Lý thuyết Ankin (mới 2023 + 15 câu trắc nghiệm) hay, chi tiết

Hóa học 11 Bài 32: Ankin

A. Lý thuyết Ankin

I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

1. Đồng đẳng, cấu tạo

    – Công thức chung: C_nH_2n-2 (n ≥ 2).

    – Công thức đơn giản nhất là axetilen (CH≡CH).

    – Trong phân tử có 1 liên kết ba: gồm 1 liên kết σ và 2 liên kết π. Nguyên tử cacbon ở liên kết ba tham gia 2 liên kết σ nhờ 2 obitan lai hóa sp, còn 2 liên kết π nhờ 2 obitan p không lai hóa.

    – Đặc biệt phân tử CH≡CH có cấu trúc đường thẳng.

    – Trong phân tử C₂H₂ có 2 liên kết π làm độ dài liên kết C≡C giảm so với liên kết C=C và C-C. Các nguyên tử cacbon không thể quay tự do quanh liên kết 3.

2. Danh pháp, đồng phân

    a. Danh pháp

    – Tên gọi gồm: tên mạch cacbon có đuôi in

       C₂H₂: Etin

       C₃H₄: Propin

       C₄H₆: Buten

       C₅H₈: Pentin

       C₆H₁₀: Hexin

       C₇H₁₆: Hepten

       C₈H₁₄: Octin

       C₉H₁₆: Nonin

       C₁₀H₂₂: Đecen

    – Mạch chính là mạch cacbon có nối ba với số thứ tự của cacbon ở nối ba nhỏ nhất.

    – Ví dụ:

    b. Đồng phân

    – Hiện tượng đồng phân do: Mạch cacbon khác nhau, vị trí nối ba khác nhau. Ngoài ra còn có đồng phân dạng: ankadien và hiđrocacbon vòng.

    – Từ C₄ trở đi mới có đồng phân.

    Ví dụ: C₅H₈ có 3 đồng phân.

    CH≡C–CH₂–CH₂–CH₃; CH₃–C≡C–CH₂–CH₃

    CH≡C–CH(CH₃)–CH₃

II. Tính chất vật lý

    – Nhiệt độ nóng chảy nhiệt độ sôi tăng dần khi tăng số nguyên tử cacbon trong phân tử: 3 chất đầu là khí, các chất có n từ 5 → 16 là chất lỏng, khi n ≥ 17 là chất rắn.

    – Đều ít tan trong nước, tan được trong một số dung môi hữu cơ (rượu, ete, …).

III. Tính chất hóa học

    Cần lưu ý chất xúc tác trong mỗi phản ứng vì mỗi điều kiện có thể cho 1 chất sản phẩm khác nhau.

1. Phản ứng cộng

    – Phản ứng cộng hiđrô

    – Phản ứng cộng brom, clo

    – Phản ứng cộng HX (X là OH; Cl; Br; CH₃COO, …)

    + Phản ứng cộng của ankin với HX cũng tuân theo quy tắc Maccopnhicop.

    – Phản ứng đimehoá, trimehoá

2. Phản ứng thế bằng ion kim loại

    * Phản ứng của ank-1-in

CH≡CH + AgNO₃ + NH₃ → CAg≡CAg↓ (Bạc Axetilen) + 2NH₄NO₃

    Nhận xét: Phản ứng này dùng để phân biệt ank-1-in với anken và ankan.

3. Phản ứng oxi hoá

    – Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

    – Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn: tương tự anken và ankađien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch KMnO₄.

IV. Điều chế và ứng dụng

1. Điều chế

    a. Điều chế axetilen

    – Tổng hợp trực tiếp:

    – Từ metan:

    – Từ canxi cacbua:

    – Tách H₂ từ etan:

    b. Điều chế các ankin khác

    – Tách HX khỏi dẫn xuất đihalogen

CH₂Br-CH₂Br + 2KOH → CH≡CH + 2KBr + 2H₂O

    – Phản ứng giữa axetilua với dẫn xuất halogen:

CH₃I + AgC ≡ CAg + CH₃I → CH₃ – C ≡ C – CH₃ + 2AgI

2. Ứng dụng

    – Axetilen dùng trong đèn xì axetilen – oxi để hàn và cắt kim loại do axetilen cháy tạo ra ngọn lửa ở khoảng 3000^oC.

