4}N{O}_3$

                                                            (màu vàng)

Chú ý: Phản ứng này dùng để phân biệt ank-1-in với anken và các ankin khác.

d. Phản ứng oxi hóa

• Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:

             $C_n{H}_{2n-2}+\frac{3n-1}{2}{O}_2\stackrel{t°}{\to }nC{O}_2+\left(n-1\right)H_{2}O$

Ví dụ:  $C_2{H}_2+\frac{5}{2}{O}_2\stackrel{t°}{\to }2C{O}_2+H_{2}O$

Nhận xét: Khi đốt cháy ankin luôn có:  $\left\{\begin{array}{l}{n}_{H_{2}O}<n_{C{O}_2}\\ n_{C{O}_2}-n_{H_{2}O}=n_{ankin}\end{array}\right.$

• Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:

Ankin làm mất màu dung dịch thuốc tím (KMnO₄) tương tự anken.

4. Điều chế

• Trong phòng thí nghiệm

         $Ca{C}_2+2H_{2}O\to CH\equiv CH+Ca{\left(OH\right)}_2$    

• Trong công nghiệp:

         $2C{H}_4\underset{laømlanhnhanh}{\overset{1500°C}{\to }}CH\equiv CH+3H_2$    

5. Ứng dụng

Làm nhiên liệu: Khí axetilen dùng trong đèn xì oxi – axetilen để hàn, cắt kim loại.

           

Làm nguyên liệu cho các quá trình tổng hợp hữu cơ như sản xuất chất dẻo, tơ sợi tổng hợp,…

           

 

 

II. CÁC DẠNG BÀI TẬP

Dạng 1: Lí thuyết liên quan đến đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí, tính chất hóa học, điều chế ankin

Kiểu hỏi 1: Đồng phân, danh pháp

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Chất X có công thức cấu tạo:$C{H}_{2}Cl-CH\left(C{H}_3\right)-CH\left(C{H}_3\right)-C\equiv C-C{H}_3$ .

Tên gọi của X là

A. 5-clo-1,3,4-trimetylpent-1-in.

B. 6-clo-4,5-đimetylhex-2-in.            

C. 1-clo-2,3-đimetylhex-4-in.

D. 6-clo-4,5-metylhex-2-in.

Hướng dẫn giải

Chọn mạch chính: mạch dài nhất có chứa liên kết ba.

Đánh số thứ tự trên mạch chính từ phía nào gần nối ba hơn:

      $\begin{array}{l}\stackrel{6}{C}{H}_2-\stackrel{5}{C}H-\stackrel{4}{C}H-\stackrel{3}{C}\equiv \stackrel{2}{C}-\stackrel{1}{C}{H}_3\\ | | |\\ Cl C{H}_3 C{H}_3\end{array}$       

Gọi tên: 6-clo-4,5-đimetylhex-2-in.

$\to$ Chọn B.

Ví dụ 2: Số đồng phân ankin có công thức phân tử C₅H₈ không tác dụng với dung dịch chứa AgNO₃/NH₃) là

A. 4.                              B. 2.

C. 1.                                   D. 3.

Hướng dẫn giải

C₅H₈ có tất cả 3 đồng phân:

         $CH\equiv C-C{H}_2-C{H}_2-C{H}_3$    

       $C{H}_3-C\equiv C-C{H}_2-C{H}_3$      (*)

             $\begin{array}{l}CH\equiv C-CH-C{H}_3\\ |\\ C{H}_3\end{array}$

Chỉ có các ank-1-in mới tác dụng với AgNO₃/NH₃ $\to$  Công thức (*) thỏa mãn đề bài.

Có 1 đồng phân không tác dụng với AgNO₃/NH₃.

$\to$ Chọn C.

Kiểu hỏi 2: Tính chất vật lí, tính chất hóa học của ankin

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: X có thể tham gia cả bốn phản ứng. Phản ứng cháy trong oxi, phản ứng cộng brom, phản ứng cộng hiđro (xúc tác Ni, ), phản ứng thế với dung dịch AgNO₃/NH₃. X là

A. etan.                         B. etilen.

C. axetilen.                        D. but-2-in.

Hướng dẫn giải

X tham gia phản ứng cộng brom, cộng hiđro phải có liên kết $\pi$  kém bền $\to$  Loại A.

X có phản ứng thế với dung dịch AgNO₃/NH₃ $\to$ X là ank-1-in.

$\to$ Chất thỏa mãn đề bài là axetilen.

$\to$ Chọn C.

Ví dụ 2: Cho các phát biểu sau:

(1) Ankin không tan trong nước, nhẹ hơn nước.

(2) Axetilen là chất khí, không màu, không tan trong nước.

(3) Nhiệt độ sôi của axetilen cao hơn nhiệt độ sôi của propin.

(4) Pent-1-en có khối lượng riêng cao hơn pen-1-in ở $20°C$  .

(5) Các ankin từ C₁ đến C₄ là chất khí ở điều kiện thường

Số phát biểu đúng là

A. 5.                              B. 2.

C. 3.                                   D. 4.

Hướng dẫn giải

(1), (2), (5) đúng.

(3) sai vì ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.

(4) sai vì các ankin có khối lượng riêng lớn hơn các anken tương ứng.

$\to$ Có 3 phát biểu đúng.

$\to$ Chọn C.

Kiểu hỏi 3: Nhận biết, ứng dụng, điều chế ankin

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Chất không điều chế trực tiếp được axetilen là

A. Ag₂C₂.                     B. CH₄.

C. Al₄C₃.                           D. CaC₂.

Hướng dẫn giải

Chất không điều chế được trực tiếp axetilen là Al₄C₃.

Phương trình hóa học:

            $A{g}_2{C}_2+HCl\to C_2{H}_2+2\text{A}gCl2C{H}_4\underset{lamlanhnhanh}{\overset{1500°C}{\to }}CH\equiv CH+3H_{2}Ca{C}_2+H_{2}O\to Ca{\left(OH\right)}_2+C_2{H}_{2}A{l}_4{C}_3+12H_{2}O\to 4\text{A}l{\left(OH\right)}_3+3C{H}_4$  

          

$\to$ Chọn C.

Ví dụ 2: Để phân biệt but-1-in và but-2-in người ta dùng thuốc thử sau đây?

A. Dung dịch hỗn hợp .               

B. Dung dịch AgNO₃/NH₃.                                   

C. Dung dịch Br₂.        

D. Dung dịch HCl.

Hướng dẫn giải

Các ank-1-in có phản ứng đặc trưng là tác dụng với AgNO₃/NH₃ tạo kết tủa màu vàng $\to$  Chọn thuốc thử là dung dịch AgNO₃/NH₃.

Phương trình hóa học:

        $CH\equiv C-C{H}_{2}C{H}_3+AgN{O}_3+N{H}_3\to Ag-C\equiv C-C{H}_{2}C{H}_3\downarrow +N{H}_{4}N{O}_3$    

$\to$ Chọn B.

III. Bài tập tự luyện dạng 1

Bài tập cơ bản

Câu 1: Ankin là hiđrocacbon

A. có dạng $C_n{H}_{2n-2}$  , mạch hở.

B. có dạng $C_n{H}_{2n}$ , mạch hở. 

C. mạch hở, có 1 liên kết ba trong phân tử.

D. A và C đều đúng.

Câu 2: Số đồng phân ankin ứng với công thức phân tử C₅H₈ là

A. 3.                              B. 2.

C. 1.                                   D. 4.

Câu 3: A, B, C là ba ankin kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng có tổng khối lượng 162 đvC. Công thức A, B, C lần lượt là

A. C₂H₂; C₃H₄; C₄H₆.                                             B. C₃H₄; C₄H₆; C₅H₈.      

C. C₄H₆; C₃H₄; C₅H₆.                                             D. C₄H₆; C₅H₈; C₆H₁₀.

Câu 4: Cho hợp chất sau: $\begin{array}{l}C{H}_3\\ |\\ C{H}_3-C-C\equiv CH\\ |\\ C{H}_3.s\end{array}$ . Tên gọi của hợp chất theo danh pháp IUPAC là

A. 3,3-đimetylbut-1-in.                                            B. 2,2-đimetylbut-3-in.     

C. 2.2-đimetylbut-1-in.                                            D. 3,3-đimetylbut-2-in.

Câu 5: Theo IUPAC, ankin $CH\equiv C-C{H}_2-CH\left(C{H}_3\right)-C{H}_3$  có tên gọi là

A. isobutylaxetilen.                                                  B. 2-metylpent-2-in.         

C. 4-metylpent-1-in.                                                D. 2-metylpent-4-in.

Câu 6: Cho phản ứng: $C_2{H}_2+H_{2}O\stackrel{xt,t°}{\to }A.$  A là

A. $C{H}_2=CHOH.$           B. $C{H}_{3}CHO.$

C. $C{H}_{3}COOH.$                    D. $C_2{H}_{5}OH.$  

Câu 7: Số đồng phân ankin có công thức phân tử C₄H₆ có phản ứng thế kim loại (phản ứng với dung dịch chứa AgNO₃/NH₃) là

A. 4.                              B. 2.

C. 1.                                   D. 3.

Câu 8: Để phân biệt các khí propen, propan, propin có thể dùng thuốc thử là

A. dung dịch KMnO₄.                                             B. dung dịch Br₂.              

C. dung dịch AgNO₃/NH₃.                                     D. dung dịch Br₂ và dung dịch AgNO₃/NH₃.

Bài tập nâng cao

Câu 9: Cho các bình riêng biệt đựng các khí không màu: SO₂, C₂H₂, NH₃. Để nhận biết các khí trên, ta có thể dùng

A. dung dịch AgNO₃/NH₃.                                     B. dung dịch HCl.            

C. quỳ tím ẩm.                                                         D. dung dịch NaOH.

Câu 10: Cho dãy chuyển hóa sau: $C{H}_4\to A\to B\to C\to$  Cao su buna. Công thức phân tử của B là