    – Axetien và các akin khác còn được dùng làm nguyên liệu để tổng hợp các hóa chất khác như vinyl clorua, vinyl axetat, vinyl axetilen, …

B. Trắc nghiệm Ankin

Bài 1: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm 2 ankin có tỷ lệ mol 1 : 1 thì thu được 15,68 lít CO₂ (đktc) và 9,0 gam H₂O. Vậy công thức phân tử của 2 ankin là:

A. C₄H₆ và C₅H₈ B. C₂H₂ và C₃H₄

C. C₃H₄ và C₅H₈ D. C₃H₄ và C₄H₆

Đáp án: D

n_ankin = n_CO2 – n_H2O = 0,7 – 0,5 = 0,2 mol

Gọi 2 ankin là: C_nH_2n-2 (0,1 mol) và C_mH_2m-2 (0,1 mol)

n_CO2 = 0,1n + 0,1m = 0,7

⇒ n = 2; m = 5 hoặc n = 3, m = 4

Bài 2: Nhiệt phân metan ở 1500^oC trong thời gian rất ngắn, toàn bộ khí sau phản ứng cho qua dung dịch AgNO₃ dư trong amoniac thì thu được 24,0 gam kết tủa. Khí thoát ra được đốt cháy hoàn toàn thì thu được 9,0 gam H₂O. Tính hiệu suất phản ứng nhiệt phân?

A. 33,33%           B. 60%

C. 66,67%           D. 40%

Đáp án: C

2CH₄ –^1500oC C₂H₂ + 3H₂

n_C2Ag₂ = n_C2H₂ = 0,1mol

⇒ n_CH4 pư = 0,2 mol; n_H2 = 0,3 mol

n_H2O = n_H2 + 2n_CH4 dư ⇒ n_CH4 dư = 0,1 mol ⇒ n_CH4 ban đầu = 0,3 mol

H% = 0,2 : 0,3. 100% = 66,67%

Bài 3: Cho các chất sau:

axetilen (1); propin (2);

but-1-in (3); but-2-in (4);

but-1-en-3-in (5); buta-1,3-điin (6).

Hãy cho biết có bao nhiêu chất khi cho tác dụng với AgNO₃ trong dung dịch NH₃ tạo kết tủa?

A. 3           B. 5

C. 6           D. 4

Đáp án: B

Các chất tác dụng với AgNO₃ trong dung dịch NH₃ tạo kết tủa 1, 2, 3, 5, 6.

Bài 4: Cho sơ đồ phản ứng sau:

CaCO₃ –^{H = 100%}→ CaO –^{H = 80%}→ CaC₂ –^{H = 100%}→ C₂H₂.

Từ 100 gam CaCO₃, hãy cho biết cuối quá trình phản ứng thu được bao nhiêu lít C₂H₂.

A. 35,84 lít           B. 17,92 lít

C. 22,4 lít           D. 20,16 lít

Đáp án: B

H% chung = 100%. 80%. 100% = 80%

CaCO₃ –^{H = 80%}→ C₂H₂

100g           →           26g

100g       –^{H = 80%}→        100. 26/100. 80% = 20,8g

⇒ V = 20,8 : 26 .22,4 = 17,92 lít

Bài 5: Hỗn hợp X gồm một ankan và một ankin. Cho hỗn hợp X qua dung dịch Br₂ dư thấy thể tích hỗn hợp giảm đi một nửa. Tính thể tích O₂ (đktc) cần dùng để đốt cháy hết 3,5 gam hỗn hợp X?