A. C₄H­₆.                       B. C₂H₅OH.

C. C₄H₄.                            D. C₄H₁₀.

 

Dạng 2: Phản ứng cộng của ankin

Bài toán 1: Ankin tác dụng với X₂, HX (X: Cl, Br)

Phương pháp giải

Phương trình hóa học:

          $C_n{H}_{2n-2}+2H\text{X}\to {\text{C}}_n{H}_{2n}{X}_2.C_n{H}_{2n-2}+2{\text{X}}_2\to C_n{H}_{2n-2}{X}_4$   

Theo phương trình:  $T=\frac{n_{H\text{X}}}{n_{C_n{H}_{2n-2}}}=\frac{n_{X_2}}{n_{C_n{H}_{2n-2}}}=2$

$\to$ Nếu T = 2 $\to$ Hiđrocacbon mạch hở là ankađien hoặc ankin.

Ví dụ: Cho 2,24 lít (đktc) một hiđrocacbon mạch hở A tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch brom 1M được sản phẩm chứa 85,56% Br về khối lượng. Công thức phân tử của A là

A. C₂H₆.                       B. C₃H₈.

C. C₄H₆.                            D. C₄H₈.

Hướng dẫn giải

Ta có:  $n_A=0,1mol;n_{B{\text{r}}_2}=0,2mol$

Xét tỉ lệ:  $T=\frac{n_{B{\text{r}}_2}}{n_A}=\frac{0,2}{0,1}=2$

$\to$ A có công thức phân tử là $C_n{H}_{2n-2}.$

Theo phương trình hóa học:

          $C_n{H}_{2n-2}+2B{\text{r}}_2\to C_n{H}_{2n-2}B{\text{r}}_4$   

Theo đề bài:

             $\begin{array}{l}\%m_{B\text{r}}=\frac{80.4}{14n-2+80.4}.100\%=85,56\%\\ \to n=4\end{array}$

Vậy công thức phân tử của A là C₄H₆.

$\to$ Chọn C.

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Cho 4,48 lít hỗn hợp khí gồm CH₄ và C₂H₂ qua dung dịch Br₂ dư thấy dung dịch nhạt màu và có 2,24 lít khí thoát ra (đktc). Thành phần phần trăm theo thể tích của C₂H₂ trong hỗn hợp là

A. 25,0%.                      B. 50,0%.

C. 60,0%.                          D. 37,5%.

Hướng dẫn giải

Ta có:  $n_{hh}=0,2mol$

Nhận thấy: chỉ có C₂H₂ phản ứng với Br₂, khí thoát ra là CH₄.

 $\to n_{C{H}_4}=0,1mol$

Ta có:  $n_{C_2{H}_2}=0,2-0,1=0,1mol$

 $\to \%V_{C_2{H}_2}=\frac{0,1}{0,2}.100\%=50\%$

$\to$ Chọn B.

Bài toán 2: Ankin tác dụng với H₂

 Phương pháp giải

Phương trình hóa học:

             $C_n{H}_{2n-2}+H_2\underset{t°}{\overset{P\text{d}/PbC{O}_3}{\to }}{C}_n{H}_{2n}{C}_n{H}_{2n-2}+2H_2\stackrel{Ni,t°}{\to }{C}_n{H}_{2n+2}$

             

Sau phản ứng cộng hiđro vào hiđrocacbon không no mà ${\overline{M}}_{hhsaupu}<28$  thì trong hỗn hợp sau phản ứng có H₂ dư.

Bảo toàn khối lượng:

         $n_{hhtruocpu}.{\overline{M}}_{hhtruocpu}=n_{hhsaupu}.{\overline{M}}_{hhsaupu}$    

Nhận xét:  $n_{khígiam}=n_{hhtruocpu}-n_{hhsaupu}=n_{H_{2}phanung}$

Ví dụ: Hỗn hợp X gồm hiđrocacbon B với H₂ (dư), có tỉ khối so với hiđro là 4,8. Cho X đi qua Ni nung nóng đến phản ứng hoàn toàn được hỗn hợp Y có tỉ khối so với hiđro bằng 8. Biết B là hiđrocacbon mạch hở, có số liên kết  không vượt quá 2. Công thức phân tử của hiđrocacbon B là

A. C₃H₆.                       B. C₂H₂.

C. C₃H₄.                            D. C₄H₈.

Hướng dẫn giải

Ta có:  $M_Y=8.2=16<28$

$\to$ Sau phản ứng H₂ còn dư, hiđrocacbon B đã phản ứng hết.

Bảo toàn khối lượng:

       $m_X=m_Y\iff n_X.M_X=n_Y.M_Y$      

                      $\to \frac{n_X}{n_Y}=\frac{M_Y}{M_X}=\frac{8.2}{4,8.2}=\frac{5}{3}$   

Chọn  $n_X=5mol;n_Y=3mol.$

 $\to n_{H_{2}phanung}=5-3=2mol$

TH₁: Nếu B có 1 liên kết  trong phân tử: C_nH_2n­ $\left(n\ge 2\right)$ .

Ta có:  $n_{C_n{H}_{2n}}=n_{H_{2}phanung}=2mol$

 $\to n_{H_{2}bandau}=5-2=3mol$

$\to M_X=\frac{14n.2+2.3}{5}=4,8.2\to n=1,5$ (loại)

TH₂: Nếu B có 2 liên kết  trong phân tử: $C_n{H}_{2n-2}\left(n\ge 2\right)$  .

Ta có: $n_{C_n{H}_{2n-2}}=\frac{1}{2}{n}_{H_{2}phanung}=1mol$  

 $\to n_{H_{2}bandau}=5-1=4mol$

 $\to M_X=\frac{\left(14n-2\right).1+2.4}{5}=4,8.2$

                                 $\to n=3$   (thỏa mãn)

Vậy công thức của B là C₃H₄.

$\to$ Chọn C.

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Một hỗn hợp X gồm một ankin A và H₂ có thể tích 12,32 lít (đktc) cho qua Ni nung nóng, phản ứng hoàn toàn cho ra hỗn hợp Y có thể tích 5,6 lít (Y có H₂ dư). Thể tích của A trong X và thể tích H₂ dư (đktc) là

A. 3,36 lít và 2,24 lít.                                               B. 4,48 lít và 4,48 lít.        

C. 3,36 lít và 3,36 lít.                                               D. 1,12 lít và 5,60 lít.

Hướng dẫn giải

Gọi công thức phân tử của ankin là $C_n{H}_{2n-2}\left(n\ge 2\right)$

Ta có:  $n_{khígiam}=n_{H_{2}phanung}$

 $\to V_{khígiaûm}=V_{H_{2}phaûnöùng}=12,32-5,6=6,72$ lít

Phương trình hóa học:  $C_n{H}_{2n-2}+2H_2\stackrel{Ni,t°}{\to }{C}_n{H}_{2n+2}$

Theo phương trình: $V_{ankin}=\frac{V_{H_{2}phaûnöùng}}{2}=\frac{6,72}{2}=3,36$  lít

$\to V_{H_{2}dö}=V_{honhop}-V_{ankin}-V_{H_{2}phanung}=12,32-3,36-6,72=2,24$ lít

$\to$Chọn A.

IV. Bài tập tự luyện dạng 2

Bài tập cơ bản

Câu 1: Biết 5,4 gam hỗn hợp khí X gồm: $C{H}_3-C{H}_2-C\equiv CH$  và $C{H}_3-C\equiv C-C{H}_3$  có thể làm mất màu vừa đủ m gam Br₂ trong dung dịch. Giá trị của m là

A. 32.                            B. 16.

C. 48.                                 D. 54.

Câu 2: Đun nóng 5,8 gam hỗn hợp X gồm C₂H₂ và H₂ trong bình kín với xúc tác thích hợp thu được hỗn hợp khí Y. Dẫn khí Y qua bình đựng dung dịch Br₂ dư thấy khối lượng bình tăng 1,2 gam và còn lại hỗn hợp khí Z. Khối lượng của hỗn hợp khí Z là

A. 2,3 gam.                   B. 3,5 gam.

C. 4,6 gam.                        D. 7,0 gam.

Câu 3: X là hỗn hợp gồm hai hiđrocacbon mạch hở (thuộc dãy đồng đẳng ankin, anken, ankan). Cho 0,3 mol X làm mất màu vừa đủ 0,5 mol brom. Phát biểu đúng là

A. X có thể gồm hai ankan.

B. X có thể gồm hai anken.  

C. X có thể gồm một ankan và một anken.

D. X có thể gồm một anken và một ankin.

Câu 4: Cho 10 lít hỗn hợp khí CH₄ và C₂H₂ tác dụng với 10 lít H₂ (Ni, $t°$ ). Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 16 lít hỗn hợp khí (các khí đều đo ở cùng điều kiện nhiệt độ áp suất). Phần trăm thể tích của CH₄ và C₂H₂ trong hỗn hợp đầu lần lượt là

A. 80% và 20%.            B. 30% và 70%.

C. 20% và 80%.                D. 25% và 75%.

Câu 5: Dẫn 1,74 gam hỗn hợp khí X gồm propin và but-2-in lội thật chậm qua bình đựng dung dịch brom dư thấy 12,8 gam brom tham gia phản ứng. Phần trăm thể tích của mỗi khí trong X là

A. C₃H₄ (80%) và C₄H₆ (20%).                              B. C₃H₄ (25%) và C₄H₆ (75%).        

C. C₃H₄ (75%) và C₄H₆ (25%).                              D. C₃H₄ (20%) và C₄H₆ (80%).

Câu 6: Hỗn hợp gồm một ankin và H₂ có tỉ lệ mol 1 : 5. Cho hỗn hợp qua Ni nung nóng thu được hỗn hợp Y gồm hai chất đều không làm mất màu nước brom. Tỉ khối của hỗn hợp Y đối với H₂ là 8,0. Công thức phân tử của ankin là