A. 8,96 lít           B. 5,6 lít

C. 2,8 lít           D. 8,4 lít

Đáp án: D

X qua Br₂ dư thể tích giảm đi 1 nửa ⇒ n_ankan = n_anken

⇒ n_CO2 = n_H2O = x mol

m_C + m_H = 12x + 2x = 3,5 ⇒ x = 0,25 mol

⇒ n_O2 = n_CO2 + 1/2. n_H2O = 0,375 mol ⇒ V_O2 = 8,4 lít

Bài 6: Dẫn 3,36 lít hỗn hợp X gồm metan và axetilen vào lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃, thu được m gam kết tủa và có 1,12 lít khí thoát ra. (Thể tích các khí đo (đktc)). Giá trị của m là

A.12,0   B. 24,0    C.13,2    D. 36,0

Đáp án: B

n_C2H₂ = (3,36 – 1,12) / 22,4 = 0,1 mol

⇒ n_C2Ag₂ = 0,1 mol ⇒ m = 0,1 . 240 = 24 gam

Bài 7: Cho 3,36 lít Hiđrocacbon X (đktc) phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃, thu được 36 gam kết tủa. Công thức phân tử của X là

A.C₄H₄   B. C₂H₂   C. C₄H₆    D. C₃H₄

Đáp án: B

C_xH_y + n_AgNO3 + n_NH3 → C_xH_y-nAg_n + nNH₄NO₃

n ↓ = n_X = 3,36/22,4 = 0,15 (mol) ⇒ M ↓ = 36/0,15 = 240

M_X = M ↓ – 107n ⇒ n = 2; M_X = 26 (C₂H₂)

Bài 8: Hỗn hợp khí X gồm etilen và propin. Cho a mol X tác dụng với dung dịch AgNO₃ trong NH₃, thu được 17,64 gam kết tủa. Mặt khác a mol X phản ứng tối đa với 0,34 mol H₂. Giá trị của a là

A.0,46   B. 0,22    C.0,34    D. 0,32

Đáp án: B

n_C3H₃Ag = 0,12mol ⇒ n_propin = 0,12 mol

X phản ứng tối đa với 0,34 mol H₂ ⇒ n_etilen + 2n_propin = 0,34

⇒ n_etilen = 0,1 mol

⇒ a = 0,1 + 0,12 = 0,22 mol

Bài 9: Để tách riêng rẽ etilen và axetilen, các hoá chất cần sử dụng là:

A. nước vôi trong và dd HCl

B. AgNO₃ trong NH₃ và dd KOH

C. dd Br₂ và dd KOH

D. AgNO₃ trong NH₃ và dd HCl

Đáp án: D

Bài 10: Hiđro hoá hoàn toàn ankin X (xt Pd, PbCO₃) thu được anken Y có CTPT là C₅H₁₀. Vậy Y không thể là anken nào sau đây?

A. 2-metylbut-1-en           B. 3-metylbut-1-en

C. pent-1-en           D. pent-2-en

Đáp án: A

Bài 11: Chất X có công thức: CH₃ – CH(CH₃) – C CH. Tên thay thế của X là

A. 2-metylbut-2-en       B. 3-metylbut-1-in

C. 3-metylbut-1-en       D. 2-metylbut-3-in

Đáp án: B

Bài 12: Số liên kết σ trong mỗi phân tử etilen; axetilen;buta-1,2- đien lần lượt là

A. 3; 5; 9   B. 5; 3; 9    C. 4; 2; 6    D. 4; 3; 6

Đáp án: B

Bài 13: Chất nào sau đây tác dụng với dung dịch AgNO₃ trong NH₃ tạo kết tủa?

A. CH₃ – CH = CH₂       B. CH₂ – CH – CH = CH₂.

C. CH₃ – C ≡ C – CH₃    D. CH₃ – CH₂ – C ≡ CH₂

Đáp án: D

Bài 14: Có bao nhiêu đồng phân ankin C₅H₈ tác dụng với dung dịch AgNO₃ trong NH₃ ?

A.3    B. 2    C. 4    D. 1

Đáp án: B

Bài 15: 4 gam một ankin X có thể làm mất tối đa 200m, dung dịch Br2 1M. Công thức phân tử của X là

A.C₅H₈   B. C₂H₂   C. C₃H₄    D. C₄H₆

Đáp án: C

n_Br2 = 1.0,2 = 0,2 mol

2n_X = n_Br2 ⇒ n_X = 0,1

⇒ M_X = 40 (C₃H₄)