A. C₂H₂.                       B. C₄H₆.

C. C₅H₈.                            D. C₃H₄.

Bài tập nâng cao

Câu 7: Cho 10,8 gam ankin X tác dụng với 6,72 lít H₂ (đktc) có xúc tác thích hợp, thu được hỗn hợp Y (không chứa H₂). Biết Y phản ứng tối đa với dung dịch chứa 0,1 mol Br₂. Công thức phân tử của X là

A. C₂H₂.                       B. C₃H₄.

C. C₄H₆.                            D. C₅H₈.

Câu 8: Một hỗn hợp khí M gồm ankin X và H₂ có tỉ khối hơi so với CH₄ là 0,6. Nung nóng hỗn hợp M với bột Ni để phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp khí N có tỉ khối so với CH₄ là 1,0. Ankin X là

A. axetilen.                   B. metylaxetilen.

C. etylaxetilen.                  D. propylaxetilen.

 

Dạng 3: Phản ứng thế ion kim loại của ank-1-in

Phương pháp giải

Phản ứng thế xảy ra với nguyên tử H linh động của cacbon có nối ba đầu mạch (hay các ank-1-in).

Phương trình hóa học:

           $R-C\equiv C-H+AgN{O}_3+N{H}_3\to R-C\equiv C-Ag\downarrow +N{H}_{4}N{O}_3$  

Theo phương trình:  $\left\{\begin{array}{l}{n}_{AgN{O}_3}=n_{ank-1-in}\\ n_{\downarrow }=n_{ank-1-in}\end{array}\right.$

Chú ý: Đối với axetilen C₂H₂:

 $H-C\equiv C-H+2\text{A}gN{O}_3+2N{H}_3\to Ag-C\equiv C-Ag\downarrow +2N{H}_{4}N{O}_3$

Theo phương trình:  $\left\{\begin{array}{l}{n}_{AgN{O}_3}=2n_{C_2{H}_2}\\ n_{\downarrow }=n_{C_2{H}_2}\end{array}\right.$

Ví dụ: Dẫn 17,4 gam hỗn hợp khí X gồm propin và but-2-in lội thật chậm qua bình đựng dung dịch AgNO₃/NH₃ dư thấy có 44,1 gam kết tủa xuất hiện. Phần trăm thể tích của mỗi khí trong X là

A. C₃H₄ (80%) và C₄H₈ (20%).                             

B. C₃H₄ (25%) và C₄H₆ (75%).                             

C. C­₃H₄ (75%) và C₄H₆ (25%).                             

D. C₃H₄ (20%) và C₄H₆ (80%).

Hướng dẫn giải

Khi cho hỗn hợp X tác dụng với dung dịch AgNO₃/NH₃ thì chỉ có propin phản ứng, but-2-in không phản ứng vì không có nối ba đầu mạch.

Phương trình hóa học:

             $CH\equiv C-C{H}_3+AgN{O}_3+N{H}_3\to AgC\equiv C-C{H}_3\downarrow +N{H}_{4}N{O}_3$

Ta có:  $n_{\downarrow }=0,3mol$

Theo phương trình:  $n_{C_3{H}_4}=n_{\downarrow }=0,3mol$

                         $\to m_{C_3{H}_4}=0,3.40=12gam\to m_{C_4{H}_6}=17,4-12=5,4gam\to n_{C_4{H}_6}=\frac{5,4}{54}=0,1mol$      

Thành phần phần trăm về thể tích các khí trong hỗn hợp là:

             $\%V_{C_3{H}_4}=\frac{0,3}{0,3+0,1}.100\%=75\%\to \%V_{C_4{H}_6}=100\%-75\%=25\%$

$\to$ Chọn C

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Cho 3,36 lít khí khí ankin X (đktc) phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃, thu được 36 gam kết tủa. Công thức phân tử của X là

A. C₄H₆.                       B. C₂H₂.

C. C₄H₄.                            D. C₃H₄.

Hướng dẫn giải

 $n_X=0,15mol$

Gọi công thức của ankin là $C_n{H}_{2n-2}\left(n\ge 2\right)$ .

Ta có:  $n_{\downarrow }=n_X=0,15mol$

 $\to M_{\downarrow }=\frac{36}{0,15}=240$

TH₁: Ankin có 1 H linh động:

 $M_{ankin}=14n-2=240-108+1=133\to$Không có ankin thỏa mãn.

TH₂: Ankin có 2 H linh động:

 $M_{ankin}=14n-2=240-108.2+2=26\to X$là C₂H₂.

$\to$ Chọn B

V. Bài tập tự luyện dạng 3

Bài tập cơ bản

Câu 1: Cho các chất sau: axetilen (1); propin (2); but-1-in (3); but-2-in (4); but-1-en-3-in (5); buta-1,3-điin (6). Số chất khi cho tác dụng với AgNO₃ trong dung dịch NH­₃ tạo kết tủa là

A. 3.                              B. 5.

C. 6.                                   D. 4.

Câu 2: Cho 1,24 gam hỗn hợp X gồm CaC₂ và Ca vào nước thu được 0,56 lít hỗn hợp khí Y (đktc). Cho hỗn hợp khí Y tác dụng với AgNO₃ trong NH₃ thì thu được khối lượng kết tủa thu được là

A. 4,8 gam.                   B. 1,2 gam.

C. 3,6 gam.                        D. 2,4 gam.

Câu 3: Hỗn hợp X gồm hai ankin có số mol bằng nhau. Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp X thu được 0,6 mol CO₂. Mặt khác, cho 0,2 mol hỗn hợp X vào dung dịch AgNO₃ dư trong NH₃ thu được 24 gam kết tủa. Hai ankin là

A. axetilen và but-2-in.                                            B. propin và but-1-in.       

C. axetilen và but-1-in.                                            D. axetilen và propin.

Câu 4: 1 mol hiđrocacbon X đốt cháy cho ra 5 mol CO₂, 1 mol X phản ứng với 2 mol AgNO₃/NH₃. Công thức cấu tạo của X là

A. $C{H}_2=CH-CH=CH-C{H}_3.$

B. $C{H}_2=CH-C{H}_2-C\equiv CH.$            

C. $HC\equiv C-C{H}_2-C\equiv CH.$

D. $C{H}_2=C=CH-CH=C{H}_2.$  

Câu 5: Dẫn 4,032 lít (đktc) hỗn hợp khí A gồm C₂H₂, C₂H₄, CH₄ lần lượt qua bình (1) chứa dung dịch AgNO₃ trong NH₃ rồi qua bình (2) chứa dung dịch Br₂ dư trong CCl₄. Ở bình (1) có 7,2 gam kết tủa. Khối lượng bình (2) tăng thêm 1,68 gam. Thể tích (ở đktc) của các khí trong hỗn hợp A lần lượt là

A. 0,672 lít; 1,344 lít; 2,016 lít.

B. 0,672 lít; 0,672 lít; 2,688 lít.        

C. 2,016; 0,896 lít; 1,12 lít.

D. 1,344 lít; 2,016 lít; 0,672 lít.

Bài tập nâng cao

Câu 6: Cho 0,1 mol hỗn hợp gồm axetilen và ankin X có tỉ lệ mol 1 : 1 vào dung dịch chứa AgNO₃ dư trong NH₃ thu được 19,35 gam kết tủa. Công thức của ankin X là

A. $C{H}_3-C{H}_2-C{H}_2-C\equiv CH.$                                 B. $C{H}_3-C{H}_2-C\equiv CH.$     

C.  $C{H}_3-C\equiv C-C{H}_3.$                                             D.  $C{H}_3-C\equiv CH.$

Dạng 4: Phản ứng oxi hóa

Phương pháp giải

Phương trình hóa học:

             $C_n{H}_{2n-2}+\frac{3n-1}{2}{O}_2\stackrel{t°}{\to }nC{O}_2+\left(n-1\right)H_{2}O$

Nhận xét: Khi đốt cháy ankin luôn có:

             $\left\{\begin{array}{l}{n}_{H_{2}O}<n_{C{O}_2}\\ n_{C{O}_2}-n_{H_{2}O}=n_{ankin}\end{array}\right.\to n=\frac{n_{C{O}_2}}{n_{ankin}}=\frac{n_{C{O}_2}}{n_{C{O}_2}-n_{H_{2}O}}$

Bài toán hỗn hợp thường sử dụng phương pháp trung bình $\left(C_{\overline{n}}{H}_{2\overline{n}-2}\right)$  để tìm phân tử khối trung bình $\overline{M}$  hoặc số nguyên tử  C trung bình $\overline{n}$  .

Bảo toàn khối lượng:

        $\left\{\begin{array}{l}{m}_{ankin}=m_C+m_H\\ m_{ankin}+m_{O_2}=m_{C{O}_2}+m_{H_{2}O}\end{array}\right.$     

Bảo toàn nguyên tố O:  $2n_{O_2}=2n_{C{O}_2}+n_{H_{2}O}$

Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol ankin được 3,6 gam H₂O. Nếu hiđro hóa hoàn toàn 0,1 mol ankin đó rồi đốt cháy thì khối lượng nước thu được là

A. 4,2 gam.                   B. 5,2 gam.

C. 6,2 gam.                        D. 7,2 gam.

Hướng dẫn giải

Ta có  $n_{H_{2}O}=0,2mol$

Gọi công thức phân tử của ankin là $C_n{H}_{2n-2}\left(n\ge 2\right)$ .

Phương trình hóa học:

          $C_n{H}_{2n-2}+\frac{3n-1}{2}{O}_2\stackrel{t°}{\to }nC{O}_2+\left(n-1\right)H_{2}O$  

Ta có:  $n_{C{O}_2}-n_{H_{2}O}=n_{C_n{H}_{2n-2}}$

             $\iff n_{C{O}_2}=0,1+0,2=0,3mol$

Lại có:  $n=\frac{n_{C{O}_2}}{n_{C_n{H}_{2n-2}}}=\frac{0,3}{0,1}=3$

 Công thức phân tử của ankin là C₃H₄.

Phương trình hóa học:

  $C_3{H}_4+2H_2\stackrel{Ni,t°}{\to }{C}_3{H}_8$           

      $0,1 \to 0,1$                   mol

Khi đốt cháy 0,1 mol C₃H₈:  $n_H=0,8mol$

Bảo toàn nguyên tố H:  $n_{H_{2}O}=\frac{1}{2}{n}_H=0,4mol$

                                  $\to m_{H_{2}O}=0,4.18=7,2gam$   

 $\to$Chọn D.

 Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn một ankin X ở thể khí thu được H₂O và CO₂ có tổng khối lượng là 23 gam. Nếu cho sản phẩm cháy đi qua dung dịch Ca(OH)₂ dư, được 40 gam kết tủa. Công thức phân tử  của X là

A. C₃H₄.                       B. C₂H­₂.

C. C₄H₆.                            D. C₅H₈.

Hướng dẫn giải

Ta có: $n_{CaC{\text{O}}_3}=0,4mol\to n_{C{O}_2}=0,4mol$  

Gọi công thức của ankin là $C_n{H}_{2n-2}\left(n\ge 2\right)$

Phương trình hóa học:

           $C_n{H}_{2n-2}+\frac{3n-1}{2}{O}_2\stackrel{t°}{\to }nC{O}_2+\left(n-1\right)H_{2}O$

Theo đề bài:  $m_{C{O}_2}+m_{H_{2}O}=23gam$

             $\iff 0,4.44+m_{H_{2}O}=23\to m_{H_{2}O}=5,4gam\to n_{H_{2}O}=0,3mol$

     

Ta có:  $n_{C{O}_2}-n_{H_{2}O}=n_{C_n{H}_{2n-2}}$

             $\iff n_{C_n{H}_{2n-2}}=0,4-0,3=0,1mol$

Mặt khác: $n=\frac{n_{C{O}_2}}{n_{C_n{H}_{2n-2}}}=\frac{0,4}{0,1}=4$  

$\to$ Công thức phân tử của ankin là C₄H₆.

$\to$ Chọn C.

VI. Bài tập tự luyện dạng 4

Bài tập cơ bản

Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp ba ankin: etin, propin, but-1-in thu được 11,76 lít CO₂ ở đktc và 6,75 gam H₂O. Số mol của hỗn hợp ba ankin là

A. 0,15 mol.                  B. 0,25 mol.

C. 0,08 mol.                       D. 0,05 mol.

Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn một hỗn hợp X gồm hai ankin. Toàn bộ sản phẩm được hấp thụ vào dung dịch Ba(OH)₂ dư thu được 68,95 gam kết tủa và khối lượng của dung dịch giảm 49,05 gam. Thể tích của hỗn hợp X ở đktc là

A. 2,24 lít.                     B. 1,12 lít.

C. 3,36 lít.                         D. 4,48 lít.

Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 5,2 gam C₂H₂ rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình X đựng Ca(OH)₂ dư. Khối lượng dung dịch trong bình X tăng hay giảm bao nhiêu gam?

A. Tăng 21,2 gam.        B. Giảm 18,8 gam.

C. Giảm 40,0 gam.            D. Tăng 17,6 gam.

Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn V lít (đktc) một ankin thu được 7,2 gam H₂O. Nếu cho tất cả sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình đựng nước vôi trong dư thì khối lượng bình tăng 33,6 gam. Giá trị của V là

A. 3,36.                         B. 6,72.

C. 2,24.                              D. 4,48.

Câu 5: Đốt cháy một hiđrocacbon M thu được số mol nước bằng 3/4 số mol CO₂ và số mol CO_2­ nhỏ hơn 5 lần số mol M. Công thức cấu tạo của M là (biết rằng M tạo kết tủa khi phản ứng với dung dịch AgNO₃/NH₃)

A. $C{H}_3-C{H}_2-C\equiv CH.$                                           B. $C{H}_2=C=CH-C{H}_3$ .    

C.  $C{H}_3-C\equiv CH.$                                                    D.  $C{H}_3-C\equiv C-C{H}_3.$

Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn 5,4 gam một hiđrocacbon A rồi cho sản phẩm cháy đi qua bình (1) đựng dung dịch H₂SO₄ đặc, dư; bình (2) đựng dung dịch Ba(OH)₂ dư thấy khối lượng bình (1) tăng 5,4 gam; bình (2) tăng 17,6 gam. Biết A không tác dụng với dung dịch AgNO₃/NH₃. A là

A. but-1-in.                   B. but-2-in.

C. propađien.                     D. propin.

Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn hai hiđrocacbon mạch hở liên tiếp trong dãy đồng đẳng thu được 44 gam CO₂ và 12,6 gam H₂O. Hai hiđrocacbon đó là

A. C₃H₈ và C₄H_10­.        B. C₂H₄ và C₃H₆.

C. C₃H₄ và C₄H₆.              D. C₅H₈ và C₆H₁₀.

Bài tập nâng cao

Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn 1 lít hỗn hợp khí gồm C₂H₂ và hiđrocacbon X sinh ra 2 lít khí CO₂ và 2 lít hơi H­₂O (các thể tích khí và hơi đo trong cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất). Công thức phân tử của X là

A. C₂H₄.                       B. CH₄.

C. C₂H₆.                            D. C₃H₈.

Câu 9: Hỗn hợp X gồm axetilen, etilen và hiđrocacbon A cháy hoàn toàn thu được CO₂ và H₂O theo tỉ lệ mol 1 : 1. Dẫn X đi qua bình đựng dung dịch brom dư thấy khối lượng bình tăng lên 0,82 gam, khí thoát ra khỏi bình đem đốt cháy hoàn toàn thu được 1,32 gam CO₂ và 0,72 gam H₂O. Phần trăm thể tích của A trong hỗn hợp X là (biết các khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất)

A. 25,00%.                    B. 66,66%

C. 33,33%.                        D. 75,00%.

 

Đáp án và lời giải

Dạng 1: Lí thuyết liên quan đến đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí, tính chất hóa học, điều chế ankin

1 – C

2 – A

3 – B

4 – A

5 – C

6 – B

7 – C

8 – D

9 – C

10 – C

Dạng 2: Phản ứng cộng của ankin

1 – A

2 – C

3 – D

4 – A

5 – C

6 – B

7 – C

8 – B

Câu 7:

Gọi công thức của ankin là  $C_n{H}_{2n-2}\left(n\ge 2\right)$

Bảo toàn liên kết  $\pi :n_{\pi \left(X\right)}=n_{H_2}+n_{B{\text{r}}_2}=0,4mol$

Lại có: $n_X=\frac{1}{2}{n}_{\pi \left(X\right)}=0,2mol\to M_X=54\to X$là C₄H₆.

Câu 8:$M_N=16<28\to$  Hỗn hợp sau phản ứng có H₂ dư, ankin phản ứng hết.

Gọi số mol hỗn hợp M, X và H₂ lần lượt là 1, a và (1 – a) mol.

Ta có:  $n_{H_{2}pö}=2n_X=2amol$

 $\to n_N=n_M-n_{H_{2}pö}=\left(1-2a\right)mol$

Bảo toàn khối lượng:  $\frac{n_M}{n_N}=\frac{M_N}{M_M}\to \frac{1}{1-2\text{a}}=\frac{1}{0,6}\to a=0,2$

Lại có: $0,2M_X+\left(1-0,2\right).2=16.0,6\to M_X=40\to X$  là C₃H₄ ($CH\equiv C-C{H}_3$ : metylaxetilen).

Dạng 3: Phản ứng thế ion kim loại của ank-1-in

1 – B

2 – D

3 – A

4 – C

5 – A

6 – D

Câu 6:  $n_{C_2{H}_2}=n_X=\frac{0,1}{2}=0,05mol$

TH₁: Ankin X không tác dụng với AgNO₃/NH₃

Kết tủa thu được là Ag₂C₂.

$n_{A{g}_2{C}_2}=n_{C_2{H}_2}=0,05mol\to m_{kt}=0,05.240=12<19,35\to$ Không thỏa mãn.

TH₂: Ankin X có tác dụng với AgNO₃/NH₃.

Gọi công thức của ankin là   $R-C\equiv CH$

$\to$ Kết tủa thu được gồm Ag₂C₂ (0,05 mol) và $R-C\equiv CAg$  (0,05 mol).

Ta có: $0,05.240+0,05.\left(R+132\right)=19,35\to R=15\to R$  là CH­₃.

X là  $C{H}_3-C\equiv CH.$

Dạng 4. Phản ứng oxi hóa

1 – A

2 – A

3 – B

4 – D

5 – A

6 – B

7 – C

8 – C

9 – A

Câu 8:

Đốt cháy hỗn hợp gồm C₂H₂ và X thu được $n_{C{O}_2}=n_{H_{2}O}\to X$  là ankan.

Lại có: $\overline{C}=\frac{V_{C{O}_2}}{V_{hh}}=\frac{2}{1}=2$  và ankin có số $C=2\to$   Ankan có số $C=2\to X$  là C₂H₆.

Câu 9:

Đốt X thu được CO₂ và H₂O tỉ lệ 1 : 1 $\to$   A là ankan và  $n_{C_2{H}_2}=n_A$

Khí thoát ra khỏi brom là khí A.

Đốt A có:  $n_{C{O}_2}=0,03mol;n_{H_{2}O}=0,04mol$

Ta có:  $n_A=n_{H_{2}O}-n_{C{O}_2}=0,01mol\to n_{C_2{H}_2}=0,01mol$

Lại có:  $n_{C_2{H}_2}+m_{C_2{H}_4}=0,82gam\to n_{C_2{H}_4}=0,02mol$

 $\to \%V_A=\frac{0,01}{0,01+0,01+0,02}.100\%=25\%$

Xem thêm